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Wir werden uns zunächst noch mit einigen Eigenschaften von Molekülen befassen und zwar sind das die funktionellen Gruppen wesentliche Funktionsträger von Substanzen. Anschließend wird ein großes Thema sein die Bausteine der Zelle, Biomoleküle, wie die strukturell aussehen können, was die für Eigensc...

Wir werden uns zunächst noch mit einigen Eigenschaften von Molekülen befassen und zwar sind das die funktionellen Gruppen wesentliche Funktionsträger von Substanzen. Anschließend wird ein großes Thema sein die Bausteine der Zelle, Biomoleküle, wie die strukturell aussehen können, was die für Eigenschaften haben, wie kleine Biomoleküle zu großen Substanzen verknüpft sind, also makromolekulare Substanzen wie z.B. DNA, RNA und Proteinen. Manche Enzyme enthalten wiederum kleine Moleküle, die werden Koenzyme genannt und da werden wir uns auch noch Beispiele anschauen. Zunächst einmal zu den funktionellen Gruppen. Das sind, wie gesagt, Teile von Molekülen, die die wesentlichen Träger von chemischen Eigenschaften sind, aber auch physikalischen Eigenschaften. Um das sich mal näher anzuschauen, habe ich hier Ihnen das Natriumglutamat nochmal mitgebracht. Das haben Sie ja schon in verschiedenen Zusammenhängen gesehen. Hier ist Natriumglutamat noch einmal etwas anders aufgezeichnet und zwar nach funktionalen Bereichen des Moleküls. In der Mitte haben Sie in rot das Kohlenstoff-Skelett. Wenn ein Molekül nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff zusammengesetzt ist, dann wäre das chemisch nicht besonders aufregend und leben wäre dadurch überhaupt erst gar nicht möglich. Die wesentlichen Funktionsträger sind die sogenannten funktionellen Gruppen und die sehen Sie hier in blau markiert. Wie die heißen, das werden Sie noch sehen. Was ist das Besondere an den funktionellen Gruppen? Das Besondere ist, dass sie hier Atome vorliegen haben, nicht Kohlenstoff und nicht Wasserstoffatome, die polarisierte Bindungen zum Beispiel einführen können. Sie haben also als Konsequenz daraus, diese Darstellung haben Sie schon gesehen, das ist für Essigsäure Teile in der Elektronenwolke, die vielleicht partiell negativ geladen sind. Hier ist ein partiell positiver Bereich im Molekül und genau das bestimmt die chemische Reaktivität und viele weitere Eigenschaften. Zum Beispiel, wie wir das gesehen haben, die Löslichkeit von Molekülen. Man kann also funktionelle Gruppen wie so eine Art Upgrades für Moleküle verstehen, also Booster Funktionen, die Moleküle erhalten, um ganz spezielle Eigenschaften zu besitzen. Hier ist das ganze noch einmal für ein anderes Molekül gezeigt, für Glucose. Das ist die sogenannte zyklische Form von Glucose. Es gibt eine offene Kette und eine zyklische Form, wie Sie das noch später genauer sehen werden. Und hier in rot wieder die Kohlenstoffkette von Glucose. Die ist fast belanglos, wenn es um die allgemeinen Eigenschaften, Reaktivitäten und Lösigkeit zum Beispiel von Glucose geht. Wichtig hier eher sind diese blau markierten Bereiche, zum Beispiel diese ganzen OH-Gruppen. Solche Gruppierungen oder die die wichtigen Atome in funktionellen Gruppen, die nennt man Heteroatome. Die Definition von Heteroatome ist alle Atome, die unterschiedlich von Kohlenstoff oder Wasserstoff sind. Also hier wäre das konkret der Sauerstoff. Der Grund ist, dass solche Heteroatome oftmals die Pole in Molekülen installieren und daraus resultieren die wichtigen chemischen Eigenschaften von Substanzen. Wie sind diese Heteroatome nun eingebaut in funktionelle Gruppen? Das ist hier auf dieser Übersichtsdarstellung gezeigt. In der Chemievorlesung werden Sie viele weitere funktionelle Gruppen kennenlernen. Aber die, die hier dargestellt sind, sind besonders wichtig für Biomoleküle. Ich habe noch ein bisschen weiter unterteilt in