Σύνθεση Αμινοξέων

Ποια μέθοδος σύνθεσης αμινοξέων χρησιμοποιεί τη αντίδραση Hell-Volhard-Zelinski;

Ποια πλευρά της αλυσίδας του αμινοξέος προκύπτει από το αλκυλαλογονίδιο;

Ποια μέθοδος σύνθεσης δεν προκύπτει ρακεμικά μίγματα αμινοξέων;

Τι είναι η βασική αντίδραση της σύνθεσης Strecker;

Ποια είναι η βασική διαφορά μεταξύ ανακρυστάλλωσης και εναντιοεκλεκτικής σύνθεσης;

Ποια μέθοδος σύνθεσης αμινοξέων χρησιμοποιεί χειρικούς καταλυτές ρουθηνίου (Ru);

Ποια είναι η τελική αντίδραση της αμιδομηλονικής σύνθεσης;

Ποια είναι η βασική διαφορά μεταξύ της σύνθεσης μέσω α-αλογονοοξέων και της αμιδομηλονικής σύνθεσης;

Ποια μέθοδος σύνθεσης αμινοξέων δεν χρησιμοποιεί άμεσα αλδεΰδες ως πρώτη ύλη;

Ποια είναι η τελική αντίδραση της σύνθεσης Strecker;

Οι μεθόδους σύνθεσης αμινοξέων περιλαμβάνουν τη σύνθεση μέσω α-αλογονοοξέων, την αμιδομηλονική σύνθεση και τη σύνθεση Strecker.

Η μέθοδος αυτή χρησιμοποιεί την αντίδραση Hell-Volhard-Zelinski για την α-αλογόνωση ενός καβοξυλικού οξέος.
Το αλογόνο αντικαθίσταται από μία αμινινομάδα μέσω μιας αντίδρασης SN2.

Χρησιμοποιείται ακεταμιδομηλονικό διαιθυλεστέρα ως πρώτη ύλη για τη σύνθεση ρακεμικών α-αμινοξέων.
Η πορεία περιλαμβάνει τρία στάδια: αποπρωτονίωση, αλκυλίωση, υδρόλυση και αποκαρβοξυλίωση.

Ρακεμικά μίγματα α-αμινοξέων μπορούν να παρασκευαστούν από αλδεΰδες μέσω της σύνθεσης Strecker.
Στο πρώτο βήμα η αλδεΰδη μετατρέπεται σε α-αμινο νιτρίλιο και στο δεύτερο βήμα το νιτρίλιο υδρολύεται προς οξύ.

Με τις τρεις μεθόδους που αναφέρθηκαν μέχρι τώρα προκύπτουν ρακεμικά μίγματα αμινοξέων.
Το κύριο μειονέκτημα της ανακρυστάλλωσης είναι η απώλεια της μισής ποσότητας των ουσιών που χρησιμοποιούνται.
Με τη χρήση χειρικών καταλυτών ρουθηνίου (Ru) πραγματοποιείται ασύμμετρη υδρογόνωση που καταλήγει στη σύνθεση αμινοξέων με πολύ μεγάλη εναντιομερική περίσσεια (% ee).