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Questions and Answers
¿Qué son los glucosaminoglucanos?
¿Qué son los glucosaminoglucanos?
Una familia de polímeros lineales compuestos por unidades repetidas de disacáridos.
¿Dónde se encuentran los proteoglicanos?
¿Dónde se encuentran los proteoglicanos?
Los glucoproteínas solo se encuentran en la sangre.
Los glucoproteínas solo se encuentran en la sangre.
False
¿Qué son los glucolípidos?
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Los _________ están unidos covalentemente a una proteína.
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¿Qué elementos constituyen los carbohidratos?
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¿Cuál es el glúcido más importante y de uso inmediato?
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Los monosacáridos pueden ser hidrolizados en otros compuestos más simples.
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¿Qué función molecular se refiere al enlace β en los carbohidratos?
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¿Cuáles son los tipos de carbohidratos según su número de monómeros?
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El principal monosacárido es la __________.
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¿Qué característica define a un carbono asimétrico?
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¿Cómo se clasifican los monosacáridos?
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Los carbohidratos pueden desviar el plano de luz polarizada.
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¿Qué tipo de enlace implica el disacárido sacarosa?
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La lactosa se considera un disacárido reductor.
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¿Cuál es la función principal del glucógeno?
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Los __________ son polisacáridos formados por la misma unidad de monosacárido.
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Clasifica los siguientes polisacáridos según su función:
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¿Qué monosacárido compone la celulosa?
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El enlace β(1→6) en el almidón es responsable de la ramificación.
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¿Qué tipo de carbohidrato es la rafinosa?
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¿Cuántos estereoisómeros tiene la glucosa?
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Los enantiómeros son estereoisómeros que son imágenes especulares y que no se pueden superponer.
Los enantiómeros son estereoisómeros que son imágenes especulares y que no se pueden superponer.
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¿Qué tipo de isomería se presenta en la forma cíclica de los monosacáridos?
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¿Cómo se llama el producto cuando el extremo aldehído de la glucosa se oxida?
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¿Cuál de las siguientes afirmaciones es correcta sobre los disacáridos?
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¿Qué enlace se forma entre dos monosacáridos?
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Un monosacárido con un carbono anomérico diferente puede ser un disacárido.
Un monosacárido con un carbono anomérico diferente puede ser un disacárido.
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¿Qué tipo de monosacáridos presentan estructura cíclica en disolución acuosa?
¿Qué tipo de monosacáridos presentan estructura cíclica en disolución acuosa?
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¿Qué tipo de monosacárido se forma al unir un aldehído y un alcohol en su forma cíclica?
¿Qué tipo de monosacárido se forma al unir un aldehído y un alcohol en su forma cíclica?
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¿Cuál es una fuente principal de energía para las células?
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Las cetosas no pueden formar estructuras cíclicas.
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¿Qué tipo de monosacárido es la fructosa?
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Los monosacáridos se dividen en _____ y cetosas.
Los monosacáridos se dividen en _____ y cetosas.
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Empareja los tipos de carbohidratos con sus descripciones:
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¿Cómo se forma un enlace glucosídico?
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¿Cuál de los siguientes es un tipo de monosacárido?
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La estereoisomería se refiere a moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferentes arreglos espaciales.
La estereoisomería se refiere a moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferentes arreglos espaciales.
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¿Qué se forma a partir de la condensación de monosacáridos?
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El enlace que se forma entre dos monosacáridos se llama _____
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Empareja los siguientes términos con sus descripciones:
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¿Qué tipo de isómeros son las manos?
¿Qué tipo de isómeros son las manos?
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Study Notes
Introducción
- Los carbohidratos son biomoléculas orgánicas compuestas por carbono, hidrógeno y oxígeno.
- Representan aproximadamente el 75% de la materia orgánica total.
- Se conocen como azúcares, sacáridos, carbohidratos o hidratos de carbono.
- Su fórmula empírica es Cn(H2O)n o (CH2O)n (n>3).
- Su función principal es proporcionar energía.
Funciones Biológicas
- Energía: Los carbohidratos son una fuente primaria de energía para las células.
- Estructural: Forman estructuras de protección, como la celulosa en las plantas, los polisacáridos en las paredes bacterianas y el exoesqueleto de los artrópodos.
- Comunicación Celular: Los oligosacáridos unidos a proteínas o lípidos en la superficie celular actúan como receptores de señalización.
Concepto y Propiedades Generales
- Los carbohidratos son cadenas hidrocarbonadas polialcohólicas con numerosos grupos hidroxilo (-OH).
- Contienen un grupo carbonilo (C=O) en uno de sus átomos de carbono.
- El grupo carbonilo puede estar en el extremo de la cadena (aldehídos, R‐CHO) o en el interior (cetonas, R‐CO‐R).