sauerstoffhaltige funktionelle Gruppen, stikstoffhaltige, schwefelhaltige und phosphorhaltige Gruppen. Die eigentlichen funktionellen Gruppen sehen Sie hier farbig hinterlegt. Sie haben dann rechts von den Strukturen zwei verschiedene Arten von Labels. Das eine Label bezieht sich auf den Namen der eigentlichen funktionellen Gruppe. Das hier zum Beispiel, diese OH-Gruppe, das ist die sogenannte Hydroxyl-Gruppe. Je nachdem, welche Gruppe Sie in einem Molekül vorfinden, klassifiziert man dann dieses Molekül auf unterschiedliche Art. Also man teilt diese Substanzen je nach funktionelle Gruppe in unterschiedliche Substanzklassen ein. Also Organische Moleküle, die solche Hydroxyl-Gruppen tragen, die nennt man Alkohole. Was ist das R hier? Wenn Sie für R H einsetzen, dann haben Sie Wasser. R in diesem Fall ist ein kohlenstoffhaltiger Rest und in dem Fall haben Sie dann Alkohole vorliegen. Hier in diesem Fall, das sind die sogenannten Eta. Da können Sie dann zwei kohlenstoffhaltige Reste haben und das ist die Eta-Gruppe. Und dementsprechend gibt es viele weitere Substanzklassen und Arten von funktionellen Gruppen, die in Biomolekülen vorliegen können und dementsprechend vielfältige chemische Eigenschaften. Schauen wir uns zunächst mal funktionelle Gruppen mit Sauerstoff genauer an. Es gibt weitere Beispiele von solchen Gruppen, aber hier sind wie gesagt solche gezeigt, die häufig in Biomolekülen sind. Und ich hatte schon die Alkohole und Etha erwähnt und ein Prinzip was man hier sieht ist, dass man Wasserstoff ausgetauscht hat gegen einen organischen Rest, also einen Kohlenstoffhaltigen Rest. Und dieses Austauschprinzip findet man bei vielen weiteren Substanzklassen oder funktionellen Gruppen. Hier zum Beispiel bei den Aldehyden und Ketonen, da haben sie also bei den Aldehyden Wasserstoff, bei den Ketonen etwas Kohlenstoffhaltiges. Hier diese Substanzen heißen Halbacetale mit dem relevanten Wasserstoff hier. Bei den Acetalen oder die werden auch Vollacetale genannt, haben sie einen Kohlenstoffhaltigen Rest hier. Carbonsäuren sind sehr wichtige Biomoleküle, das sind also organische Säuren und das ist eine Carboxylgruppe. Diese Carboxylgruppe hat Wasserstoff hier und wenn man das austauscht gegen Kohlenstoff oder etwas Kohlenstoffhaltiges, dann kommt man zu den Estern. Diese Ester sind nicht mehr sauer. Rechts sind einige Beispiele für solche Substanzen aufgeführt, die sauerstoffhaltige funktionelle Gruppen enthalten und einige davon haben sie schon gesehen. Unter den Alkoholen haben sie hier Methanol und das ist der einfachste Alkohol und Ethanol ist der höhere Alkohol. Das ist im allgemeinen Sprachgebrauch der reguläre Alkohol und Methanol sollten sie nicht trinken, der macht sie blind oder tötet sie sogar und das ist hier der reguläre Verzehralkohol. Und hier unten gibt es wieder Beispiele für dieses Austauschprinzip Wasserstoff gegen organischen Rest und so kommt man zu weiteren Substanzarten. Und hier ist der einfachste Aldehyd gezeigt, Form-Aldehyd, ein wichtiger zellulärer Bestandteil in vielen Bakterien und wenn Sie das Wasserstoff-Ortom austauschen, dann ist der nächst höhere Aldehyd der Acet-Aldehyd. Tauschen Sie diesen Wasserstoff noch aus gegen etwas organisches, also hier eine CH3-Gruppe auf beiden Seiten, dann heißt das Molekül Aceton und die Substanzklasse allgemein heißt Keton, wie Sie hier schon gesehen haben. Und hier sind zwei Beispiele für Säuren, hier ist eine einfache Säure mit einem Kohlenstoffatom, auch in vielen Organismen enthalten und aber auch ein Abwehrstoff von Brennnesseln und Ameisen, das heißt auf deutsch Ameisensäure und das ist die Essigsäure, die Sie schon gesehen haben. Betonen möchte ich auch noch hier, dass viele oder vielleicht sogar die meisten Biomoleküle mehrere funktionelle Gruppen enthalten können. Ein Beispiel ist die