Química Orgánica: El Carbono y sus Compuestos

Objetivos

• Afirmar conceptos relacionados con las propiedades periódicas de los elementos químicos.
• Estudiar la configuración electrónica del átomo de carbono.
• Comprender el concepto de hibridación y cómo este fenómeno da lugar a la tetravalencia del átomo de carbono en los compuestos orgánicos.
• Conocer los diferentes tipos de enlaces químicos presentes en los compuestos orgánicos.
• Conocer y diferenciar los tipos de reacciones que se llevan a cabo en los compuestos orgánicos.

Definición de Química Orgánica

• Es la rama de las ciencias químicas que estudia los compuestos orgánicos.
• Los compuestos orgánicos contienen átomos de carbono formando enlaces covalentes con otros átomos como hidrógeno, nitrógeno, boro y oxígeno.
• Los compuestos orgánicos pueden ser naturales o sintéticos.

El Carbono y su Papel en la Química Orgánica

• Los electrones y el núcleo se atraen por la ley de Coulomb.
• Cargas opuestas se atraen y cargas similares se repelen.
• La atracción o repulsión es inversamente proporcional a la distancia entre el núcleo y los electrones.
• En la estructura del átomo, los electrones de valencia son responsables de la capacidad de combinarse con otros átomos.
• A esta capacidad se le llama valencia del átomo.
• La tabla periódica organiza los elementos según las variaciones de sus propiedades, principalmente los electrones de valencia.
• La configuración electrónica describe la distribución de los electrones en los niveles de energía.
• Es posible representar el número de electrones de valencia por medio de símbolos de Lewis.

Estructura Atómica del Carbono

• La configuración electrónica se basa en el principio de Aufbau, donde los electrones ocupan los orbitales de menor energía.
• Principio de exclusión de Pauli: máximo dos electrones por orbital con espín opuesto.
• Regla de Hund: los orbitales de igual energía se ocupan singularmente o semi-llenos.
• La hibridación del carbono reacomoda electrones del orbital s al orbital p del mismo nivel de energía.
• El objetivo es que el orbital p tenga un electrón en "x," "y" y "z" para formar la tetravalencia del carbono.
• La hibridación resulta en una disposición orbital más favorable energéticamente.
• Hibridación: Orbitales atómicos del mismo nivel de energía, pero de diferente subnivel, se combinan para formar orbitales de mayor energía y estabilidad.

Enlaces en los Compuestos Orgánicos

• Enlace sigma (σ): enlace fuerte, difícil de romper, que ocurre sobre un mismo eje.
• Enlace pi (π): enlace débil, fácil de romper, que ocurre entre ejes paralelos.
• Enlace simple: 1 enlace sigma.
• Enlace doble: 1 enlace sigma y 1 enlace pi.
• Enlace triple: 1 enlace sigma y 2 enlaces pi.

Estructura y Tipo de Enlace

• El carbono presenta valencia 4, lo que no es explicable por su configuración normal.
• Se produce hibridación que combina orbitales atómicos del mismo nivel de energía de diferentes subniveles para generar orbitales de mayor energía y estabilidad.

Tipos de Hibridación del Átomo de Carbono

• Hibridación sp3:
  • Estado basal.
  • Estado excitado.
  • Estado hibridado.
  • El carbono posee cuatro orbitales híbridos con un ángulo de 109.5°, confiriéndole una estructura geométrica tetraédrica.
  • Los compuestos con hibridación sp3 se caracterizan por formar enlaces sencillos entre átomos de carbono.
• Hibridación sp2:
  • Estado basal.
  • Estado excitado.
  • Estado hibridado.
  • Los compuestos con hibridación sp2 presentan tres orbitales híbridos en el mismo plano, a 120° entre sí, y un orbital Pz no hibridado perpendicular al plano.
  • Resulta en enlaces dobles entre carbonos, con enlaces σ entre los orbitales híbridos y enlaces π entre orbitales p, y una geometría trigonal plana.
• Hibridación sp:
  • Estado basal.
  • Estado excitado.
  • Estado hibridado.
  • Los compuestos con hibridación SP presentan dos orbitales híbridos en el mismo plano, a 180° entre sí, y los orbitales Py y Pz no hibridados perpendiculares al plano.
  • Resulta en enlaces triples entre carbonos, con enlaces σ entre los orbitales híbridos y enlaces π entre orbitales p, con geometría plana.