Tipos de Estructuras
- Los carbohidratos se pueden representar mediante diferentes proyecciones:
- Proyección Fischer: Representación lineal del carbohidrato.
- Proyección Haworth: Representación cíclica del carbohidrato, mostrando la configuración espacial de los átomos y grupos funcionales.
Clasificación de los Hidratos de Carbono
- Monosacáridos: Son los carbohidratos más simples, formados por un solo monómero. Ejemplos: fructosa y glucosa.
- Disacáridos: Formado por dos monómeros unidos. Ejemplo: Sacarosa (glucosa + fructosa).
- Oligosacáridos: Compuestos por pocos monómeros (3-10). Se encuentran en las membranas celulares.
- Polisacáridos: Formados por muchos monómeros (>11). Ejemplos: almidón y glucógeno.
Características de los Monosacáridos
- Son los glúcidos más simples y no se pueden hidrolizar.
- Poseen de tres a siete átomos de carbono.
- Los organismos heterótrofos los obtienen de los nutrientes, mientras que los autótrofos los sintetizan.
- La glucosa es el principal monosacárido y la fuente de energía primaria de las células.
Clasificación de los Monosacáridos
- Número de átomos de carbono: Se clasifican según la cantidad de átomos de carbono que contienen.
- Naturaleza del grupo funcional: Se distinguen entre aldehídos (aldosas) y cetonas (cetosas).
- Estereoisomería: Los monosacáridos pueden ser enantiómeros (imágenes especulares), diastereoisómeros (no son imágenes especulares) o epímeros (difieren en la configuración de un solo carbono asimétrico).
Monosacáridos
- Aldosas: Grupo funcional aldehído (CHO).
- Cetosas: Grupo funcional cetona (C=O).
- Los monosacáridos se nombran con un prefijo que indica el número de átomos de carbono y el sufijo "-osa". Ejemplos de aldohexosas: glucosa, manosa. Ejemplos de cetohexosas: fructosa.
Monosacáridos: Isomería Estructural
- Tienen la misma fórmula química, pero se diferencian en la posición de los átomos y los grupos funcionales.
Monosacáridos: Estereoisomería
- Es causada por la presencia de carbonos asimétricos o quirales (con 4 sustituyentes diferentes).
- Cada carbono asimétrico tendrá dos posibles configuraciones, denominadas D o L.
- Enantiómero D: El grupo hidroxilo del último carbono asimétrico está a la derecha.
- Enantiómero L: El grupo hidroxilo del último carbono asimétrico está a la izquierda.
Monosacáridos: Propiedades Ópticas
- Los carbohidratos con carbonos asimétricos desvían el plano de luz polarizada.
- Si la desviación es a la derecha se denominan dextrógiros (+) y si es a la izquierda se denominan levógiros (-).
Monosacáridos: Cantidad de Estereoisómeros
- Una molécula con n carbonos asimétricos tiene 2n estereoisómeros.
- La glucosa (6 C) tiene 26 (64) estereoisómeros.
Monosacáridos: Enatiómeros
- Son estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles.
Monosacáridos: Estereoisomería Espacial
- Enantiómeros: Imágenes especulares no superponibles.
- Diastereoisómeros: No son imágenes especulares y no se pueden superponer.
- Epímeros: Difieren en la configuración de un solo átomo de carbono asimétrico.
Monosacáridos
- Los monosacáridos se clasifican por el número de átomos de carbono que contienen.
- Las aldosas tienen un grupo aldehído, mientras que las cetosas tienen un grupo cetona.
- Los monosacáridos pueden ser isómeros, enantiómeros o diastereómeros.
- Los diastereómeros difieren en la configuración de más de un carbono asimétrico.
- Los monosacáridos pueden formar estructuras cíclicas.
- En disolución acuosa, todos los monosacáridos, excepto las triosas y tetrosas, presentan una estructura cíclica.
- La estructura cíclica se forma por la reacción del grupo carbonilo con el grupo alcohol del penúltimo carbono.
- Los monosacáridos cíclicos con 6 átomos se llaman piranósidos, y los que tienen 5 átomos se llaman furanósidos.
- La ciclación crea un nuevo centro quiral, que se conoce como carbono anomérico.
- La configuración del carbono anomérico puede ser α o β.
- Los anómeros α tienen el grupo OH del carbono anomérico hacia abajo, mientras que los anómeros β lo tienen hacia arriba.
Disacáridos
- Los disacáridos están formados por dos monosacáridos unidos por un enlace O-glucosídico.
- La unión glucosídica se forma entre un hidroxilo de un monosacárido y el grupo OH del carbono anomérico del otro monosacárido.
- Se necesita una molécula de agua para formar un enlace glucosídico.
- Los disacáridos pueden ser reductores o no reductores, dependiendo de si tienen un carbono anomérico libre.