Glucose, die hat fünf Alkoholfunktionen in dieser Form, also es gibt mehrere Formen von Glucose plus noch eine Halbacetalgruppe, die man hier findet. Ganz kurz in dem Zusammenhang möchte ich auf Begriffe zu sprechen kommen, die ich jetzt nicht genauer chemisch erklären kann in der Zeit. Das werden Sie noch einmal detaillierter kennenlernen und das sind Redox-Zusammenhänge zwischen Molekülen. Wenn Sie diese drei Moleküle hier vergleichen, dann sehen Sie alle tragen ein Kohlenstoffatom, aber unterschiedliche funktionelle Gruppen und wenn Sie das in der Reihe von oben nach unten betrachten, dann sagt man, diese Substanzen sind zunehmend oxidiert und zwar das Kohlenstoffatom ist zunehmend oxidiert. Wenn Sie die Reihe andersherum betrachten, dann wäre das ein zunehmender Grad der Reduktion und das ist außerordentlich wichtig für die Physiologie von Organismen und was Sie zum Beispiel gesehen haben in Frau Vorholz Teil ist, dass das Leben angetrieben wird durch solche Redox-Prozesse und ein Beispiel für ein Bild, das Sie da gesehen haben, ist eine Bakterienzelle zum Beispiel hier, die ausgehen von Wasserstoff und Kohlendioxid, die den Kohlenstoff reduziert zu Methan und daraus Energie gewinnt. Die komplette Redox-Reihe wäre also, wenn man das hier als Mittelteil hat, ergänzt durch Methan als komplett reduzierte Form und Kohlendioxid als komplett oxidierte Form. Das wird wie gesagt später noch einmal sehr wichtig. Nachdem Sie eine Reihe von funktionellen Gruppen mit Sauerstoff kennengelernt haben, können wir uns als nächstes einmal überlegen, wie solche funktionellen Gruppen Eigenschaften von Substanzen bestimmen können. Dazu schauen wir uns zwei Fehler an, nämlich einmal die Löslichkeit und einmal die chemische Reaktivität. Zunächst also zur Löslichkeit und dazu habe ich eine kleine Mini-Übung für Sie vorbereitet, wo Sie eine Minute Zeit haben, sich zu überlegen, wie gut diese Substanzen, die hier bezeigt sind Methan, Methanol, Ameisensäure, Palmitinsäure, wie gut diese Substanzen wohl in Wasser löslich sein könnten. Und zwar geht es hier nicht um konkrete Zahlen, so und so viel Gramm pro Liter, sondern einfach nur, ob die Substanzen gut oder weniger gut löslich sind. Und da haben Sie eine Minute Zeit und danach können wir ja die Lösung einmal zusammen besprechen. Und die Zeit läuft ab jetzt. Okay, haben Sie schon eine Vorstellung, was die Lösung sein könnte? Jetzt zeige ich Ihnen mal die Lösung und Sie sehen, die Löslichkeit ist sehr unterschiedlich, je nachdem, welche Substanzen Sie vorliegen haben. Die Löslichkeit von Methanol und Ameisensäure ist extrem gut. Sie können beide Substanzen in unbegrenzten Verhältnissen miteinander mischen und da wird sich keine Flüssigkeit von der anderen abscheiden. Im Gegensatz dazu ist die Lösigkeit von Methan und Palmitinsäure sehr gering. Methan ist übrigens im Zusammenhang mit Methanhydraten im Ozean sehr interessant. Das sind wirklich Brocken von festem Methan in Verbindung mit Wasser, die auf dem Boden des Ozeans gefunden werden können. Jetzt ist die Frage natürlich für manche von Ihnen, warum ergeben sich diese unterschiedlichen Löslichkeiten aus den chemischen Strukturen hier? Und das wollen wir uns als nächstes anschauen. Vielleicht können Sie sich noch erinnern an das, was wir am Montag besprochen haben. Da hatte ich erwähnt, dass die Lösigkeit einer Substanz davon abhängt, wie gut sich Hydrathüllen ausbilden können um ein Molekül herum. Das wäre also ein Beispiel für ein organisches Molekül und wenn das auf vielfältige Weise von Wassermolekülen umgeben werden kann, dann ist so ein Molekül sehr gut löslich. Sie sehen hier die Ausbildung von Wasserstoffbrücken, die elementär wichtig sind für die Ausbildung einer Hydrathülle. Das ist immer genau dann möglich, wenn Sie in Ihrem organischen Molekül an einem Heteroatom eine