Podcast
Questions and Answers
Jaký typ reakce je typický pro areny?
Jaký typ reakce je typický pro areny?
Jak se označuje vzájemná poloha substituentů v disubstituovaných derivátech benzenu při stejných substituentech?
Jak se označuje vzájemná poloha substituentů v disubstituovaných derivátech benzenu při stejných substituentech?
Co se stane v pomalé fázi vícestupňového mechanismu substituce arenů?
Co se stane v pomalé fázi vícestupňového mechanismu substituce arenů?
Jaké substituenty vykazují +M efekt?
Jaké substituenty vykazují +M efekt?
Signup and view all the answers
Jaký je mechanismus nitrace arenů?
Jaký je mechanismus nitrace arenů?
Signup and view all the answers
Při substituci na již substituovaném jádře se substituenty dělí do dvou tříd. Které z následujících zástupců patří do 1. třídy?
Při substituci na již substituovaném jádře se substituenty dělí do dvou tříd. Které z následujících zástupců patří do 1. třídy?
Signup and view all the answers
Jaký komplex vzniká v první fázi elektrofilní substituce?
Jaký komplex vzniká v první fázi elektrofilní substituce?
Signup and view all the answers
Který z uvedených substituentů není typickým příkladem substituenta 1. třídy při substituci arenů?
Který z uvedených substituentů není typickým příkladem substituenta 1. třídy při substituci arenů?
Signup and view all the answers
Jaký je hlavní důvod pro aromatický charakter arenů?
Jaký je hlavní důvod pro aromatický charakter arenů?
Signup and view all the answers
Jakým způsobem jsou většinou areny získávány?
Jakým způsobem jsou většinou areny získávány?
Signup and view all the answers
Jaká je charakteristická vlastnost molekul arenů s více benzénovými jádry?
Jaká je charakteristická vlastnost molekul arenů s více benzénovými jádry?
Signup and view all the answers
Jaké jsou vlastnosti arenů při interakci s organickými rozpouštědly?
Jaké jsou vlastnosti arenů při interakci s organickými rozpouštědly?
Signup and view all the answers
Který efekt zvyšuje elektronovou hustotu v arenových systémech?
Který efekt zvyšuje elektronovou hustotu v arenových systémech?
Signup and view all the answers
Jaké skupiny atomů obvykle vyvolávají negativní mezomerní efekt (-M)?
Jaké skupiny atomů obvykle vyvolávají negativní mezomerní efekt (-M)?
Signup and view all the answers
Jaký úhel svírají vazby C-C a C-H v arenových molekulách?
Jaký úhel svírají vazby C-C a C-H v arenových molekulách?
Signup and view all the answers
Jaký typ molecule jsou areny za běžných podmínek?
Jaký typ molecule jsou areny za běžných podmínek?
Signup and view all the answers
Jaký je charakteristikou reakcí substituce v organických sloučeninách třídy arenů?
Jaký je charakteristikou reakcí substituce v organických sloučeninách třídy arenů?
Signup and view all the answers
Jaké podmínky jsou potřebné pro adici na aromatickém jádře?
Jaké podmínky jsou potřebné pro adici na aromatickém jádře?
Signup and view all the answers
Co se stane při oxidaci na aromatickém jádře?
Co se stane při oxidaci na aromatickém jádře?
Signup and view all the answers
Jaké vlastnosti má benzen?
Jaké vlastnosti má benzen?
Signup and view all the answers
Jaké je použití methylbenzenu (toluen)?
Jaké je použití methylbenzenu (toluen)?
Signup and view all the answers
Který z těchto arenů má jedovaté a karcinogenní účinky?
Který z těchto arenů má jedovaté a karcinogenní účinky?
Signup and view all the answers
Jaké je použití xylenů v průmyslu?
Jaké je použití xylenů v průmyslu?
Signup and view all the answers
Jaký je hlavní důvod, proč je oxidace na benzenovém jádře obtížná?
Jaký je hlavní důvod, proč je oxidace na benzenovém jádře obtížná?
