Security Protocols: IPSec and SSL

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Questions and Answers

Cuál es el objetivo principal de los protocolos de seguridad como IPSec y SSL/TLS?

  • Optimizar la velocidad de transferencia de datos en Internet.
  • Simplificar la configuración de redes inalámbricas.
  • Establecer un canal de comunicación seguro para el intercambio de información. (correct)
  • Reducir el consumo de energía de los dispositivos de red.

Qué significa el término 'Asociación de Seguridad' (SA) en el contexto de IPSec?

  • Una relación entre dos o más entidades que define cómo utilizarán los servicios de seguridad. (correct)
  • Un mecanismo para balancear la carga entre múltiples servidores.
  • Un acuerdo para evitar ataques de denegación de servicio.
  • Un protocolo para la detección de intrusiones en la red.

Cuál de los siguientes protocolos proporciona integridad y autenticación a los datagramas IP, permitiendo detectar si el mensaje fue manipulado?

  • Protocolo de Encapsulación Segura del Campo de Carga (ESP).
  • Internet Key Exchange (IKE).
  • Transport Layer Security (TLS).
  • Cabecera de Autenticación (AH). (correct)

Cuál es la función principal del protocolo de Encapsulación Segura del Campo de Carga (ESP) en IPSec?

<p>Proporcionar confidencialidad, integridad y autenticación a los datagramas IP. (B)</p> Signup and view all the answers

Qué rol juega el protocolo IKE (Internet Key Exchange) en el establecimiento de un canal seguro IPSec?

<p>Actúa como elemento de acuerdo y negociación previo entre los extremos del canal seguro IPSec. (D)</p> Signup and view all the answers

Cuáles son las dos fases principales del protocolo IKE y qué se establece en cada una?

<p>Fase 1: autenticación mutua y establecimiento de una clave de sesión; Fase 2: negociación de asociaciones de seguridad IPSec. (C)</p> Signup and view all the answers

Cuál es la diferencia fundamental entre el modo túnel y el modo transporte en IPSec?

<p>El modo túnel se usa para asegurar una zona de red, mientras que el modo transporte se usa para asegurar la comunicación extremo a extremo. (B)</p> Signup and view all the answers

Qué servicio de seguridad proporciona SSL para proteger la comunicacion entre un cliente y un servidor?

<p>Autenticación, integridad y confidencialidad. (B)</p> Signup and view all the answers

En el contexto de SSL, qué define una 'sesión'?

<p>Un conjunto de conexiones que utilizan los mismos parámetros criptográficos de seguridad. (A)</p> Signup and view all the answers

Cuál es la función del protocolo Handshake en SSL/TLS?

<p>Establecer una comunicación segura a través de algoritmos criptográficos y negociar herramientas de cifrado. (C)</p> Signup and view all the answers

Qué tareas se realizan durante la primera fase del protocolo Handshake en SSL/TLS?

<p>Inicio de la conexión y establecimiento de las capacidades de cada extremo. (D)</p> Signup and view all the answers

Si un servidor solicita un certificado durante el Handshake de SSL/TLS, qué acción debe tomar el cliente?

<p>Enviar un certificado en caso de poseerlo, o el servidor puede negar la conexión. (A)</p> Signup and view all the answers

En SSL/TLS, cuál es el propósito del mensaje 'ChangeCipherSpec'?

<p>Informar al otro extremo que se está listo para utilizar el material generado durante el Handshake para el cifrado. (D)</p> Signup and view all the answers

Cuál es la función del protocolo 'Alert' en SSL?

<p>Enviar mensajes de alerta al otro extremo. (B)</p> Signup and view all the answers

Qué es DTLS y en qué se diferencia de TLS?

<p>Una extensión de TLS que provee los mismos servicios de seguridad, pero sobre UDP. (C)</p> Signup and view all the answers

Qué medida específica se implementa en DTLS para mitigar los ataques de denegación de servicio (DoS)?

<p>El empleo de cookies para verificar la identidad del cliente. (B)</p> Signup and view all the answers

¿Cuál de los siguientes enunciados describe mejor la función principal de los protocolos de seguridad en redes?