Doppelbindung haben oder mehrere Doppelbindungen, dann kann da der Wasserstoff andocken und dieses Atom sollte auch entweder negativ oder positiv polarisiert sein. Wenn Sie andererseits diese Situation hier vorliegen haben, wie beim Paraffinwachs, das Sie am Montag gesehen haben, dann assoziieren diese Paraffinmoleküle über Van der Waalsbindung miteinander, aber die Ausbildung von Wasserstoffbrücken und Hydrathüllen ist nicht möglich und so etwas löst sich dann sehr schlecht. Wenn Sie diese Prinzipien auf die Moleküle hier übertragen, dann können Sie recht gut die Lösigkeiten abschätzen. Palmitinsäure ist eher so wie Paraffinwachs. Hier ist eine polare Gruppe, Carboxylgruppe, aber die nimmt einen relativ geringen prozentualen Anteil im Gesamtmolekül ein. Also das Gesamtmolekül wird sich eher aggregieren über diesen riesigen unfolaren Teil. Dann haben Sie quasi das Gegenteil der Situation, die gleiche polare Gruppe vorhanden in Ameisensäuren und dann hängt nur noch ein Wasserstoffatom daran. Also da wird die Lösigkeit sehr hoch sein über viele Wasserstoffbrücken, die möglich sind über diese ganzen freien Elektronenpaare am Wasserstoff und umgekehrt von Wasserstoff zu dem Sauerstoff zu Wasser. Beim Methanol würde sich sehr ähnlich verhalten und beim Methan gibt es wiederum keine Möglichkeit zur Ausbildung von Wasserstoffbrücken und das ist die Grundlage für diese sehr stark unterschiedlichen Löslichkeiten. Nun habe ich eine weitere Aufgabe für Sie, die ein bisschen schwieriger ist als eben die mit der Löslichkeit und das ist vorauszusagen, wie zwei Moleküle miteinander reagieren könnten. Und konkret ist hier gefragt, wenn Sie sich hier Methanol anschauen mit dem rot markierten Sauerstoffatom, was ist wohl die Stelle in diesem Partnermolekül, Acetaldehyd, die bevorzugt von diesem roten Sauerstoffatom angegriffen wird. Und dazu gebe ich Ihnen wieder eine Minute Zeit und die Zeit läuft ab jetzt und danach werden wir die Lösung zusammen besprechen. Gut, die Zeit ist abgelaufen. Ich hoffe einige von Ihnen sind auf die Lösung gekommen, aber ich werde Ihnen jetzt auch die Antwort zeigen und eine Erklärung, wie man zu dieser Antwort kommt. Zunächst also die Lösung an sich. Dies ist genau die Stelle, an der das rote Sauerstoffatom angreift, dieses Kohlenstoff hier im Acetaldehyd. Wie kommt man nun darauf? Zu dieser Lösung kommen sie, wenn Sie sich überlegen, wie die Ladungen im Molekül verteilt sind. Und die Ladungen ergeben sich aus den Elektronegativitäten der jeweiligen Atome. Das hatten wir am Montag besprochen. Hier sehen Sie die Ladungen oder wichtigen Ladungen eingetragen für diese beiden Moleküle. Nämlich einmal für Methanol haben Sie hier an dem roten Sauerstoffatom eine partiell negative Ladung, weil Sauerstoff das elektronegativste Atom ist. Dementsprechend haben die Bindungspartner am Sauerstoff eine partiell positive Ladung. Sie müssen jetzt sich überlegen, was für eine Reaktivität optimal ist. Wenn Sie hier eine partiell negative Ladung haben, dann wird es zu einer Abstoßung führen, wenn ein Molekülbereich im anderen Molekül auch partiell negativ geladen ist. Eine Anziehung werden Sie dann haben bei umgekehrten Polaritäten, also bei positiv oder partiell positiv geladenen Molekülbereichen. Sie müssen also nur hier die Elektronegativitäten sich wiederum überlegen in diesem Molekül und was das für Konsequenzen für die Ladungsverteilung hat. Das heißt, Sie müssen sich das Atom suchen, das partiell positiv geladen ist. Wenn Sie das machen, ergibt sich für dieses Kohlenstoffatom eine partiell positive Ladung, weil am anderen Ende hier der Sauerstoff hängt, der elektronegativer ist als Kohlenstoff. Und dies ist ein generelles Prinzip. Minus reagiert mit Plus oder partiell Minus mit partiell Plus. Die Reaktionspartner ziehen sich an dieser Stelle an und da