Substituce arenů v organické chemii
24 Questions
0 Views

Choose a study mode

Play Quiz
Study Flashcards
Spaced Repetition
Chat to Lesson

Podcast

Play an AI-generated podcast conversation about this lesson

Questions and Answers

Jaký typ reakce je typický pro areny?

  • Eliminace elektrofilní
  • Adice elektrofilní
  • Oxidace elektrofilní
  • Substituce elektrofilní (correct)

Jak se označuje vzájemná poloha substituentů v disubstituovaných derivátech benzenu při stejných substituentech?

  • 2,3 - meta
  • 1,5 - para
  • 1,2 - ortho (correct)
  • 1,3 - ortho

Co se stane v pomalé fázi vícestupňového mechanismu substituce arenů?

  • Převod π komplexu na π komplex
  • Reakce s nukleofilem
  • Obnovení aromatického charakteru
  • Vznik vazby mezi elektrofilem a atomem uhlíku (correct)

Jaké substituenty vykazují +M efekt?

<p>Alkyly (A)</p> Signup and view all the answers

Jaký je mechanismus nitrace arenů?

<p>Substituce s elektrofilními činidly (B)</p> Signup and view all the answers

Při substituci na již substituovaném jádře se substituenty dělí do dvou tříd. Které z následujících zástupců patří do 1. třídy?

<p>Alkyly a halogeny (C)</p> Signup and view all the answers

Jaký komplex vzniká v první fázi elektrofilní substituce?

<p>π komplex (C)</p> Signup and view all the answers

Který z uvedených substituentů není typickým příkladem substituenta 1. třídy při substituci arenů?

<p>­NO2 (C)</p> Signup and view all the answers

Jaký je hlavní důvod pro aromatický charakter arenů?

<p>Mají cyklický systém konjugovaných dvojných vazeb. (D)</p> Signup and view all the answers

Jakým způsobem jsou většinou areny získávány?

<p>Frakční destilací ropy nebo dehtu. (B)</p> Signup and view all the answers

Jaká je charakteristická vlastnost molekul arenů s více benzénovými jádry?

<p>Jsou většinou pevné látky. (C)</p> Signup and view all the answers

Jaké jsou vlastnosti arenů při interakci s organickými rozpouštědly?

<p>Některé jsou výborná rozpouštědla. (B)</p> Signup and view all the answers

Který efekt zvyšuje elektronovou hustotu v arenových systémech?

<p>+M efekt. (D)</p> Signup and view all the answers

Jaké skupiny atomů obvykle vyvolávají negativní mezomerní efekt (-M)?

<p>Skupiny jako -NO2 a -CN. (D)</p> Signup and view all the answers

Jaký úhel svírají vazby C-C a C-H v arenových molekulách?

<p>120°. (C)</p> Signup and view all the answers

Jaký typ molecule jsou areny za běžných podmínek?

<p>Kapaliny s jedním benzénovým jádrem. (C)</p> Signup and view all the answers

Jaký je charakteristikou reakcí substituce v organických sloučeninách třídy arenů?

<p>Substituce je řízena do polohy meta. (B)</p> Signup and view all the answers

Jaké podmínky jsou potřebné pro adici na aromatickém jádře?

<p>Zvýšená teplota a přítomnost katalyzátoru. (B)</p> Signup and view all the answers

Co se stane při oxidaci na aromatickém jádře?

<p>Dochází k zániku aromatického charakteru. (D)</p> Signup and view all the answers

Jaké vlastnosti má benzen?

<p>Je hořlavá kapalina, karcinogenní a jedovatý. (D)</p> Signup and view all the answers

Jaké je použití methylbenzenu (toluen)?

<p>Je využíván jako ředidlo a pro výrobu kyseliny benzoové. (D)</p> Signup and view all the answers

Který z těchto arenů má jedovaté a karcinogenní účinky?

<p>Vinylbenzen. (D)</p> Signup and view all the answers

Jaké je použití xylenů v průmyslu?

<p>Slouží jako rozpouštědla a výchozí látky pro výrobu anhydridu kyseliny. (C)</p> Signup and view all the answers

Jaký je hlavní důvod, proč je oxidace na benzenovém jádře obtížná?

<p>Vysoká stabilita aromatického systému. (C)</p> Signup and view all the answers

Flashcards

Co jsou areny?

Aromatické uhlovodíky jsou cyklické sloučeniny, které obsahují konjugovaný systém dvojných vazeb. Díky delokalizaci π elektronů v cyklu získávají aromatický charakter, který jim dodává stabilitu.

Jaká je struktura arenů?

Atomy uhlíku v arenech jsou v hybridním stavu sp2, tvoří planární molekulu a všechny vazby C-C a C-H leží v rovině a svírají úhel 120°.

Jaké jsou vlastnosti arenů?

Areny s jedním benzenovým jádrem jsou za normálních podmínek kapaliny, zatímco areny s více benzenovými jádry jsou pevné látky. Jsou nerozpustné ve vodě, ale rozpustné v některých organických rozpouštědlech.

