Naturstoff Hesperidin og NMR Spektroskopi
160 Questions
2 Views

Naturstoff Hesperidin og NMR Spektroskopi

Created by
@NiceConstructivism

Podcast Beta

Play an AI-generated podcast conversation about this lesson

Questions and Answers

Hva er navnet på naturstoffet isolert fra appelsinskall?

  • Katekiner
  • Hesperidin (correct)
  • Quercetin
  • Flavonol

    • Hvilken stoffgruppe tilhører hesperidin?

  • Flavonoid (correct)
  • Fenol
  • Alkaloid
  • Terpenoid

    • Hvorfor fjernes den oransje delen av appelsinskallet i isolasjonsprosessen?

  • For å forbedre smaken
  • For å redusere bitterhet
  • For å unngå oksidering
  • For å øke konsentrasjonen av hesperidin (correct)

    • Hvilket løsemiddel brukes først i ekstraksjonsprosessen av appelsinskallet?

    <p>Petroleumeter</p> Signup and view all the answers

    Hva er formålet med å tilsette fortynnet eddiksyre i prosessen?

    <p>For å få pH til å fremme krystallisering</p> Signup and view all the answers

    Hvilken metode brukes til å filtrere metanolisk ekstrakt etter ekstraksjon?

    <p>Filtrering gjennom glassull</p> Signup and view all the answers

    Hvilke NMR-eksperimenter brukes for å bestemme strukturen til hesperidin?

    <p>Alle nevnte metoder</p> Signup and view all the answers

    Hva er hovedinformasjonen som 1D 1H NMR gir oss?

    <p>Kjemiske skiftverdier og koblingskonstanter for hydrogenatomer</p> Signup and view all the answers

    Hva indikerer plasseringen av signalene i NMR-spekteret?

    <p>Tilhørighet til spesifikke funksjonelle grupper</p> Signup and view all the answers

    Hvilken type korrelasjoner viser 2D 1H-13C HMBC eksperimentet?

    <p>Trebindingskorrelasjoner</p> Signup and view all the answers

    Hva skjer med alliin når vevet til hvitløk blir skadet?

    <p>Det omdannes til allicin</p> Signup and view all the answers

    Hvilket prinsipp bør følges for produksjon av kosttilskudd basert på hvitløk?

    <p>GMP og GAP</p> Signup and view all the answers

    Hvilken NMR-teknikk viser alle signalene fra 1D 1H-spekteret på diagonalen?

    <p>2D 1H-1H COSY</p> Signup and view all the answers

    Hvilke biologiske effekter er vanligvis assosiert med hvitløk?

    <p>Soppdrepende, antiseptisk, blodåreutvidende</p> Signup and view all the answers

    Hvilket signal i 13C NMR pekes oppover i spekteret?

    <p>CH2 grupper</p> Signup and view all the answers

    Hvorfor er det viktig å følge GMP i produksjonen av kosttilskudd?

    <p>For å sikre høykvalitets produktpartier</p> Signup and view all the answers

    Hvilket av følgende legemidler er et eksempel på et glykosid?

    <p>Digitoxin</p> Signup and view all the answers

    Hvilke kriterier må oppfylles for at et preparat skal kunne godkjennes som et veletablert plantebasert legemiddel i Norge?

    <p>Minst 10 års veletablert medisinsk bruk i EØS.</p> Signup and view all the answers

    Hva karakteriserer O-glykosider?

    <p>De er bundet til en aglykon gjennom en oksygensbinding.</p> Signup and view all the answers

    Hvilken av følgende kilder er korrekt relatert til betulinsyre?

    <p>Bjørkebark</p> Signup and view all the answers

    Hvilken av følgende forbindelser brukes til behandling av malaria?

    <p>Artemisinin</p> Signup and view all the answers

    Hvilket av følgende tiltak kan bidra til å hindre degradering av aktive komponenter i et legemiddel?

    <p>Relativt lavt vanninnhold</p> Signup and view all the answers

    Hvilken av følgende er ikke en type glykosid?

    <p>P-glykosid</p> Signup and view all the answers

    Hvilken av de følgende er en medisinsk anvendelse av Actinomycin D?

    <p>Behandling av kreft</p> Signup and view all the answers

    Hvilken type kromatografi bruker gass som mobilfase?

    <p>Gasskromatografi</p> Signup and view all the answers

    Hvilken av følgende stoffer isoleres fra Cinchona officinalis?

    <p>Kinin</p> Signup and view all the answers

    Hva er den stasjonære fasen i gassvæske kromatografi (GLC)?