wird primär die chemische Reaktion stattfinden. Das war ein kleiner Ausflug in die Voraussage von Substanz-Eigenschaften und jetzt möchte ich wieder zurückkommen auf die funktionellen Gruppen, die wir noch nicht gesehen haben. Und zwar machen wir weiter mit stikstoffhaltigen funktionellen Gruppen und Substanzklassen. Und da sehen wir hier oben eine Gruppe von Substanzen, die Amine genannt werden. Je nachdem, ob sie einen organischen Rest hier haben, also kohlenstoffhaltigen Rest 2 oder 3, nennt man solche Substanzen primäre, sekundäre oder terziäre Amine. Und das hier, das nennt man eine Aminogruppe. Dann gibt es hier, das ist nicht ganz so häufig wie die Amine, die Gruppe der Imine oder schiffsche Basen. Das sind gleichwertige Bezeichnungen für diese Gruppierungen und diese Gruppe hier, die nennt man eine Aminogruppe. Sehr weit verbreitet bei den Biomolekülen sind die Amide. So ähnlich wie hier oben bei den Aminen nennt man Substanzen primäre, sekundäre und terziäre Amide. Je nachdem, wie viele kohlenstoffhaltige Reste vorliegen. Hier ist es ein kohlenstoffhaltiger Rest gebunden am Stickstoff. Hier sind es wieder zwei und hier sind es drei. Wichtig ist, dass einer der Reste hier eine solche Funktion hat. Kohlenstoff, Doppelbindung, Sauerstoff. Nur dann handelt es sich um einen Amid. Hier rechts sind wieder Substanzvertreter, die sehr häufig sind, gezeigt. Ammoniak ist der Grundkörper für den Aufbau von Aminen. Das ist also hier ein Molekül, das hat keinen organischen Rest und das ist das einfachste Amin, nämlich Methylamin. Das ist die Methylgruppe. Hier gibt es eine Reihe von Amiden als Prinzip gezeigt. Das wäre ein primäres Amid, sekundäres Amid und dieses sekundäre Amid. Das ist sehr wichtig und sehr weit verbreitet in Zellen, denn das findet man so auch als funktionelle Gruppe in Peptiden und Proteinen. Dazu komme ich hier auf diese Substanz zurück. Das ist eine Substanzklasse, in der eine Aminofunktion und eine Carboxylfunktion vereinigt ist im gleichen Molekül. Dementsprechend bezeichnet man diese Substanz als eine Aminosäure. Da kommen wir gleich noch mal im Detail drauf zu sprechen. Das hier ist das Glyzin, die einfachste Aminosäure. Und jetzt wieder zurück hier zu. Was Sie hier sehen, wenn Sie genau hinschauen, sind zwei verknüpfte Aminosäuren. Hier ist die eine, hier ist die andere und das wurde so verknüpft, dass man wieder formal H2O entfernt hat, also Wasser und hier ist die neue Bindung. Und wenn man also auf diese Weise zwei Aminosäuren oder mehrere Aminosäuren verknüpft hat, dann nennt man diese spezielle Form der Amidfunktion eine Peptidbindung. Hier schließe ich noch wichtige Schwefel- und phosphorhaltige funktionelle Gruppen in der Biologie. Hier ist eine kleine Kollektion an Schwefelhaltigen Substanzen, nämlich einmal die TiOle. Das sind Abkömmlinge von Schwefelwasserstoff H2S, mit aber einen organischen Rest im Molekül. Bei zwei organischen Resten spricht man von TiOetern. Bei zwei Schwefelatomen im Molekül, die direkt miteinander verbunden sind, heißt die Substanzklasse Disulfide. Schließlich gibt es noch die TiOester. Die haben eine Einheit mit einer Kohlenstoff-Sauerstoffdoppelbindung und daran gebunden ist ein Schwefelatom. Eine sehr wichtige Substanzklasse in der Biologie. Ein Beispiel für ein TiOle, was Sie hier sehen, ist Ethan-TiOle. Das ist eine der übrigsten Substanzen, die es überhaupt gibt. Die ist wirklich widerwertig. Schließlich noch die phosphorhaltigen Reste, die sehr wichtig sind in der Biologie, nämlich die Phosphat-Ester. Da gibt es drei Varianten, nämlich Monophosphate, also mit einer phosphorhaltigen Gruppe. Das kann noch mit weiteren Phosphoratomen verknüpft sein. Bei zweien spricht man von Diphosphaten, bei dreien von Triphosphaten. Beispiele für solche Substanzen sind ATP, das ist also ein wichtiges Triphosphat