Органическая химия: структура и связь

• Химия изучает элементы и соединения (атомы, молекулы, ионы), их состав, структуру, свойства, поведение и изменения в реакциях.
• Органическая химия изучает структуру, свойства, состав, реакции и получение углеродсодержащих соединений (H, N, O, галогены, P, Si, S).

Структура и связь

• Углерод формирует стабильные ковалентные связи с другими атомами углерода, что позволяет образовывать длинные цепи и кольца.
• Органические соединения имеют разные структуры, включая прямые, разветвленные и циклические.
• Углерод может образовывать одинарные, двойные и тройные связи, что приводит к разнообразию органических соединений.
• Изомерия – соединения с одинаковой молекулярной формулой, но разной структурой/пространственным расположением, приводящим к разным свойствам. Различают структурную и пространственную изомерию (стереоизомерия).

Функциональные группы

• Функциональные группы – это атомы или группы атомов в молекуле, определяющие химические свойства соединения.
• Примеры функциональных групп:
  • Спирты (-OH): гидроксильная группа, связанная с атомом углерода.
  • Альдегиды (-CHO): карбонильная группа (C=O) на конце углеродной цепи.
  • Кетоны (R-CO-R'): карбонильная группа (C=O), связанная с двумя другими атомами углерода.
  • Карбоновые кислоты (-COOH): карбоксильная группа (C=OOH).
  • Амины (-NH2, -NHR, или -NR2): атом азота, связанный с атомами углерода.
  • Эфиры (R-O-R'): атом кислорода, связанный с двумя атомами углерода.
  • Амиды (-CONR2): атом азота, присоединенный к карбонильной группе.
  • Галогеналканы (-X): атом галогена (F, Cl, Br, I), присоединенный к атому углерода.

Номенклатура

• IUPAC разрабатывает стандартизированную систему номенклатуры органических соединений.
• Номенклатура IUPAC предполагает определение основной цепи, идентификацию и нумерацию заместителей и указание функциональных групп.

Реакции

• Реакции замещения: атом или группа атомов в молекуле заменяется другим атомом или группой атомов.
• Реакции присоединения: две или более молекул объединяются в одну более крупную. Распространены для соединений с двойными или тройными связями.
• Реакции элиминирования: удаление атомов или групп атомов из молекулы, образуя двойную или тройную связь.
• Реакции окисления: увеличение числа связей с кислородом или уменьшение числа связей с водородом.
• Реакции восстановления: уменьшение числа связей с кислородом или увеличение числа связей с водородом.

Основные классы органических соединений

• Алканы: насыщенные углеводороды, содержащие только одинарные связи (C-C).
  • Общая формула: CnH2n+2.
  • Относительно нереакционноспособные.
• Алкены: ненасыщенные углеводороды, содержащие одну или несколько двойных связей (C=C).
  • Общая формула: CnH2n для мононенасыщенных алкенов.
  • Подвержены реакциям присоединения.
• Алкины: ненасыщенные углеводороды, содержащие одну или несколько тройных связей (C≡C).
  • Общая формула: CnH2n-2 для мононенасыщенных алкинов.
  • Более реакционноспособные, чем алкены.
• Ароматические соединения: содержат стабильное кольцо из шести атомов углерода с делокализованными π-электронами, примером служит бензол.
  • Проявляют особые свойства и стабильность.

Важные концепции

• Электроотрицательность – мера способности атома притягивать электроны в химической связи.
• Индуктивный эффект – влияние электроотрицательного или электроположительного заместителя на распределение электронной плотности в молекуле.
• Мезомерный эффект (резонанс) – делокализация электронов в π-связях, стабилизирующая молекулу.
• Кислоты отдают протоны (H+), а основания принимают протоны.
• Нуклеофилы: виды, богатые электронами, которые стремятся к положительно заряженным атомам или центрам.
• Электрофилы: виды, дефицитные по электронам, которые стремятся к отрицательно заряженным атомам или центрам.

Спектроскопия

• ЯМР-спектроскопия применяется для определения структуры органических молекул, основана на поведении ядер атомов в магнитном поле.
• Масс-спектрометрия применяется для определения молекулярной массы и структуры органических соединений.
• Инфракрасная спектроскопия применяется для идентификации функциональных групп, основана на поглощении инфракрасного излучения молекулами.