    <p>Ikke-flyktig væske</p> Signup and view all the answers

    Hvor mange prosent av Europas befolkning døde under Svartedauden?

    <p>60 prosent</p> Signup and view all the answers

    Hvilken detektorprinsipp er vanlig i væskekromatografi?

    <p>Ultrafiolett (UV)</p> Signup and view all the answers

    Hvilket naturstoff brukes til behandling av glaukoma?

    <p>Pilocarpin</p> Signup and view all the answers

    Hvilket stoff er kjent for å motvirke effektene av atropin etter øyeundersøkelser?

    <p>Pilocarpin</p> Signup and view all the answers

    Hva er den minste detekterbare mengden i kromatografi?

    <p>1 pg – 1 μg</p> Signup and view all the answers

    Hva beskriver hovedprinsippet for Soxhlet-ekstraksjon?

    <p>Kontinuerlig tilførsel av løsemiddel og oppsamling av ekstrakt.</p> Signup and view all the answers

    Hvilken av følgende påstander er korrekt når det gjelder kromatografi?

    <p>Kromatografi involverer en mobilfase som beveger seg og en stasjonærfase som er i ro.</p> Signup and view all the answers

    Hva er en begrensning ved destillasjon som ekskluderer den fra bruk på mange organiske forbindelser?

    <p>Den krever høye temperaturer som påvirker termisk ustabile stoffer.</p> Signup and view all the answers

    Hva karakteriserer ionebytterkromatografi?

    <p>Den separerer ioner ved hjelp av elektrostatisk tiltrekning.</p> Signup and view all the answers

    Hvordan oppnås separasjonen av stoffer i en kromatografisk prosess?

    <p>Gjennom ulik tiltrekning mellom stoffer og stasjonærfase.</p> Signup and view all the answers

    Hva er et kjennetegn ved HPLC?

    <p>Den bruker høytrykk for å presse væske gjennom stasjonærfase.</p> Signup and view all the answers

    Hva er hovedfordelen med å bruke kromatografi fremfor krystallisering?

    <p>Kromatografi kan separere termisk sensitive stoffer.</p> Signup and view all the answers

    Hva karakteriserer absorpsjonskromatografi?

    <p>Stasjonærfase er et adsorpsjonsmiddel som binder stoffer fra mobilfase.</p> Signup and view all the answers

    Hva er arbeidstrykket som vanligvis brukes i væskekromatografi?

    <p>100-300 bar</p> Signup and view all the answers

    Hvilke typer gasskromatografi finnes det?

    <p>Gass-fast stoff kromatografi (GSC) og gass-væske kromatografi (GLC).</p> Signup and view all the answers

    Hva er den minste detekterbare mengden i kromatografi?

    <p>1 pg – 1 μg</p> Signup and view all the answers

    Hva brukes artemisinin til?

    <p>Behandling av malaria.</p> Signup and view all the answers

    Hvilket stoff blir isolert fra barken av kinatreet?

    <p>Kinin.</p> Signup and view all the answers

    Hva er hovedaksjonen til pilocarpin?

    <p>Den motvirker effektene av atropin og reduserer intraokulært trykk ved behandling av glaukom.</p> Signup and view all the answers

    Hvilken bakterie er kilden til avermektiner?

    <p>Streptomyces avermitilis.</p> Signup and view all the answers

    Hva forårsaket pandemien kjent som Svartedauden?

    <p>Bakterien Yersinia pestis.</p> Signup and view all the answers

    Hva viser 2D 1H-13C HSQC eksperimentet i NMR-spektroskopi?

    <p>Det viser hydrogenatomer som er direkte bundet til karbonatomer.</p> Signup and view all the answers

    Hvilken effekt har Allicin, et stoff omdannet fra alliin, i hvitløk?

    <p>Allicin har antiseptiske og bakteriehemmende egenskaper.</p> Signup and view all the answers

    Hva er en viktig fordel med å følge GMP i produksjonen av kosttilskudd?

    <p>Det sikrer reproduserbare og høykvalitets produktpartier.</p> Signup and view all the answers

    Beskriv hvordan en 2D 1H-1H COSY NMR-teknikk fungerer.

    <p>COSY-spekteret viser korrelasjonstopper mellom signaler for H-atomer som kobler direkte med hverandre.</p> Signup and view all the answers

    Hva indikerer et signal for CH2 i et 13C NMR-spekter?

    <p>Det peker oppover i spekteret.</p> Signup and view all the answers

    Hva er formålet med 2D 1H-13C HMBC eksperimentet?