Co je mezomerní efekt?

Mezomerní efekt je posun π elektronů násobných vazeb. V systémech s konjugovanými vazbami, kde se střídají jednoduché a násobné vazby, dochází k delokalizaci π elektronů.

Signup and view all the flashcards

Co je kladný mezomerní efekt (+M)?

Kladný mezomerní efekt (+M) se vyskytuje u atomů vázaných jednoduchou vazbou a nesoucích alespoň jeden volný elektronový pár. Zvyšují elektronovou hustotu vazby C-X a zvyšují její pevnost.,

Signup and view all the flashcards

Co je záporný mezomerní efekt (-M)?

Záporný mezomerní efekt (-M) se vyskytuje u atomů s parciálním kladným nábojem, které odčerpávají elektrony ze systému, snižují elektronovou hustotu a vytváří se parciální kladné náboje v řetězci.

Signup and view all the flashcards

Uveďte několik příkladů atomů s +M efektem.

Příklady atomů a skupin s kladným mezomerním efektem zahrnují: F, Cl, Br, I, OH, OR, NH2, NHR, NR2, SH a SR.

Signup and view all the flashcards

Uveďte několik příkladů atomů s -M efektem.

Příklady atomů a skupin se záporným mezomerním efektem zahrnují: NO2 a CN.

Signup and view all the flashcards

Meta-řídící substituenty

Třídy sloučenin, které se vyznačují tím, že další substituenty na benzenovém jádru se váží především do meta polohy (pozice 1,3).

Signup and view all the flashcards

Areny

Aromatické sloučeniny, které se vyznačují specifickým kruhovým systémem z uhlíkových atomů s delokalizovanými π elektrony (benzen a jeho deriváty).

Signup and view all the flashcards

Adice na arenech

Reakce, které probíhají na aromatickém jádru za specifických podmínek, jako je zvýšená teplota nebo přítomnost katalyzátoru.

Signup and view all the flashcards

Halogenace arenů

Specifického druh reakce, která se děje na aromatickém jádru a zahrnuje zavedení halogenového atomu.

Signup and view all the flashcards

Oxidace na bočním řetězci arenů

Reakce, která probíhá na bočním řetězci aromatické sloučeniny. Většinou vede ke tvorbě karboxylové kyseliny.

Signup and view all the flashcards

Oxidace na benzenovém jádru

Reakce, která probíhá velmi obtížně na benzenovém jádru, protože aromatický systém je relativně stabilní. Může vést k destrukci aromatického charakteru.

Signup and view all the flashcards

Benzen

Bezbarvá, hořlavá kapalina, jedovatá a karcinogenní, která se používá jako rozpouštědlo a surovina pro výrobu jiných sloučenin.

Signup and view all the flashcards

Toluen (methylbenzen)

Bezbarvá kapalina s omamnými účinky, používaná jako rozpouštědlo a surovina pro výrobu jiných sloučenin. Méně toxická než benzen.

Signup and view all the flashcards

Záporný mezomerní efekt (-M)

Záporný mezomerní efekt popisuje, jak substituenty ovlivňují elektronovou hustotu v π-systému aromatických sloučenin. Substituenty s -M efektem "tahují" elektrony od aromatického cyklu a snižují tak jeho elektronovou hustotu.

Signup and view all the flashcards

Aromatická sloučenina

Aromatické sloučeniny jsou cyklické sloučeniny s delokalizovaným π-elektronovým systémem. Mají specifické vlastnosti, jako je mimořádná stabilita a charakteristické reaktivity.

Signup and view all the flashcards

Názvosloví polycyklických arenů

Názvosloví polycyklických arenů zahrnuje systematické pojmenování sloučenin s více než jedním aromatickým cyklem. Například naftalen má dva benzenové kruhy.

Signup and view all the flashcards

Disubstituované deriváty benzenu

Disubstituované deriváty benzenu jsou sloučeniny, kde dva substituenty se připojují k benzenovému kruhu. Tyto substituenty mohou být umístěny v poloze ortho (o), meta (m) nebo para (p).

Signup and view all the flashcards

Substituce elektrofilní (SE)

Substituce elektrofilní (SE) je typická reakce aromatických sloučenin, kde elektrofilní činidlo nahrazuje atom vodíku v aromatickém systému. Tento proces probíhá vícestupňovým mechanismem.

Signup and view all the flashcards

Nitrace, sulfonace, halogenace

Nitrace, sulfonace a halogenace jsou běžné reakce SE, které se používají k zavádění nitro, sulfonové a halogenové skupiny do aromatických sloučenin.

Signup and view all the flashcards

Alkylace

Alkylace je specifičký typ SE, kde alkylový substituent se spojí s aromatickým ring, obvykle s alkylhalogenidy jako vstupními materiály.

Signup and view all the flashcards

Substituenty 1. a 2. třídy v SE

Substituenty v aromatických systémech ovlivňují reakční rychlost SE. Substituenty první třídy (alkyly, halogeny, NH2, OH, OR) podporují SE do pozicí orto a para.