Fuerzas de Enlace

• Enlace químico: unión entre átomos que surge al ceder, tomar o compartir electrones de valencia.
• El objetivo es lograr la estructura más estable en la última capa.
• La electronegatividad es la capacidad del átomo de atraer electrones, expresada en números sin unidades.
• Tipos de enlace según la diferencia de electronegatividad:
  • Menor o igual a 0.4: covalente no polar.
  • De 0.41 a 1.7: covalente polar.
  • Mayor de 1.7: iónico.
• Enlace Covalente:
  • Los átomos que forman las moléculas orgánicas están unidos mediante enlaces covalentes.
  • Estos enlaces son muy resistentes cuando la molécula está en disolución acuosa, como ocurre en los seres vivos.
  • El enlace covalente consiste en el compartimiento de pares de electrones por dos átomos, dando lugar a moléculas.
  • Este tipo de enlace puede ser polar o no polar.
  • Características del enlace covalente:
    • Se forma al compartir pares de electrones.
    • Se forman diferentes moléculas.
    • Se da entre elementos no metálicos que tienen igual o parecida electronegatividad.
  • Propiedades de los compuestos formados por enlace covalente:
    • Bajo punto de fusión y ebullición.
    • No conducen la corriente eléctrica, ni fundidos, ni en solución.
    • Insolubles en agua, pero solubles en solventes no polares.
    • Poseen gran volatilidad (olor = vapor).
    • Presentan consistencia blanda.
  • Un enlace covalente se forma cuando dos átomos comparten pares electrónicos.
  • La mayoría de estos enlaces abarcan de dos a seis electrones.
• Enlace Covalente No Polar:
  • Cada átomo aporta un electrón al enlace, compartiendo un par entre dos átomos.
  • El compartimiento de electrones se verifica entre átomos de igual electronegatividad.
  • Ejemplo: la molécula de Hidrógeno (H2).
  • Los electrones se compartan de una forma equitativa.
  • Los electrones son compartidos igualmente por los dos núcleos de las moléculas.
  • Moléculas diatómicas homonucleares como: H2, O2, N2, F2, Cl2, Br2.
• Enlace Covalente Polar:
  • Se forma entre dos átomos de diferente electronegatividad, que comparten un par de electrones, pero que se encuentran levemente atraídos al átomo de mayor electronegatividad.
  • La nube de electrones se encuentra en la región más cercana al elemento más electronegativo.
  • Se forma un centro de carga negativa en el elemento más negativo y un centro de carga positiva en el elemento menos electronegativo.
  • Los electrones son compartidos por los dos núcleos de las moléculas.
  • Típico de moléculas con átomos diferentes o heteronucleares.

Fuerzas Intermoleculares

• Las fuerzas intermoleculares son fuerzas de atracción o enlaces entre moléculas.
• Aunque son considerablemente más débiles que los enlaces iónicos, covalentes y metálicos.
• El enlace de hidrógeno, conocido como puentes de hidrógeno.
• Fuerzas de Van der Waals:
  • Dipolo - Dipolo.
  • Ion- Dipolo.
  • Fuerzas de dispersión de London.
• Enlaces por Puentes de Hidrógeno:
  • Interacción dipolo-dipolo, fuerte, que se produce en moléculas con átomos de hidrógeno enlazados a nitrógeno, oxígeno o flúor. Estos elementos son muy electronegativos y poseen pares de electrones no compartidos.
  • Las moléculas de todos estos compuestos experimentan fuertes atracciones mutuas en estado líquido.
  • El átomo de hidrógeno parcialmente positivo de una molécula es atraído por el par de electrones no compartido del átomo electronegativo de otra.
  • Esta interacción se llama: Enlace de Hidrógeno.
• Enlaces o Fuerzas de Vander Waals
  • Fuerzas Ion-Dipolo: moléculas polares poseen un momento dipolar y atraen a los iones.
    • Los iones positivos son atraídos al extremo negativo y se repelen por el extremo positivo de una molécula polar.
  • Fuerzas Dipolo-dipolo: las moléculas polares atraen o repelen otras moléculas polares.
    • Si los dipolos de dos moléculas polares están orientados de tal manera que el extremo positivo esté alineado con el negativo, ocurre una atracción.
  • La distancia entre las moléculas juega un papel en la intensidad de dichas fuerzas y se denomina: Radio de Van der Waals.
• Fuerzas de London
  • Fuerzas intermoleculares que se presentan entre especies no polares, como los gases diatómicos (H2, O2 y N2), que se condensan en líquidos al ser enfriados.
  • Fritz London explicó en 1926 que las moléculas no polares y los átomos tienen momentos dipolares instantáneos.

Tipos de Reacciones Químicas de los Compuestos Orgánicos

• Reacción química: cambio que implica la redistribución de electrones y/o átomos, para dar lugar a la formación de productos diferentes a los reactivos de partida.
• Clasificación por el tipo de reacción:
  • Reacciones de adición:
    • Dos reactivos se adicionan uno al otro para formar un solo producto sin átomos sobrantes.
  • Reacciones de eliminación:
    • Procesos inversos a las reacciones de adición.
    • Dos sustituyentes se eliminan de una molécula, creando una instauración (doble/triple enlace o un anillo).
  • Reacciones de sustitución:
    • Ocurren cuando dos reactivos intercambian partes para formar dos nuevos productos.
  • Reacciones de trasposición o re-arreglo:
    • Un reactivo único experimenta la reorganización de enlaces y átomos para formar un producto de igual fórmula molecular.
• Clasificación por el mecanismo de reacción:
  • Reacciones por radicales:
    • Involucran rompimientos y formaciones de enlaces simétricos.
    • Un radical es una especie química neutra que contiene un electrón sin aparear (homólisis).
  • Reacciones polares:
    • Ocurren debido a las atracciones eléctricas entre los centros polarizados (positivos y negativos) en los grupos funcionales de las moléculas (heterólisis)

Ciclo del Carbono

• Los animales usan glicógeno para producir energía.
• Plantas hacen fotosíntesis
• Descomposición de plantas y animales se hace petróleo.
• Quema de petróleo produce combustible

Importancia del Carbono

• El hecho de que el carbono sea el elemento de la vida es razón suficiente para dedicar una rama de la química a él.
• Existen muchos compuestos orgánicos conocidos.
• Los usos e incidencia de los compuestos orgánicos son virtualmente ilimitados y, en muchos casos, fundamentales para la vida.
• Bioquímica: Los organismos vivos están construidos de compuestos orgánicos y utilizan ciertos compuestos orgánicos como fuente de energía.