und das weiteren Coenzym A, was molekular miteinander verwandt ist, wie Sie hier sehen, aber das ist noch wesentlich komplexer als ATP. Und über die Funktionen, da werden Sie auch später mehr erfahren. Nach diesem Crash Course in biologisch relevanter Chemie verfassen wir uns nun mit den Biomolekülen selbst. Und hier gibt es eine riesige Vielfalt an Biomolekülen unterschiedlichster Art. Aber hilfreich ist, dass diese Biomoleküle in nur relativ wenige Substanzfamilien fallen. Für die essentiellen Metaboliten, also zellulären Moleküle, die werden auch Zentral- oder Primär- Metabolite genannt, kennt man die Substanzklassen bei den kleinen Molekülen Lipide, Kohlenhydrate, die werden auch als Zucker gezeichnet, Nukleoside und Nukleotide und Aminosäuren. Das sind kleine Moleküle. Bei diesen drei Substanzklassen kennt man aber auch große Makromoleküle, die aus diesen kleinen Einheiten bestehen. Die werden also immer hintereinander geschaltet in einem Riesenmolekül und bei den Kohlenhydratabkömmlingen nennt man diese die Polysacharide. Beispiele sind Stärke und Zellulose, Nukleinsäuren für die Nukleoside und Nukleotide, DNA und RNA sind hier die wichtigen Vertreter und bei den Aminosäuren, wenn sie die zu langen Ketten zusammenknüpfen, dann kommt man zu den Proteinen. Die Funktion hier ist vielfältig, auch wieder Informationsträger, Biokatalysatoren bei den Enzymen und Zellstrukturen zum Beispiel bei Polysachariden. Zellulose ist so ein Strukturträger, aber auch bei Protein kennt man vielfältige strukturelle Funktionen. Ich möchte hier kurz noch einmal hinweisen auf ein allgemeines Verknüpfungsprinzip, zumindest auf dem Papier, wie man solche Bausteine zu größeren Molekülen zusammensetzt und zwar können sie auf dem Papier, wenn sie jetzt zwei Aminosäuren haben, dann können sie auf der einen Seite eine OH-Gruppe wegnehmen auf der anderen Wasserstoff und den Rest zusammensetzen über eine neue Bindung und so kommen sie dann formal zu den Makromolekülen. In der Wirklichkeit in der Zelle wird das nicht genauso zusammengebaut, sondern etwas anders, aber auf dem Papier können sie das so machen. Schauen wir uns zunächst die Lipide als Substanzklassen in der Biologie an. Das interessante an Lipiden im Gegensatz zu allen anderen Substanzfamilien ist, dass die nicht ganz universal sind. Es gibt in allen Organismen Lipide, aber die sind unterschiedlich aufgebaut, je nachdem ob sie Archäen auf der einen Seite haben oder Bakterien und Eukaryoten. In Archäen sind die Lipide etwas eigentümlich zusammengesetzt auf Basis von Terpänen. Das wollen wir uns hier nicht im Detail ansehen, aber was hier näher besprochen wird, das sind Lipide von Bakterien und Eukaryoten, die auf der Basis von Fettsäuren aufgebaut sind. Das allgemeine Merkmal von Fettsäuren ist das Vorhandensein einer Carboxylsäurefunktion und das ist hier in rot gezeigt plus einem sehr langen Kohlenwasserstoffende, das Lipophil ist und gering nur interagiert mit Wasser. Und das Beispiel, was Sie hier sehen, mit 16 Kohlenstoffatomen, das ist die Palmetinsäure, die haben Sie schon mehrfach kennengelernt. Weitere strukturelle Repräsentationen, wie man manchmal Palmetinsäure oder andere Fettsäuren in Texten sieht, in Lehrbüchern, sehen Sie hier als Beispiele mit dem Carlottenmodell ganz unten. Organismen enthalten nicht nur Palmetinsäure, sondern viele weitere Fettsäuren. Palmetinsäure ist aber in E. coli zum Beispiel die weitaus wichtigste Fettsäure. Also insgesamt sind 41% alles Lipid-Materials auf Basis von Palmetinsäure als Fettsäure. Wie unterscheidet sich Palmetinsäure von den anderen Fettsäuren, die auch zum Beispiel in E. coli vorliegen können? Zum Beispiel in der Kettenlänge. Hier sehen sie verschiedene Kettenlängen für Fettsäuren mit dem Unterschied von zwei Kohlenstoffatomen. Immer hier sind so ein paar andere