Síntesis y usos del bromuro de n-butilo

Síntesis de bromuro de n-butilo

• El bromuro de n-butilo es un líquido incoloro con un punto de ebullición de 101°C.
• Pertenece a la familia de los halogenuros de alquilo.
• La reacción es una Sustitución Nucleofílica bimolecular (SN2).
• CH3-CH2-CH2-CH2-OH + KBr + H2SO4 → CH3-CH2-CH2-CH2-Br + KHSO4
• (alcohol n-butílico + bromuro de potasio + ácido sulfúrico -> bromuro de n-butilo + hidrogenosulfato de potasio + agua)
• El ácido sulfúrico debe enfriarse para controlar la reacción y evitar que se evapore demasiado.
• El ácido sulfúrico actúa como catalizador en la práctica.
• El bromuro de n-butilo se puede purificar por destilación.

Usos del bromuro de n-butilo

• Fabricación de otras sustancias químicas.
• En la producción de fármacos y plaguicidas, para crear compuestos orgánicos.
• Se utiliza un método de decantación en la práctica de laboratorio.
• El reflujo se utiliza para mantener la concentración del medio.

Insecticidas y DDT

• Insecticidas son compuestos químicos para controlar o matar insectos.
• El DDT está prohibido debido a su gran persistencia y bioacumulación en el medio ambiente.

Haluros orgánicos y halotanos

• Los haluros orgánicos son insolubles en agua debido a que son no polares.
• Los halotanos son un vapor utilizado para la inhalación en anestesia general.

Freón 12

• El Freón 12 es un gas CFC.
• Los CFC son refrigerantes clorofluorocarbonados.
• Están compuestos por cloro, flúor y carbono.
• Están prohibidos porque dañan la capa de ozono.
• Se usan piedritas de ebullición para evitar una ebullición violenta o súbita.

Alcoholes

• Los alcoholes se caracterizan por poseer un grupo orgánico y un grupo hidroxilo (OH-).
• Pueden ser aromáticos o alifáticos.

Clasificación de Alcoholes

• Se clasifican en primarios, secundarios y terciarios.
• Ejemplos: alcohol metílico (CH3-OH), alcohol etílico (CH3-CH2-OH), fenol (C6H5OH)
• Los alcoholes forman puentes de hidrógeno.
• Tienen temperaturas de ebullición elevadas porque sus moléculas forman puentes de hidrógeno entre sí y con el agua.
• Los alcoholes alifáticos son aquellos en los que el grupo hidroxilo (OH) está unido a una cadena carbonada saturada.
• Ejemplo: alcohol etílico es primario, isopropanol es secundario, 2-metil propanol (Ter-butil) es terciario
• Los alcoholes de bajo peso molecular son solubles en agua.
• Los alcoholes de gran peso no son solubles en agua.
• Si son solubles en hidróxido de sodio, esto se debe a que son sustancias débilmente ácidas (tienen menor solubilidad).
• El metanol (CH3OH) o carbinol, es sumamente venenoso y se obtiene por la destilación de madera.
• El alcohol desnaturalizado es alcohol etílico al cual se le han añadido sustancias que dan sabor desagradable.
• Los alcoholes terciarios no se oxidan al añadirles la mezcla sulfocrómica.

Reacciones de Alcoholes

• La reacción entre el ter-butanol y el reactivo de Lucas produce un haloalcano y agua.
• La reacción es positiva si hay un cambio de color.

Pruebas de Alcoholes

• La solubilidad ayuda a identificar el tipo de alcohol.
• Los de bajo peso molecular tienden a ser solubles.
• Los de alto peso molecular tienden a ser insolubles.
• La oxidación con H2SO4 y KMnO4 puede distinguir alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
• Los alcoholes primarios se oxidan a aldehído y luego a ácido carboxílico.
• Los alcoholes secundarios se oxidan a cetona.
• Los alcoholes terciarios no reaccionan.

Mecanismos de Reacción

• Los alcoholes primarios reaccionan mediante un mecanismo SN2.
• Mecanismo SN1: (CH3)3C-OH + Br2 --> (CH3)3C+ + Br- + H2O --> (CH3)3C-Br
• Los alcoholes siguen el siguiente orden de basicidad: 3° > 2° > 1°

Éteres

• Los ésteres se obtienen mediante la reacción de un ácido carboxílico y un alcohol.
• Grupo Funcional : [C=O] (grupo carboxilo)
• Formula general: R1-C=O-R2
• Los ésteres son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos, cuya fórmula general puede ser representada como R-COO-R.
• R puede ser un grupo alquilo o arilo.
• La esterificación es una reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol para formar un éster y agua.
• Los ésteres volátiles tienen olores agradables y se suelen usar en alimentos, perfumería, plásticos.
• Se suelen obtener por la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol catalizado por un ácido.
• La reacción es reversible por lo que se debe regular de tener reactivo en exceso y extracción de producto.
• La reacción se conoce como "Esterificación de Fischer" y es una sustitución nucleofílica, también es una reacción de condensación.
• Se debe tener un reflujo porque los reactivos se pueden evaporar.
• Descubierto por Emil Fischer y Arthur Speier (1895)
• Reactividad de los alcoholes: 1° > 2° > 3°
• Acetato de metilo: olor a guineo
• Acetato de n-octilo: olor a naranja
• Butirato de n-butilo: olor a piña
• Antranilato de metilo: olor a uva.