    <p>Det viser flerbindingskorrelasjoner mellom hydrogen og karbon.</p> Signup and view all the answers

    Hvilke prinsipper bør følges under prosessering av hvitløk til kosttilskudd?

    <p>Prinsippene i GMP og GAP bør følges.</p> Signup and view all the answers

    Nevn en av de biologiske effektene hvitløk kan ha på helsen.

    <p>Hvitløk kan virke blodtrykkssenkende.</p> Signup and view all the answers

    Hvordan påvirker temperaturen i ekstraksjonsprosessen mengden hesperidin som isoleres?

    <p>Høyere temperaturer som 70°C for metanol ekstraherer mer hesperidin ved å øke løseligheten av forbindelsen.</p> Signup and view all the answers

    Hva er et glykosid og hvilke typer glykosider finnes?

    <p>Et glykosid er et karbohydrat bundet kovalent til en ikke sukkerkomponent. De typer glykosider inkluderer O-glykosider, N-glykosider, S-glykosider og esterglykosider.</p> Signup and view all the answers

    Hvorfor er det viktig å kontrollere pH under krystalliseringen av hesperidin?

    <p>Kontroll av pH er viktig for å oppnå høyest mulig krystalliseringseffektivitet av hesperidin, som er tungtløselig ved lav pH.</p> Signup and view all the answers

    Nevn et naturstoffbasert legemiddel som er et glykosid og dets medisinske anvendelse.

    <p>Digitoxin er et eksempel på et glykosid som brukes i behandlingen av hjertesvikt.</p> Signup and view all the answers

    Beskriv kort betydningen av å bruke NaOH i prosessen med å rense hesperidin.

    <p>NaOH brukes for å løse opp hesperidin, noe som gjør det mulig å fjerne urenheter for før rekrystallisering.</p> Signup and view all the answers

    Hva er kriteriene for godkjenning av veletablerte plantebaserte legemidler i Norge?

    <p>Preparatet må ha minst 10 års medisinsk bruk i EØS-området og presentere publiserte kliniske studier som dokumenterer effekt.</p> Signup and view all the answers

    Hvilken informasjon gir 1D 13C NMR om strukturen til hesperidin?

    <p>1D 13C NMR gir informasjon om antallet og typen karbonatomer i strukturen, samt deres kjemiske miljø.</p> Signup and view all the answers

    Hvilken kilde har betulinsyre, og hva brukes det til?

    <p>Betulinsyre finnes i bjørkebark og brukes til kreftbehandling.</p> Signup and view all the answers

    Hva er formålet med å filtrere det metanoliske ekstraktet gjennom glassull?

    <p>Filtreringen fjerner faste partikler og urenheter, noe som hjelper til med å rense ekstraktet før videre behandling.</p> Signup and view all the answers

    Beskriv kort hva Soxhlet-ekstrahering er.

    <p>Soxhlet-ekstrahering er en metode for å ekstrahere faste stoffer fra faste matriser ved å bruke en løsning som kontinuerlig sirkulerer.</p> Signup and view all the answers

    Hva er hovedformålet med å bruke 2D 1H-13C HSQC NMR?

    <p>2D 1H-13C HSQC NMR brukes til å identifisere direkte koblinger mellom hydrogen og karbonatomer i molekylet.</p> Signup and view all the answers

    Hvordan kan refluksmetoden forbedre ekstraksjonsprosessen av hesperidin?

    <p>Refluksmetoden sikrer kontinuerlig oppvarming av løsemiddelet, noe som maximerer ekstraksjonseffektiviteten ved å holde temperaturene stabile.</p> Signup and view all the answers

    Hvilken type mikroorganismer og pesticider bør kontrolleres i ferdige produkter?

    <p>Mengden mikroorganismer og pesticider bør være under fastsatte grenseverdier.</p> Signup and view all the answers

    Hvorfor brukes fortynnet eddiksyre i slutten av isolasjonsprosessen?

    <p>Fortynnet eddiksyre tilsettes for å justere pH, slik at hesperidin blir mer tungtløselig og lettere kan krystallisere.</p> Signup and view all the answers

    Hva er medisinsk anvendelse av Artemisinin?

    <p>Artemisinin brukes til behandling av malaria.</p> Signup and view all the answers

    Hvilken rolle spiller glykolipider og glykoproteiner i biologi?

    <p>Glykolipider og glykoproteiner fungerer som reseptorer og beskytter celler, og spiller en viktig rolle i cellekommunikasjon.</p> Signup and view all the answers

    Hva er prinsippet bak Soxhlet-ekstraksjon?