Namen. Viristinsäure mit 14C Atom, Sterinensäure mit 18C Atom und dann gibt es noch eine Reihe von Fettsäuren, die haben Doppelbindungen. Und zwar sind die jeweils geometrisch sehr ähnlich und im ähnlichen Abstand zueinander. Da will ich nicht weiter im Detail darauf eingehen. Und die Namen sind vielfältig, die brauchen sie erstmal nicht alle auswendig zu lernen. Und manche davon findet man nicht in E. coli, aber in anderen Organismen sind die außerordentlich wichtig. So die große Unterscheidung hier, die hier vorgenommen ist, ist einerseits in gesättigten Fettsäuren und ungesättigten Fettsäuren. Und die Grundlage hier ist die Anwesenheit oder Abwesenheit von Doppelbindungen. Also gesättigte Fettsäure haben keine Doppelbindung, ungesättigte Fettsäuren haben mindestens eine Doppelbindung, aber oft auch sogar mehrere. Lipide besitzen vielfältige, chemische Strukturen und auch sehr diverse biologische Aufgaben. Aber eine der allerwichtigsten Aufgaben ist die Bereitstellung von Biomembranen, die das Innere und der Zelle und die darin ablaufenden biochemischen Reaktionen abgrenzen gegenüber der äußeren Umwelt. Sie haben gesehen in den letzten Wochen, dass das eine der Grundvoraussetzungen für die Entstehung des Lebens war. Und eine solche Kompatimentierung zu erreichen, das war keine einfache Aufgabe, die hier von der Natur gelöst wurde. Wir wissen nicht genau, wie das geschehen ist, aber wir haben zumindest die Kenntnis, wie moderne Biomembranen funktionieren und da möchte ich Ihnen die Prinzipien kurz erklären. Das sehen Sie noch viel detaillierter im Teil von Caspar Locher. Aber das Grundprinzip beruht darauf, dass Sie einen sehr großen Molekülbereich in einem Lipid haben, der nur schlecht mit Wasser interagiert. Wie Sie gesehen haben, am Montag nennt man einen solchen Molekülbereich Hydrophob oder auch Lipophil. Und ein Beispiel war Paraffinwachs, das ich Ihnen da gezeigt hatte. Paraffinwachs wäre ein sehr schlechtes Material für einen Biomembran, denn Sie brauchen noch eine zweite Eigenschaft kombiniert mit dieser Lipophilie und das ist die Hydrophilie und das ist in diesem Ende bei Fettsäuren realisiert. Dieses Ende hier hat Sauerstoff und Wasserstoff, der auf vielfältige Weise mit Wasser interagieren kann über Wasserstoffbrückenbindung. Hier wird sich also eine Hydrathülle ausbilden. Ich habe hier noch einen weiteren Aspekt kurz gezeigt, das erkläre ich Ihnen im chemischen Hintergrund nicht genau. Das werden Sie in der Chemievorlesung noch erfahren und das ist die Tatsache, dass in Wasser diese Carboxylatgruppe in einem Gleichgewicht vorliegt mit einer ionischen Form und hier kann sogar noch eine viel stärkere Interaktion mit Wasser stattfinden. Aber das Wichtige ist hier, dass beide Funktionen Hydrophilie und Lipophilie im gleichen Molekül vereint werden müssen. Das nennt man eine amphipathische Substanz oder eine amphiphile Substanz. Das ist die Grundvoraussetzung für die Entstehung von Biomembran. Jetzt können wir uns mal überlegen, was passiert, wenn wir viele solcher amphipathischen oder amphiphilen Moleküle haben und wie diese Moleküle miteinander interagieren. Sie haben also hier ganz viele Moleküle mit lipofilen Bereichen, die eine hohe Affinität zu anderen lipofilen Bereichen von Molekülen besitzen und diese blauen Bereiche werden also bei den Molekülen miteinander zusammenfinden. Genauso verhält es sich bei den hydrophilen Bereichen und diese Bereiche interagieren außerdem noch hervorragend mit Wasser. Die werden also sehr leicht von einer Hydrathülle umgeben, wenn sie das Ganze mit Wasser mischen. Was für Strukturen resultieren daraus, solche Strukturen sind dann entweder große Filme von Fettsäuren und genauso eine Situation haben sie vorliegen, wenn sie Seifenblasen herstellen. Da haben sie auch große Filme und die Architektur dieser Filme