<p>Proteger la confidencialidad, la integridad y la disponibilidad de la información transmitida. (A)</p> Signup and view all the answers

¿Cuál es la principal diferencia entre IPSec y SSL/TLS en cuanto a su capa de operación en el modelo OSI?

<p>IPSec opera en la capa de red, mientras que SSL/TLS opera entre la capa de transporte y la capa de aplicación. (D)</p> Signup and view all the answers

¿En qué se diferencia el modo túnel de IPSec del modo transporte en términos de los dispositivos que aseguran la comunicación?

<p>En el modo túnel, la comunicación es asegurada por dispositivos intermedios, mientras que en el modo transporte, la comunicación es asegurada por los dispositivos finales. (D)</p> Signup and view all the answers

¿Por qué es importante el uso de una fuerte base criptográfica en los protocolos de seguridad?

<p>Para proporcionar los servicios de seguridad como confidencialidad e integridad. (A)</p> Signup and view all the answers

Si un atacante intercepta una comunicación protegida por IPSec, ¿qué componentes debe comprometer para descifrar la información transmitida?

<p>Los algoritmos de cifrado, las claves de seguridad y la implementación del protocolo IPSec. (D)</p> Signup and view all the answers

Si una empresa desea implementar una VPN para conectar de forma segura sus oficinas remotas, ¿qué modo de IPSec sería el más apropiado?

<p>Modo túnel, ya que permite asegurar toda la comunicación entre las redes de las oficinas. (D)</p> Signup and view all the answers

Cuál de las siguientes opciones describe mejor el propósito de la Cabecera de Autenticación (AH) en IPSec?

<p>Asegurar la integridad y la autenticación de los datagramas IP. (A)</p> Signup and view all the answers

En el contexto de la seguridad en redes, ¿cuál es la principal motivación para el uso de certificados digitales en protocolos como SSL/TLS?

<p>Verificar la identidad del servidor y garantizar la confidencialidad de la comunicación. (A)</p> Signup and view all the answers

Si un protocolo de seguridad en redes no proporciona confidencialidad, ¿qué tipo de ataques podría ser más vulnerable?

<p>Ataques de intermediario (Man-in-the-Middle) para interceptar y leer la información. (C)</p> Signup and view all the answers

¿Qué ventaja ofrece el uso de DTLS sobre TLS en aplicaciones que requieren comunicación en tiempo real, como videoconferencias?

<p>DTLS permite la comunicación sobre UDP, lo que reduce la latencia en comparación con TCP. (A)</p> Signup and view all the answers

Si un atacante logra obtener acceso no autorizado a una clave de sesión SSL/TLS, ¿qué tipo de información podría comprometer?

<p>Únicamente la comunicación pasada entre el cliente y el servidor durante esa sesión. (A)</p> Signup and view all the answers

En el protocolo IKE, ¿qué propósito tiene el intercambio de material clave mediante algoritmos de acuerdo de clave Diffie-Hellman?

<p>Establecer una clave secreta compartida que no se transmite directamente a través de la red. (D)</p> Signup and view all the answers

¿Qué implicaciones tendría para una red el deshabilitar la autenticación del servidor en SSL/TLS?

<p>Se haría la red más vulnerable a ataques de intermediario (Man-in-the-Middle). (A)</p> Signup and view all the answers

¿Cuál es el principal mecanismo utilizado por la Cabecera de Autenticación (AH) de IPSec para garantizar la integridad de los datos?

<p>Uso de funciones hash criptográficas para generar un código de autenticación de mensajes (MAC). (A)</p> Signup and view all the answers

En el contexto de SSL/TLS, ¿qué papel juega el secreto premaestro generado durante el Handshake?

<p>Se utiliza para derivar las claves de sesión que se utilizarán para cifrar y autenticar los datos. (C)</p> Signup and view all the answers

Considerando que una empresa utiliza SSL/TLS para proteger su sitio web de comercio electrónico, ¿qué tipo de información estaría protegiendo principalmente?

