Aldeidi e Chetoni PDF

ALDEIDI E CHETONI Prof.ssa Michela Manfreda  Il gruppo carbonilico Il gruppo carbonile, caratterizzato da un atomo di C e uno di O uniti da un doppio legame, è presente in molti tipi di molecola, perciò non definisce in modo univoco una famiglia di composti. C=...

ALDEIDI E CHETONI Prof.ssa Michela Manfreda  Il gruppo carbonilico Il gruppo carbonile, caratterizzato da un atomo di C e uno di O uniti da un doppio legame, è presente in molti tipi di molecola, perciò non definisce in modo univoco una famiglia di composti. C=O carbonile In aldeidi e chetoni è l’unico gruppo funzionale Negli altri composti per valutarne il comportamento chimico occorre considerare l’intorno chimico del gruppo C=O e in particolare ciò che è legato all’atomo di C Le aldeidi hanno gruppo funzionale (H) R—C = O H I chetoni hanno gruppo funzionale R—C = O R’ Sono detti anche composti carbonilici.  La nomenclatura utilizza il nome dell’alcano corrispondente a cui si aggiunge:  il suffisso -ale per le aldeidi;  il suffisso -one per i chetoni. CH3 O O O CH C H2C C CHO C H3C C H C H H3 C CH3 H2 H 3-Metilbutanale 2-Propenale Ciclopentancarbaldeide Propanone Acroleina Acetone CH3 CH3 O O H2 H2 C C C C C C CH3 H3 C C C C H H 3C C C H H2 H H2 H2 (2E)-3,7-Dimetil-2,6-ottadienale 3-Esanone Geraniale  Proprietà fisiche e chimiche Sono composti polari che posseggono punti di ebollizione più alti dei composti apolari di peso molecolare analogo. Non possono formare legami idrogeno perché non hanno nessun atomo di idrogeno legato all’ossigeno  punti di ebollizione più bassi dei corrispondenti alcol Il gruppo carbonile ha il C ibridizzato sp2 e quindi ha geometria planare. O d reattività nucleofila - C O C O C O C d+ reattività elettrofila C=O è fortemente polare e per questo i composti carbonilici sono maggiormente solubili in acqua rispetto agli idrocarburi Ossigeno nucleofilo reagisce con acidi di Lewis. Carbonio elettrofilo reagisce con nucleofili.  La reazione di ossidazione Avviene più facilmente con le aldeidi che con i chetoni  hanno un H legato al C facilmente ossidabile  in presenza di opportuno ossidante forma acido carbossilico Reattivi di Fehling e di Tollens Le aldeidi reagiscono con particolari reattivi utilizzati come saggi di laboratorio per rilevare la presenza del gruppo aldeidico Reattivo di Fehling Reattivo di Tollens Il reattivo di Fehling è costituito da una soluzione di ioni Cu++ di colore azzurro. In presenza di un’aldeide, vengono ridotti a ioni Cu+ con formazione di precipitato (Cu2O) rosso scuro e dell’acido carbossilico corrispondente  La reazione avviene in ambiente basico Il reattivo di Tollens è costituito da una soluzione di NH3 contenente ioni Ag+ In presenza di un’aldeide, gli Ag+ si riducono a Ag metallico che si deposita sulle pareti della provetta utilizzata (saggio dello specchio d’argento) con formazione dell’acido carbossilico corrispondente La reazione avviene in ambiente basico  Usi e fonti industriali Sono largamente diffusi in natura e hanno odori e sapori spesso gradevoli  utilizzati nell’industria alimentare e cosmetica:  benzaldeide: responsabile odore delle mandorle  giacintina: profumo del giacinto  aldeide cinnamica: nella cannella  vanillina: componente essenziale dell’aroma vaniglia, è largamente usata in pasticceria e profumeria al punto che le riserve naturali sono insufficienti e perciò viene sintetizzata.  Alcune aldeidi sono state prodotte in laboratorio per ottenere nuove fragranze Le aldeidi intensificano le note floreali  amplificazione olfattiva Chanel n°5, creato nel 1921, è il primo profumo in cui sono state usate le aldeidi alifatiche di sintesi per potenziare le note di bergamotto, lime, arancio