beruht exakt auf den gleichen Prinzipien, die ich gerade erklärt habe. Wenn sie größere Wassermengen nehmen, also eine kleinere Menge von Fettsäuren mit Wasser mischen, dann aggregieren diese Fettsäuremoleküle zu solchen kugelförmigen Architekturen, die mit Zellen genannt werden und was sie hier vorfinden ist, dass sich die lipofilen Bereiche, also die Kohlenwasserstoffbereiche der Moleküle im Inneren zusammenfinden, getrennt von Wasser und die Köpfe der Moleküle, nämlich diese Bereiche hier, soll vortisiert werden, also umgeben von einer Hydrathülle und dadurch gut mit Wasser interagieren können. Das gleiche Prinzip finden sie in Seife. Seife ist molekular nach ganz analogen Prinzipien aufgebaut und da beruht das reinigende Prinzip, das fettlösende Prinzip von Seifen auch in der Ausbildung solcher mit Zellen und das Fett, also lipofile Substanzen werden dann im Inneren gelöst und können so gut ausgewaschen werden. Aber ist das gut für die Ausbildung von Biomembranen? Nein, denn das Innere von Zellen ist ja bekanntlich nicht fettartig, sondern auf der Basis von Wasser. Biochemische Reaktionen laufen zum größten Teil im Rissringen ab und da ist das keine ideale Struktur für die Kompatimentierung. Was sie also konkret benötigen für den Aufbau einer Zelle, hier ist nochmal eine Bakterienzelle gezeigt, ist etwas mit einer wässrigen inneren Umgebung, dann die Membran, die das Ganze umschließt und außen das Milieu ist natürlich auch wieder wässrig. Und ganz vereinfacht, kartonhaft dargestellt wäre es also eine solche Architektur, die im Gegensatz zu der mit Zellenstruktur ein wässriges Inneres hat. Und so etwas wird ein Vesikel auch genannt und das kann realisiert werden, indem man solche amphipathischen Moleküle in einer Membranen-Doppelschicht hat, die entgegensetzt gesetzte Moleküle haben in der Orientierung. Die hydrophilen Bereiche sind dabei nach außen orientiert, tauchen jeweils in den wässrigen Raum ein, innen und außen und die hydrophilen Bereiche interagieren im Inneren der Membranen-Doppelschicht miteinander. Solch ein Gebilde zu realisieren, das geht nicht oder nicht gut mit Fettsäuren und dieses Problem hat die Natur anders gelöst, nämlich mit komplexeren Lipidstrukturen, die auch Fettsäuren beinhalten, aber auch andere Komponenten. Und da lasse ich sie jetzt mit einem Cliffhanger alleine, das kann Herr Prof. Locher ganz gut erklären in seinem spezialisierten Teil zu Membranen und er wird Ihnen also genau erklären, wie solche Membranendoppelschichten aufgebaut sind. Kommen wir nun zu den Kohlenhydraten oder auch Zuckern. Sie haben ein wichtiges Beispiel früher schon gesehen, nämlich die Glucose. Das ist eine der Glucose- Formen. Es gibt verschiedene Formen, die sich ineinander umwandeln. Das sehen Sie gleich. Und dies ist eine sogenannte zyklische Form von Glucose. Glucose hat sechs Kohlenstoffatome. Die sind hier als Kette angeordnet und von eins bis sechs durchnummeriert. Und daneben noch viele Hydroxyfunktionen und noch weitere Merkmale. Zum Beispiel hier in dieser Form die halbacetalfunktionelle Gruppe. Glucose ist ein wichtiger Energielieferant in sehr vielen Organismen und auch ein Baustein für weitere zelluläre Bestandteile. Und daneben gibt es aber noch eine große Vielfalt weiterer Kohlenhydrate. Ein Beispiel, was Sie alle kennen als normalen Zucker, also Haushaltszucker sozusagen, ist Sacharose. Sacharose besteht auch aus zyklischen Bestandteilen. Aber hier sind es zwei, also zwei Zuckerbausteine, ein sogenanntes Disacharid. Und diese beiden Bausteine sind verknüpft über einen Sauerstoffatom. Man könnte meinen, Haushaltszucker wäre extrem weit verbreitet, ebenso wie Glucose. Aber das ist tatsächlich ein hochspezialisierter Zucker, der zum Beispiel in Zuckerrüben und Zuckerrohr vorzufinden ist, aber nicht allgemein verbreitet in Organismen ist.