Signup and view all the flashcards

Study Notes

Areny - Základní informace

  • Areny jsou aromatické uhlovodíky
  • Obsahují cyklický systém konjugovaných dvojných vazeb
  • Dochází k delokalizaci elektronů, což vede k rovnoměrnému rozprostření elektronů nad rovinou uhlíkatého kruhu
  • Mají aromatický charakter, který jim dodává stálost
  • Molekuly jsou cyklické a planární (leží v jedné rovině)
  • Atomy uhlíku jsou v hybridním stavu sp²
  • Všechny vazby C–C a C–H leží v rovině a svírají úhel 120°

Areny - Vlastnosti

  • Za běžných podmínek kapaliny s jedním benzenovým jádrem, pevné látky s více benzenovými jádry (některé mohou sublimovat)
  • Nerozpustné ve vodě, ale rozpustné v některých organických rozpouštědlech (např. aceton)
  • Většina kapalných arenů je dobrými rozpouštědly
  • Mají výraznou charakteristickou vůni
  • Mnohé jsou zdraví škodlivé, některé i karcinogenní
  • Získávají se frakční destilací ropy nebo dehtu (vznik karbonizací uhlí)

Areny - Mezomerní efekt

  • Posuny π-elektronů v konjugovaných vazbách
  • Atomy s volným elektronovým párem (např. halogeny, -NH2, -OH) způsobují +M efekt
  • Zvyšují elektronovou hustotu vazby a zároveň ji posilují
  • Vyvolávají posun π-elektronů a vznik částečných záporných nábojů na dalších atomech uhlíku
  • Atomy s parciálním kladným nábojem (-NO2, -CN) způsobují -M efekt
  • Odčerpávají elektrony ze systému a snižují elektronovou hustotu a vytvářejí částečné kladné náboje v řetězci

Areny - Klasifikace aromátních sloučenin

  • Benzen – monocyklický aren
  • Naptalen – polycyklický aren s kondenzovaným benzenovým jádrem
  • Bifenyl – polycyklický aren s izolovaným benzenovým jádrem
  • Anthracen, fenanthren - další polycyklické areny

Areny - Názvosloví disubstituovaných derivátů benzenu

  • Polohy substituentů se označují čísly nebo předponami: orto (o), meta (m), para (p) (1,2; 1,3; 1,4)

Areny - Triviální názvy

  • Toluen, o-xylen, kumen, etylbenzen, vinylbenzen, styren, fenyl

Areny - Reakce substituce

  • Elektrofilní substituce je typická reakce arenů
  • Vícestupňový mechanismus zahrnující π-komplex a σ-komplex
  • Dochází k nahrazení vodíkového atomu v aromatickém kruhu

Areny - Reakce alkylation

  • Reakce s alkylhalogenidy za přítomnosti katalyzátorů (nejčastěji AIX, kde X je halogen)

Areny - Reakce alkylation

  • Reakce s alkylhalogenidy za přítomnosti katalyzátorů (nejčastěji AIX, kde X je halogen)

Areny - Substituce na již substituovaném jádře

  • Substituenty se dělí do dvou tříd (1. a 2.)
  • Substituenty 1. třídy vykazují +M efekt, substituent se dostane přednostně do polohy orto nebo para
  • Substituenty 2. třídy vykazují –M efekt, substiutent se dostane přednostně do polohy meta

Areny - Reakce oxidlace

  • Možný na bočním řetězci, i na benzenovém jádře
  • Na bočním řetězci probíhá oxidace na atomu uhlíku navázaném na aromatický systém
  • Vznikají karboxylové kyseliny
  • Oxidaci benzenového jádra je obtížné

Areny - Významní zástupci

  • Benzen (hořlavá, jedovatá kapalina), methylbenzen (toluen - dobré rozpouštědlo, méně jedovatý než benzen), vinylbenzen (styren - výroba plastů), isopropylbenzen (kumen - výchozí látka pro fenol a aceton), xyleny (rozpouštědla a výchozí látky pro výrobu ftalového anhydridu), naftalen (dezinfekční účinky).

Studying That Suits You

Use AI to generate personalized quizzes and flashcards to suit your learning preferences.

Quiz Team

Related Documents

Areny - CHE03 PDF

Description

Tento kvíz se zaměřuje na substituční reakce arenů a jejich mechanismy. Otestujte své znalosti o různých substituentech, vazbách a vlastnostech arenů. Zjistěte, jaké efektivity ovlivňují aromatické sloučeniny a jejich chování v chemických reakcích.

More Like This

Aree del linguaggio nel cervello
5 questions

Aree del linguaggio nel cervello

AppreciableGlacier avatar
AppreciableGlacier
Untitled Quiz
8 questions

Untitled Quiz

PersonalizedVignette avatar
PersonalizedVignette
Atene
29 questions

Atene

VersatileCantor avatar
VersatileCantor
Atene di Pericle e le sue riforme
20 questions

Atene di Pericle e le sue riforme

VersatileCantor avatar
VersatileCantor
Use Quizgecko on...
Browser
Open
Browser
Browser