- Los disacáridos reductores pueden ser oxidados, mientras que los no reductores no pueden.
Polisacáridos
- Los polisacáridos están formados por más de 10 monosacáridos unidos por enlaces glucosídicos.
- Los polisacáridos se pueden homopolisacáridos o heteropolisacáridos.
- Los homopolisacáridos están formados por el mismo tipo de monosacárido.
- Los heteropolisacáridos están formados por diferentes tipos de monosacáridos.
- Los polisacáridos desempeñan muchas funciones importantes en los seres vivos, como el almacenamiento de energía, la estructura y la señalización celular.
- Los almidones y el glucógeno son homopolisacáridos que almacenan energía en plantas y animales, respectivamente.
- La celulosa y la quitina son homopolisacáridos que proporcionan estructura a las plantas y a los animales, respectivamente.
Homopolisacáridos
- El almidón es un homopolisacárido que contiene dos tipos de polímeros de glucosa, amilosa y amilopectina
- La amilosa es una cadena lineal de glucosa unida por enlaces α(1→4)
- La amilopectina es una cadena ramificada de glucosa unida por enlaces α(1→4) y α(1→6) en los puntos de ramificación
- Cada 30 residuos de amilosa tiene un enlace α(1→6)
- La amilopectina tiene una estructura helicoidal con enlaces α(1→4), mientras que la amilosa tiene una estructura lineal
- El glucógeno es similar a la amilopectina, pero con más ramificaciones y unidades de glucosa
- El glucógeno es la reserva de energía en animales, y se almacena en el hígado y los músculos
- La celulosa es un homopolisacárido formado por cadenas lineales de glucosa unidas por enlaces β(1→4)
- La celulosa no se puede digerir por las enzimas humanas, lo que indica que no es digerible
- La quitina es similar a la celulosa, pero se repite la unidad N-acetil-2-glucosamina
- La quitina se encuentra en el exoesqueleto de los artrópodos, como insectos y crustáceos
Heteropolisacáridos
- El peptidoglicano es un heteropolímero que se encuentra en la pared celular de las bacterias
- El peptidoglicano está formado por residuos alternos de N-acetilglucosamina y ácido N-acetilmurámico unidos por enlaces β(1→4)
- Las bacterias Gram+ tienen un peptidoglicano más grueso que las bacterias Gram-
- Los glucosaminoglucanos son una familia de polímeros lineales que se encuentran en el espacio extracelular de los animales multicelulares
- Los glucosaminoglucanos están compuestos por unidades repetidas de disacáridos
- Los glucosaminoglucanos se unen a proteínas extracelulares para formar proteoglicanos
- La heparina es un glucosaminoglucano que actúa como anticoagulante
Glucoconjugados
- Los proteoglucanos son macromoléculas de la superficie celular o de la matriz extracelular en las que una o más cadenas de glucosaminoglucanos están unidas covalentemente a una proteína de membrana o a una proteína secretada
- Las glucoproteínas tienen uno o varios oligosacáridos unidos covalentemente a una proteína
- Las glucoproteínas se encuentran en la cara exterior de la membrana plasmática, en la matriz extracelular y en la sangre
- Los glucolípidos son lípidos de membrana en los que los grupos principales hidrófilos son oligosacáridos ### Monosacáridos
- Los monosacáridos son azúcares simples que se pueden clasificar como aldosas o cetosas, dependiendo del grupo funcional que contengan.
- Los monosacáridos son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.
- La glucosa es un monosacárido muy importante que se encuentra en la naturaleza.
- La glucosa y la fructosa tienen la misma fórmula molecular (C6H12O6) pero diferentes estructuras y propiedades.
- Los monosacáridos se pueden modificar para formar otros compuestos como los aminoazúcares (glucosamina y galactosamina).
Enlace Glucosídico
- Los monosacáridos se unen entre sí mediante enlaces glucosídicos.
- El enlace glucosídico implica la pérdida de una molécula de agua y la formación de un enlace covalente.
- El enlace glucosídico se forma entre el grupo hemiacetal de un monosacárido y un grupo hidroxilo de otro monosacárido.
Isomería óptica
- Los monosacáridos presentan isomería óptica.
- La isomería óptica se refiere a la posibilidad de que una molécula pueda existir en dos formas enantiómeras, que son imágenes especulares no superponibles.
- Los enantiómeros se designan como D o L según la posición del grupo hidroxilo en el carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo.
Estereoisomería
- Los monosacáridos presentan estereoisomería, es decir, la posibilidad de que una molécula pueda existir en diferentes formas espaciales.
- D-(+)-glucosa y D-(-)-fructosa son ejemplos de estereoisómeros.