<p>Toda la comunicación entre el navegador del usuario y el servidor web, incluyendo contraseñas, información de tarjetas de crédito y datos personales. (A)</p> Signup and view all the answers

Si un administrador de red detecta que los paquetes IPSec están siendo fragmentados en la red, ¿qué implicaciones tendría esto para la seguridad y el rendimiento?

<p>La fragmentación podría aumentar el riesgo de ataques y disminuir el rendimiento debido a la necesidad de reensamblar los paquetes. (B)</p> Signup and view all the answers

¿Qué diferencia fundamental existe entre los modos agresivo y principal en la Fase 1 del protocolo IKE?

<p>En el modo agresivo se intercambian menor información, mientras que en el modo principal se intercambia información protegida. (C)</p> Signup and view all the answers

Una organización está considerando la implementación de DTLS en su aplicación de videoconferencia. ¿Qué consideraciones adicionales deberían tener en cuenta en comparación con el uso de TLS?

<p>La necesidad de implementar mecanismos adicionales para la gestión de la fiabilidad y el control de la congestión, ya que DTLS opera sobre UDP. (B)</p> Signup and view all the answers

En el contexto de la seguridad en redes, ¿por qué es importante renovar periódicamente las asociaciones de seguridad (SA) en protocolos como IPSec?

<p>Limitar el tiempo durante el cual una clave comprometida puede ser utilizada para descifrar la comunicación. (C)</p> Signup and view all the answers

¿Qué vulnerabilidad principal mitiga el uso de números de secuencia en la cabecera AH de IPSec?

<p>Ataques de repetición (replay attacks). (A)</p> Signup and view all the answers

Si un administrador de red observa un aumento significativo en el número de mensajes 'HelloRequest' en una red que utiliza SSL/TLS, ¿qué tipo de ataque podría estar sufriendo la red?

<p>Ataque de denegación de servicio (DoS). (A)</p> Signup and view all the answers

En una comunicación IPSec, si se utiliza el protocolo ESP en modo túnel, ¿qué cabeceras IP están presentes en el paquete?

<p>Una cabecera IP interna y una cabecera IP externa. (C)</p> Signup and view all the answers

Flashcards

¿Qué es IPSec?

Un estándar que incorpora servicios de seguridad a nivel de red, proveyendo confidencialidad, integridad y autenticación.

¿Qué es una Asociación de Seguridad (SA)?

Relación entre dos o más entidades que describe cómo utilizarán los servicios de seguridad para comunicarse de forma segura.

¿Qué es la Cabecera de Autenticación (AH)?

Protocolo que proporciona integridad y autenticación a los datagramas IP.

¿Qué es el protocolo ESP?

Protocolo que dota de confidencialidad, integridad y autenticación a los datagramas IP mediante cifrado.

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¿Qué es ISAKMP?

Protocolo que define un marco seguro de negociación para protocolos de seguridad, permitiendo la gestión de asociaciones de seguridad.

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¿Qué es IKE?

Implementación concreta de ISAKMP que negocia y gestiona parámetros específicos de seguridad para IPSec.

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¿Qué es la Fase 1 de IKE?

Fase en la que los extremos establecen una clave de sesión y se autentican mutuamente en el protocolo IKE.

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¿Qué es la Fase 2 de IKE?

Fase en la que se negocian asociaciones de seguridad IPSec, protegiendo la comunicación con una clave de sesión establecida.

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¿Qué es el modo túnel en IPSec?

Modo IPSec que asegura una zona de red, encapsulando el paquete IP con cabeceras adicionales.

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¿Qué es el modo transporte en IPSec?

Modo IPSec que protege la cabecera del nivel de transporte, asegurando la comunicación extremo a extremo.

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¿Qué es SSL/TLS?

Protocolo desarrollado para asegurar las comunicaciones a través de Internet mediante autenticación, integridad y confidencialidad.

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¿Qué es la autenticación del servidor en SSL/TLS?

Fase del protocolo SSL/TLS donde el servidor es autenticado mediante un certificado X.509.

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¿Qué es la confidencialidad e integridad de los datos en SSL/TLS?

Proceso en SSL/TLS donde los datos son protegidos con cifrado tras recibir la clave pública del servidor.

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¿Qué es la autenticación del usuario en SSL/TLS?