    <p>Soxhlet-ekstraksjon bruker kontinuerlig refluks av løsemiddel for effektivt å ekstrahere stoffer fra plantemateriale i en beholder laget av filterpapir.</p> Signup and view all the answers

    Hva er hovedforskjellen mellom mobilfase og stasjonærfase i kromatografi?

    <p>Mobilfasen er den bevegede fasen, mens stasjonærfasen er i ro og det er mellom disse fasene at separasjonen skjer.</p> Signup and view all the answers

    Hvorfor er kromatografi ofte å foretrekke fremfor destillasjon?

    <p>Kromatografi kan brukes til å isolere forbindelser som ikke er termisk stabile, noe som begrenser bruken av destillasjon.</p> Signup and view all the answers

    Hva er hovedkomponenten i absorpsjonskromatografi?

    <p>Den stasjonære fasen i absorpsjonskromatografi er et fast stoff som fungerer som et absorbsjonsmiddel.</p> Signup and view all the answers

    Hvordan fungerer ionebytterkromatografi?

    <p>Ionebytterkromatografi bruker en uløselig matriks bundet til ioniske grupper som reversibelt kan byttes med ioner i prøven.</p> Signup and view all the answers

    Hva kjennetegner HPLC som kromatografisk metode?

    <p>HPLC, eller høytrykksvæskekromatografi, kjennetegnes av høyt trykk under separasjon av forbindelser.</p> Signup and view all the answers

    Hvilke to faser utgjør et kromatografisk system?

    <p>Et kromatografisk system består av en mobilfase og en stasjonærfase.</p> Signup and view all the answers

    Hva er en viktig begrensning ved krystallisering som separasjonsmetode?

    <p>Mange naturstoffer lar seg ikke krystallisere, noe som gjør denne metoden uegnet i flere tilfeller.</p> Signup and view all the answers

    Naturstoffet som er isolert fra appelsinskall heter ______.

    <p>hesperidin</p> Signup and view all the answers

    Hesperidin tilhører stoffgruppen ______.

    <p>flavonoid</p> Signup and view all the answers

    Det hvite indre appelsinskallet ekstraheres først med ______ i prosessen.

    <p>petroleumeter</p> Signup and view all the answers

    Krystallisering av hesperidin finner sted i et ______ i 30 minutter.

    <p>begerglass</p> Signup and view all the answers

    Metanolisk ekstrakt filtreres gjennom ______ etter ekstraksjon.

    <p>glassull</p> Signup and view all the answers

    NMR-spektroskopi brukes for å bestemme ______ til naturstoffet.

    <p>strukturen</p> Signup and view all the answers

    1D 1H NMR gir oss informasjon om 1H signaler og deres ______.

    <p>koblingskonstanter</p> Signup and view all the answers

    Ved krystallisering tilsettes ______ for å regulere pH.

    <p>eddiksyre</p> Signup and view all the answers

    Signalene i NMR-spekteret indikerer om de tilhører for eksempel fenoliske __________.

    <p>hydroksylgrupper</p> Signup and view all the answers

    13C CAPT viser alle ikke-ekvivalente __________ i forbindelsen.

    <p>karbonatomer</p> Signup and view all the answers

    2D 1H-1H COSY viser korrelasjonstopper symmetrisk om __________ i spekteret.

    <p>diagonalen</p> Signup and view all the answers

    Alliin kan bli omdannet til __________ ved enzymatisk nedbrytning.

    <p>Allicin</p> Signup and view all the answers

    Produksjon av plantemateriale bør baseres på prinsippene i __________.

    <p>GMP</p> Signup and view all the answers

    2D 1H-13C HMBC viser __________ mellom hydrogen og karbon.

    <p>flerbindingskorrelasjoner</p> Signup and view all the answers

    Kommer forbinder med __________ signaler for CH og CH3 som peker nedover i NMR-spekteret.

    <p>hydrogen</p> Signup and view all the answers

    De etterfølgende prosesseringstrinnene må skje i overensstemmelse med __________.

    <p>GMP</p> Signup and view all the answers

    Glykosider er karbohydrat i form av mono-, oligo- eller polysakkarid bundet kovalent til en ikke sukkerkomponent kalt ______.

    <p>aglykon</p> Signup and view all the answers

    Digitoxin, digoxin og sukralfat er eksempler på glykonjugater som brukes som ______.

    <p>legemidler</p> Signup and view all the answers

    For at et preparat skal godkjennes som et «Veletablert plantebasert legemiddel» i Norge, må det ha minst ______ års veletablert medisinsk bruk.