Signup and view all the answers
Study Notes
Areny - Základní informace
- Areny jsou aromatické uhlovodíky
- Obsahují cyklický systém konjugovaných dvojných vazeb
- Dochází k delokalizaci elektronů, což vede k rovnoměrnému rozprostření elektronů nad rovinou uhlíkatého kruhu
- Mají aromatický charakter, který jim dodává stálost
- Molekuly jsou cyklické a planární (leží v jedné rovině)
- Atomy uhlíku jsou v hybridním stavu sp²
- Všechny vazby C–C a C–H leží v rovině a svírají úhel 120°
Areny - Vlastnosti
- Za běžných podmínek kapaliny s jedním benzenovým jádrem, pevné látky s více benzenovými jádry (některé mohou sublimovat)
- Nerozpustné ve vodě, ale rozpustné v některých organických rozpouštědlech (např. aceton)
- Většina kapalných arenů je dobrými rozpouštědly
- Mají výraznou charakteristickou vůni
- Mnohé jsou zdraví škodlivé, některé i karcinogenní
- Získávají se frakční destilací ropy nebo dehtu (vznik karbonizací uhlí)
Areny - Mezomerní efekt
- Posuny π-elektronů v konjugovaných vazbách
- Atomy s volným elektronovým párem (např. halogeny, -NH2, -OH) způsobují +M efekt
- Zvyšují elektronovou hustotu vazby a zároveň ji posilují
- Vyvolávají posun π-elektronů a vznik částečných záporných nábojů na dalších atomech uhlíku
- Atomy s parciálním kladným nábojem (-NO2, -CN) způsobují -M efekt
- Odčerpávají elektrony ze systému a snižují elektronovou hustotu a vytvářejí částečné kladné náboje v řetězci
Areny - Klasifikace aromátních sloučenin
- Benzen – monocyklický aren
- Naptalen – polycyklický aren s kondenzovaným benzenovým jádrem
- Bifenyl – polycyklický aren s izolovaným benzenovým jádrem
- Anthracen, fenanthren - další polycyklické areny
Areny - Názvosloví disubstituovaných derivátů benzenu
- Polohy substituentů se označují čísly nebo předponami: orto (o), meta (m), para (p) (1,2; 1,3; 1,4)
Areny - Triviální názvy
- Toluen, o-xylen, kumen, etylbenzen, vinylbenzen, styren, fenyl
Areny - Reakce substituce
- Elektrofilní substituce je typická reakce arenů
- Vícestupňový mechanismus zahrnující π-komplex a σ-komplex
- Dochází k nahrazení vodíkového atomu v aromatickém kruhu
Areny - Reakce alkylation
- Reakce s alkylhalogenidy za přítomnosti katalyzátorů (nejčastěji AIX, kde X je halogen)
Areny - Reakce alkylation
- Reakce s alkylhalogenidy za přítomnosti katalyzátorů (nejčastěji AIX, kde X je halogen)
Areny - Substituce na již substituovaném jádře
- Substituenty se dělí do dvou tříd (1. a 2.)
- Substituenty 1. třídy vykazují +M efekt, substituent se dostane přednostně do polohy orto nebo para
- Substituenty 2. třídy vykazují –M efekt, substiutent se dostane přednostně do polohy meta
Areny - Reakce oxidlace
- Možný na bočním řetězci, i na benzenovém jádře
- Na bočním řetězci probíhá oxidace na atomu uhlíku navázaném na aromatický systém
- Vznikají karboxylové kyseliny
- Oxidaci benzenového jádra je obtížné
Areny - Významní zástupci
- Benzen (hořlavá, jedovatá kapalina), methylbenzen (toluen - dobré rozpouštědlo, méně jedovatý než benzen), vinylbenzen (styren - výroba plastů), isopropylbenzen (kumen - výchozí látka pro fenol a aceton), xyleny (rozpouštědla a výchozí látky pro výrobu ftalového anhydridu), naftalen (dezinfekční účinky).
Studying That Suits You
Use AI to generate personalized quizzes and flashcards to suit your learning preferences.
Related Documents
Description
Tento kvíz se zaměřuje na substituční reakce arenů a jejich mechanismy. Otestujte své znalosti o různých substituentech, vazbách a vlastnostech arenů. Zjistěte, jaké efektivity ovlivňují aromatické sloučeniny a jejich chování v chemických reakcích.