Forma cíclica
- Los monosacáridos pueden existir en forma cíclica, debido a la reacción intramolecular entre el grupo carbonilo y un grupo hidroxilo en la misma molécula.
- La forma cíclica de un monosacárido se denomina hemiacetal o hemicetal.
- Los monosacáridos cíclicos tienen dos formas anoméricas: α y β.
- La α-D-glucosa es la principal forma de glucosa en la naturaleza.
Oxidación de monosacáridos
- La oxidación de un monosacárido puede dar lugar a un ácido aldónico o un ácido urónico.
- La oxidación del grupo aldehído de un monosacárido produce un ácido aldónico.
- La oxidación del grupo hidroxilo en el carbono terminal de un monosacárido produce un ácido urónico.
Reacciones de los monosacáridos
- Los monosacáridos pueden sufrir reacciones de condensación para formar disacáridos, trisacáridos y polisacáridos.
- Los monosacáridos pueden experimentar reacciones de oxidación, reducción y esterificación.
Enantiómeros
- Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles de una molécula quiral.
- Un centro quiral es un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes.
- Los enantiómeros tienen la misma fórmula molecular pero diferente configuración tridimensional.
- Los enantiómeros rotan el plano de luz polarizada en direcciones opuestas, lo que les otorga propiedades ópticas distintas.
- Los azúcares D tienen el grupo hidroxilo (-OH) del carbono quiral más alejado del grupo carbonilo (C=O) hacia la derecha en una proyección de Fischer.
- Los azúcares L tienen el grupo hidroxilo (-OH) del carbono quiral más alejado del grupo carbonilo (C=O) hacia la izquierda en una proyección de Fischer.
Monosacáridos
- Los monosacáridos son los azúcares más simples, que no se pueden hidrolizar.
- Son polímeros de unidades de monosacáridos unidas por enlaces glucosídicos.
- Los monosacáridos son aldosas o cetosas dependiendo del grupo funcional presente.
- Las aldosas tienen un grupo aldehído (R-CHO) mientras que las cetosas un grupo cetona (R-CO-R).
- Las aldosas y las cetosas se clasifican según el número de átomos de carbono que contienen.
- La glucosa es la principal fuente de energía de las células, un monosacárido, aldosa, hexosa.
- Los monosacáridos pueden ciclizar en disolución acuosa al reaccionar el grupo carbonilo con un grupo hidroxilo de la misma molécula.
Disacáridos
- Los disacáridos son moléculas formadas por dos monosacáridos unidos por un enlace glucosídico.
- La sacarosa es una molécula de glucosa unida a una molécula de fructosa.
Polisacáridos
- Los polisacáridos son grandes polímeros de monosacáridos unidos por enlaces glucosídicos.
- El almidón es un polisacárido de reserva vegetal formado por amilosa y amilopectina.
- El glucógeno es un polisacárido de reserva animal formado por unidades de glucosa.
Isómeros
- Los isómeros son moléculas que comparten la misma fórmula molecular pero tienen diferente estructura.
- Los isómeros estructurales, o isómeros constitucionales, difieren en la conectividad de los átomos.
- Los estereoisómeros tienen la misma conectividad de átomos pero diferente orientación espacial.
- Los enantiómeros son un tipo de estereoisómero que son imágenes especulares no superponibles entre sí.
- Los diastereómeros son estereoisómeros que no son imágenes especulares entre sí.
- Los epímeros son diastereómeros que difieren en la configuración de un solo centro quiral.
- La glucosa y la manosa son epímeros porque difieren en la configuración del carbono 2.
Estructura cíclica de los monosacáridos
- Las aldosas y las cetosas pueden formar formas cíclicas en disolución acuosa al reaccionar el grupo carbonilo con un grupo hidroxilo de la misma molécula.
- La formación del enlace hemiacetal (en aldosas) o hemicetal (en cetosas) genera un anillo. Los anillos de seis miembros se denominan piranosas, y los de cinco miembros furanosas.
- Los anillos de monosacáridos suelen representarse en las estructuras de Haworth.
- En la estructura de Haworth, el grupo OH del carbono anomérico puede estar arriba o abajo, determinando los isómeros anómeros alfa y beta.
Otros conceptos importantes
- La ribosa es una aldopentosa que forma parte del ARN.
- Se puede emplear la proyección de Fischer para representar la estructura de los monosacáridos en línea recta.
- Los monosacáridos se pueden clasificar como D o L dependiendo de la posición del grupo hidroxilo en el último carbono quiral.
- El análisis de los monosacáridos se puede realizar a través de diferentes métodos, como la cromatografía en papel o la espectroscopia de infrarrojo para determinar la estructura y la configuración de los monosacáridos.
- La reacción de Fehling es un método químico para distinguir entre aldosas y cetonas.
- La reacción de Benedict también se utiliza para la detección de azúcares reductores.
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