Firma digital y envío de la clave pública del cliente, opcional en SSL/TLS.

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¿Qué es una sesión en SSL?

Parámetros criptográficos de seguridad definidos por el handshake entre cliente y servidor en SSL.

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¿Qué es una conexión en SSL?

Transporte que ofrece un servicio y está asociado a una sesión en SSL.

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¿Qué es el SSL Record Protocol?

Capa de SSL que encapsula los protocolos de nivel superior y proporciona confidencialidad e integridad.

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¿Qué es el Handshake Protocol en SSL?

Protocolo de SSL que establece la comunicación, autentica y negocia herramientas criptográficas.

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¿Qué es el Change Cipher Spec Protocol en SSL?

Protocolo de SSL que indica la disposición para utilizar el material generado durante el Handshake.

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¿Qué es el Alert Protocol en SSL?

Protocolo de SSL que gestiona mensajes de error y advertencias.

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¿Qué es Datagrama TLS (DTLS)?

Extensión del protocolo TLS que provee servicios de seguridad sobre UDP.

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Establecimiento de capacidades

Establece las capacidades criptográficas de las partes, como algoritmos permitidos en SSL/TLS.

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Número aleatorio del cliente

Número generado por el cliente para prevenir ataques de repetición de tiempo en SSL/TLS.

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Autenticación de los mensajes

Autenticación y establecimiento de credenciales y algoritmos en SSL/TLS.

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Acuerdo para el intercambio de claves

Acuerdo para envío seguro de encriptación generada parte cliente, parte server en SSL/TLS.

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El cliente finaliza la negocación la conexion.

El cliente ha terminado la fase de negociación

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Study Notes

Security Protocols

  • The purpose is, to present the different protocols that make secure information exchange possible over the Internet
  • All protocols share a strong cryptographic base

Security Services

  • Security protocols provide confidentiality by making information unintelligible to attackers
  • Authentication of the message sender/receiver is for identity verification
  • Endpoint authentication become especially important with the rise of e-commerce
  • It is important to ensure the message sender/receiver is who they claim to be to prevent phishing or bank fraud

Secure Communication

  • Multiple protocols utilize cryptographic algorithms
  • Protocols in use: IPSec and SSL

Introduction to IPSec

  • IPSec [RFC4301] incorporates appropriate security services at the network level
  • Objective: to provide confidentiality, integrity, and authentication to communications
  • IPSec use is optional in IPv4
  • IPsec was mandatory in early IPv6 versions
  • IPsec is now optional for specific cases

Security Association

  • A Security Association (SA) describes how two or more entities use security services for secure communication
  • In this agreement, aspects such as encryption algorithms, association duration, and authentication methods are established
  • Security protocols require parameter negotiation for proper implementation
  • Security association is the fundamental negotiation unit for specifying security service details

IP Security Architecture

  • The IP security architecture considers two protocols

Authentication Header Protocol AH

  • The authentication header [RFC4302] provides integrity and authentication to IP datagrams
  • The receiver of the message can detect if it was tampered with
  • The receiver can detect if the author is who they claim to be

Encapsulating Security Payload ESP

  • Encapsulating Security Payload [RFC 4303] adds confidentiality to IP datagrams
  • Guarantees that encrypted information is only accessible to authorized entities

Authentication Header

  • It provides authentication and integrity mechanisms to IP datagrams
  • Authentication data is placed after the original IP datagram header
  • Systems not participating in authentication can ignore the data and route packets accordingly
  • Communication performance decreases on sender and receiver sides
  • Each IP datagram containing an AH header requires verification
  • Authentication data is calculated over the entire packet
  • The exception is : IP Header fields modified during transit, such as TTL
  • Communication endpoints have to agree on secure communication characteristics
  • Security associations are unidirectional i.e. for each communication direction between endpoints

Authentication Header Format

  • Next Header specifies the type of header that follows
  • Payload Length indicates the header size in 32-bit words
  • Reserved is space reserved for future use
  • Security Parameter Index (SPI) is a 32-bit pseudo-random number
  • SPI identifies a specific Security Association (SA)
  • SPI, combined with the destination IP address and security protocol (AH), uniquely identifies the security association for the datagram
  • Sequence Number prevents replay attacks
  • Authentication Data carries the authentication code of the following content
  • A keyed hash function algorithm is used for authentication