Obtención de ésteres (mecanismo)

• Adición de un alcohol al grupo carbonilo catalizado por un ácido.
• La función del ácido sulfúrico es como catalizador y también actúa como agente deshidratante.
• Los éteres aparecen en la naturaleza en frutas.
• Se calienta en esta práctica para aumentar la velocidad de la reacción de esterificación.

Aldehídos y Cetonas

• Los aldehídos y cetonas comparten el grupo carbonilo (C=O), pero difieren en los sustituyentes unidos al carbono carbonílico.
• Los aldehídos tienen un hidrógeno y un grupo alquilo o arilo unidos al carbono carbonílico, mientras que las cetonas tienen dos grupos alquilo, arilo o alquilo-arilo.
• Debido a la presencia del doble enlace carbono-oxígeno, el grupo carbonilo tiene una elevada densidad electrónica, con una pequeña carga negativa en el oxígeno y una carga positiva en el carbono.
• Grupo funcional aldehídos: (-CHO)
• Formula general: R-C-H Aldehído
• R-C-R2 Cetona
• Los aldehídos tienen el grupo carbonilo (C=O) unidos al menos a un átomo de hidrógeno.
• Las cetonas tienen un grupo carbonilo unidas a dos grupos alquilo o arilo.
• La reacción que se lleva a cabo en esta práctica es la oxidación.
• En la síntesis de acetanilida, al añadir etanol a la mezcla sulfocrómica, se debe hacer con enfriamiento, porque la reacción de oxidación es exotérmica, libera calor y el enfriamiento evita la evaporación del etanol y posibles reacciones secundarias.
• Se recoge el acetaldehído obtenido en un kitasato inmerso en agua helada porque el acetaldehído es volátil y tiene un punto de ebullición bajo.

Propiedades

• El grupo funcional aldehído es (-CHO).
• Aldehído: tienen el grupo carbonilo (C=O) unidos al menos a un átomo de hidrógeno.
• Cetona: tienerel grupo carbonilo unido a dos grupos alquilos o arilos.
• Productos: Hidrazona
• Reacción con 2,4 Dinitrofenil hidrazina y Reactivo de tollens.
• Aldehído (CIdentificar Grupo Carbonilo)2,4DNF
• El agua helada ayuda a condensarlo y evitar su pérdida por evaporación.
• 2,4 DNFH: se forma un precipitado de color amarillo o naranja
• Reactivo de tollens: le forma el espejo de plata.
• Se puede purificar el acel fadehído por destilación fraccionada a baja temperatura para evitar su pérdida.

Ácido acetilsalicílico (Aspirina)

• El grupo funcional -COOH (carboxilo) es la unidad que caracteriza a los ácidos en química orgánica.
• Los ácidos pueden ser alifáticos o aromáticos, pueden tener más de un grupo carboxílico.
• Los ácidos de bajo peso molecular son líquidos solubles en agua, los de mediano y alto peso son solubles en NaOH al 5%.
• Los ácidos anhídridos son compuestos orgánicos que se obtienen cuando a dos grupos carboxílicos se le extrae una molécula de agua.
• R-COOR es la fórmula general de un éster alifático.
• Usos: Ácido cítrico bebidas gaseosas; Ácido acético fabricación de vinagre; Ácido ascórbico vitamina C; Ácido salicílico dermatitis; Ácido pirogálico antiparasitario.
• El ácido sulfúrico se usa como catalizador para acelerar la reacción de esterificación entre el ácido salicílico y el anhídrido acético.
• Las técnicas que se usan para precipitar la aspirina en esta práctica es enfriamiento y raspado en las paredes.
• Se puede purificar la aspirina obtenida en esta práctica por recristalización.
• El nombre racional (IUPAC) de la aspirina es ácido acetilsalicílico.
• USOS de la aspirina: Anticoagulante, Analgésico, Antipirético y antiinflamatorio.
• Ácido salicílico: Anticoagulante, Analgésico, Antipirético y antiinflamatorio.
• Los compuestos orgánicos anhídridos se obtienen cuando a dos grupos ácidos carboxílicos se le extrae una molécula de agua.
• Combinar la dermatitis.
• Reacción de condensación con anhídrido acético para formar aspirina.
• Bayer patentó la aspirina en 1897.

Saponificación de una grasa

• Proceso donde un aceite vegetal o grasa se calienta con una solución acuosa de un álcali, resultando en una hidrólisis básica y la formación de jabón (saponificación).
• Definición: cuando se calientan con una solución acuosa de un álcali, se produce una hidrólisis básica y recibe el nombre de saponificación.

Aspectos importantes de la saponificación

• Viene del latín "Sapo", que significa jabón.
• Se obtienen dos productos importantes: jabón y glicerina.
• La reacción es una sustitución electrofílica.
• Aceite (triglicérido de ácido graso) + 3NaOH (sosa o hidróxido de sodio) -> 3R-COO-Na+ (sal carboxílica de sodio o jabón) + CH2-OH-CH-OH-CH2-OH (glicerina o glicerol).
• Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos de elevado peso molecular, con 12 a 20 átomos de carbono.
• Ejemplos Ácido palmítico, ácido oleico.