Структура, добивање и номенклатура на фенол

• Фенол е најзначаен од фенолите, основа за именување на целата група.

Добивање на фенол

• Слично на алкохолите, се добива со реакција на арил халогенид со база (нуклеофилна супституција).
• Различни индустриски методи постојат, а најзначајно е добивањето од деривати на бензен.

Докажување на фенол

• Се капнува растворен фенол на стакленце и се додава железо(III) хлорид.
• Добивање на виолетова боја е доказ за присуство на феноли, поради комплексно соединение меѓу железо(III) јоните и фенолот.

Структура и својства на фенол

• Бела кристална супстанца што оксидира со стоење на воздух и ја менува бојата.
• Слабо се раствора во ладна вода, а подобро во топла.
• Опасен загадувач е, најмногу преку отпадни води од органската индустрија.

Номенклатура и изомерија кај феноли

• Се именуваат или како деривати на бензен, или на самиот фенол.
• Нумерирањето почнува од јаглеродниот атом на кој е сврзана хидроксидната група. Често се користат и тривијални имиња.
• Кај фенолот нема изомерија, но изомерија има кај дихидроксилните, трихидроксилните и супституираните феноли.

Поим и поделба на фенолите

• Покрај алкохолите, во класата на соединенија коишто имаат хидроксилна група во составот спаѓаат и фенолите.
• Општа формула е Ar-OH.

Класификација на фенолите

• Хидроксилни деривати на ароматичните јаглеводороди каде ОН е директно на бензенско јадро.
• Фенолите се разликуваат од алкохолите кај кои ОН е во странична низа.
• Поделба на моно-, ди- и полихидроксилни, зависно од бројот на ОН групи.
• Поделба на супституирани и несупституирани, зависно од замена на Н во бензенскиот прстен со други супституенти (X, OH, -CH3, -NO2).

Реактивност на фенол

• Имаат иста функционална група како алкохолите (хидроксилна група), но различни својства.
• Главна причина за разликите е меѓусебното влијание помеѓу хидроксилната група и бензенското јадро.

Кисели својства на фенолот

• Заемното електронско влијание меѓу бензенското јадро и хидроксилната група го привлекува електронскиот пар од врската O-H кон бензенското јадро.
• Затоа, фенолот полесно дисоцира во воден раствор на фенолатен анјон и водороден катјон, покажувајќи кисели својства (тој е киселина).
• Фенолот е појака киселина од водата, но сепак е слаба органска киселина.
• Делокализацијата на електроните од кислородниот атом кон бензенското јадро го стабилизира фенолатниот јон.

Реакции на фенол со алкални метали и со бази

• Како слаба киселина, реагира со алкални метали и бази, градејќи соли фенолати.
• Заматување на бистриот раствор при додавање HCl докажува дека од фенолатот повторно се добива фенол.

Реакции на бензенското јадро во фенол

• Поради преместувањето на електроните од кислород кон јадрото, електронската густина на јадрото расте.
• Затоа полесно стапува во реакции на електрофилна ароматична супституција од бензенот и се супституираат водородните атоми во орто и пара положба во однос на ОН-групата, давајќи смеса од производи.

Нитрација на фенол

• За разлика од бензенот, може да се нитрира и со разредена азотна киселина.
• Со внесување на три нитро групи се добива 2,4,6-тринитрофенол или пикринска киселина.
• Пикринската киселина (2,4,6-тринитрофенол): жолта кристална супстанца растворлива во вода со горчлив вкус.
• Силна киселина, со соединенија изградени од повеќе бензенски јадра гради тешко растворливи соли.

Значење на фенолите

• Фенолот се употребува за изработка на вештачки смоли, бои, лекови и експлозиви.
• 2-3% воден раствор („карболна вода“) се употребува како средство за дезинфекција.
• Крезолите (метилфеноли) со течни сапуни се користат како силно дезинфекционо средство (лизол).
• Со алдехиди градат полимери (фенол-формалдехидни смоли).