Sender obligations

  • The sender must identify the appropriate security association
  • The security association indicates the algorithm, key, and other necessary security parameters
  • The sender calculates the authentication information and places it in header AH, then sends the packet to its destination

Encapsulation Security Payload

  • Facilitates a mechanism to provide end-to-end service confidentiality in the network layer (IP level)
  • ESP contributes to integrity and authentication that was provided by the AH header
  • Encryption of data enables this
  • In case only a specific security service is wanted the protocol supports encryption-only and authentication-only
  • Both communication endpoints have to agree on communication security characteristics

ESP header format

  • Includes a security parameter index (SPI)
  • A sequence number that prevents against replay attacks
  • Encrypted Data and Parameters contain an initialization vector field

Authentication Data

  • A value that allows for authentication and ESP integrity verification
  • This control includes the ESP trailer, ESP payload, and ESP header
  • Authentication Data does not consider the IP header or its Authentication Data field

ISAKMP and IKE Protocols

  • The Internet Security Association and Key Management Protocol (ISAKMP) was the initial protocol
  • The ISAKMP protocol describes a secure negotiation framework for developing security protocols
  • Intention: strengthen security associations in the IPSec architecture
  • ISAKMP defines procedures and packet formats for establishing, negotiating, modifying, and deleting security associations
  • Internet Key Exchange (IKE) is now the primary standard. The IETF has released an improved version, IKEv2, outlined in RFC4306 and RFC4307 standards

Secure Channel Creation

  • The IKE protocol serves as a preliminary agreement and negotiation element between IPSec endpoints
  • Both ends have security components for setting up a secure channel
  • Once set up, the flow of data across the internet is protected
  • IKE is a two-phase protocol

IKE Phase 1.

  • Both endpoints establish a session key called: IKE session key, SA ISAKMP
  • Endpoints authenticate each other
  • Details of communication can be seen in:
    • Negotiation of IKE parameters
    • Exchange of cryptographic material using Diffie-Hellman key agreement algorithms
    • Derivation of IKE session keys from an established master secret of cryptographic material
    • Mutual authentication of endpoints

IKE Phase 1 Modes of Operation

  • Main mode:
    • Requires protected identification of both parties
    • Is a safer method
  • Aggressive :
    • Bypasses the identification step
    • Is unadvised for critical events

IKE Phase 2

  • Establishes a new security association negotiation
  • Done with full guarantees after Phase 1 is complete
  • Security key secures the communication

Phase 2 processes

  • Suggestion-selection of security attributes
  • Exchange of cryptographic data to derive a new key
  • Continual renegotiation of IPSec security association

Quick Mode Phase 2

  • Authentication does not take place as entities were already authenticated in the prior phase
  • Once the secure IPSec channel is established, data traffic is safely transmitted over the Internet

IPSec Modes

  • IPsec is for establishing a secure channel between two gateways or two hosts
  • There are 2 modes

Tunnel Mode in IPSec

  • Tunneling is not only exclusive to IPSec, various stack levels, and multiple different mechanisms can implement it
  • Tunnel mode provides a method for securing an entire network area
  • It makes sure that devices securing the communication are not the final sending/receiving devices
  • Primarily used in a VPN implementation
  • IP packet is encapsulated with headers

Transport Mode in IPSec

  • Preserves the transport layer header
  • IPSec AH and ESP protocols intercept packets flowing from the transport layer to the network layer
  • The addition of AH and/or ESP headers happens after the TCP or UDP packet passes from the transport to the network layer
  • Used when point-to-point communication needs to be ensured

SSL/TLS

  • Secure Socket Layer (SSL) created by Netscape
  • Version 1.0 was not published
  • Version 2.0 was published in 1995
  • Version 2.0 contained several security holes, and was replaced by version 3.0 in 1996
  • Later, the Internet Engineering Task Force (IETF) formed a working group to standardize the protocol

IETF Improvements

  • In 1999 the IETF working group introduced some improvements to SSLv3
  • These changes led to the first version of the Transport Layer Security (TLS) protocol, labeled as SSL version 3.1
  • TLS has versions 1.0, 1.1, 1.2, and 1.3
  • Current recommended versions are 1.2 and 1.3

SSL Architeture

  • SSL provides authentication, integrity, and message confidentiality via cryptographic mechanisms
  • Typically, the server is authenticated, and this authentication establishes a confidential channel while the client remains unauthenticated
  • SSL provides for mutual authentications to provide authentication options
  • Authentication options appear in smaller apps or environments with few users
  • A public key infrastructure is required for internet-scale operation
  • Anonymous cryptographic algorithms can be used, allowing the server to remain unauthenticated

SSL Key Phases

  • Includes server authentication, client authentication and data integrity and confidentiality

Server Authentication

  • The server's public key is sent in the X.509 certificate when the connection is established
  • Digital signature
  • Users should validate the server certificate
  • SSL-enabled websites generally have their certificates signed by valid certificate authorities

Data Integrity and Confidentiality

  • Once the user receives the server's public key
  • The user employs this to securely send cryptographic data for the session key

User Authentication

  • Digital signature is generated by the user using the private key
  • The digital signature sends the public key through a X.509 certificate
  • The option necessitates that the web server has to validate the certificate
  • It is helpful in systems where only a few users are being authenticated for their site

SSL Protocols

  • Session protocols and connection protocols are outlined in the official SSL formatting protocol

Secure Sessions

  • Created by the handshake protocol by way of client/server communication
  • Establishing cryptographic security parameters for multiple connections
  • Every session includes: a session identifier, a peer entity certificate such as X.509, an optional compression method, and 48 bit master keys
  • The cipher specification includes symmetric cipher, MAC algorithm for authentication code calculations, and key size and session resumption

Connections

  • A transport providing a service associated with a session
  • A connection is associated with random values shared between client and server, and secret keys

SSL Protocols Two Layers

  • SSL is a two-layer protocol supported in TCP
  • SSL is between Application and transport layers
  • Transport layers like HTTP, FTP, and POP3 employ SSL methods for transaction security
  • SSL Record Protocol is in the first layer and applies SSL to encode higher-level processes
  • A second layer includes SSL protocols, primarily the Handshake protocol. Then followed by client-server authentication and cryptography tools

Change Cipher Spec Protocol

  • Informs an external connection that it can begin using material created during protocol execution

SSL Record Protocol

  • Ensures confidentiality, integrity, and encryption of the connection using a generated shared key
  • A message from an application is taken to transmit along is ciphered and assigned a MAC and undergoes encryption
  • Finalized TCP segments are transmitted back

SSL Handshake Protocol

  • Authenticates server and client
  • Negotiates encryption algorithms
  • Computes MAC keys and symmetrical keys to protect the data that is then being sent through the SSL Record

Composed of a string of client-server messages including three parameters

  • Type is for one of the 10 potential forms that a message can take
  • Length delineates the length of the number of bytes contained in the message
  • Content contains linked parameters within the message

Series of Messages Between Server and Client

  • The handshake is separate and can be put into either 4 phases as such
  • The first phase deals with capabilities of each end
  • Second is authentication
  • Third is the exchange of the established keys

Handshake Protocol

  • Clients and servers utilize Hello messages to exchange transport methods
  • Then a random number code is assigned, session ID, and the coding algorithms
  • This will dictate how a SSL will interact with various tasks

Change Cipher Specifications

  • Is the last function
  • Data transfer and negotiation

Datagram TLS (DTLS) Protocols

  • DTLS a TLS protocol extension and gives the exact same safety
  • DTLS offers these functions over UDP
  • Characteristics
    • A connectionless key exchange done with a single UDP

TCP

  • A need to implement controls using TCP connections
  • Trust and control over retransmission

Security

  • Confidentiality
  • Message and integrity control
  • Limitations for oversite

Keys

  • Logs will not fragment
  • Encryption mode

Cookies

  • Prevents denial of service attacks from taking effect.

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