    <p>10</p> Signup and view all the answers

    Artemisinin fra Artemisia annua brukes til behandling av ______.

    <p>malaria</p> Signup and view all the answers

    Taksol er en forbindelse isolert fra canadisk barlind og brukes til behandling av ______.

    <p>kreft</p> Signup and view all the answers

    Glykosider klassifiseres etter type binding mellom sukker og aglykon, inkludert O-glykosider, N-glykosider og ______.

    <p>S-glykosider</p> Signup and view all the answers

    Betulinsyre, isolert fra bjørkebark, har en spesifikk cytotoksisitet overfor ______.

    <p>melanom kreftceller</p> Signup and view all the answers

    Glykoproteiner dannes når det er bindinger mellom N-acetyl glukosamin og asparagin eller N-acetyl galaktosamin og ______.

    <p>serin</p> Signup and view all the answers

    Soxhletapparatet vil tømme sitt innhold inn i ______ når væskenivået har nådd et visst nivå.

    <p>rundkolben</p> Signup and view all the answers

    Det kromatografiske systemet består av to faser som ikke er blandbare i hverandre; mobilfase og ______.

    <p>stasjonærfase</p> Signup and view all the answers

    Absorpsjonskromatografi innebærer at den stasjonære fasen er et ______.

    <p>absorbsjonsmiddel</p> Signup and view all the answers

    I ionebytterkromatografi er den stasjonære fasen en ______.

    <p>ionebytter</p> Signup and view all the answers

    HPLC står for ______-trykksvæskekromatografi.

    <p>høy</p> Signup and view all the answers

    Grunnprinsippene for kromatografi inkluderer at molekylene i prøven fordeler seg mellom ______ og stasjonærfase.

    <p>mobilfase</p> Signup and view all the answers

    Siden ferskt løsemiddel kontinuerlig blir tilført plantematerialet i Soxhlet- prosessen, er metoden svært ______.

    <p>effektiv</p> Signup and view all the answers

    Krystallisering er en utmerket ______, men mange naturstoffer lar seg ikke krystallisere.

    <p>metode</p> Signup and view all the answers

    Gasskromatografi (GC) brukes når en gass fungerer som ______ i et kromatografisk system.

    <p>mobilfase</p> Signup and view all the answers

    Avermektiner, som isoleres fra ______, brukes til behandling av nematodeinfeksjoner.

    <p>jordbakterien</p> Signup and view all the answers

    Øyesykdommer kan behandles med ______, som inneholder aktive forbindelser som iridoidglykosider.

    <p>Eyebright</p> Signup and view all the answers

    Under pandemien kjent som ______ døde 60 prosent av befolkningen i Europa.

    <p>Svartedauden</p> Signup and view all the answers

    I ______ kromatografi er den stasjonære fasen en ikke-flyktig væske.

    <p>gass-væske</p> Signup and view all the answers

    Verdien av arbeidstrykket i væskekromatografi er vanligvis mellom ______ bar.

    <p>100-300</p> Signup and view all the answers

    Detektorprinsipper i kromatografi inkluderer ______, brytningsindeks og fluorescens.

    <p>UV</p> Signup and view all the answers

    Artemisinin, som brukes til behandling av malaria, er isolert fra ______ annua.

    <p>Artemisia</p> Signup and view all the answers

    Match de følgende trinnene i isolasjonsprosessen av hesperidin med deres formål:

    <p>Fjerne oransje del av appelsinskall = Høyere konsentrasjon av hesperidin i hvit del Ekstraksjon med petroleumeter = Fjerne upolare forbindelser Filtrering av metanolisk ekstrakt = Fjerne uønskede faste stoffer Tilsetning av fortynnet eddiksyre = Skape optimale forhold for krystallisering</p> Signup and view all the answers

    Match de følgende NMR-eksperimentene med informasjonen de gir:

    <p>1D 1H NMR = Signalene fra hydrogenatomer 1D 13C CAPT = Signalene fra karbonatomer 2D 1H-13C HSQC = Koblinger mellom hydrogen og karbon 2D 1H-1H COSY = Koblinger mellom hydrogenatomer</p> Signup and view all the answers

    Match de følgende trinnene i NMR-spektroskopi med deres beskrivelse:

    <p>1D 1H spektrum = Viser protonsignalers koblingskonstanter 2D 1H-13C HMBC = Korrelasjoner mellom flere hydrogen- og karbonatomer 2D 1H-13C HSQC = Korrelasjoner mellom enbindings hydrogen- og karbonatomer 1D 13C spektrum = Gir informasjon om karbonets miljø</p> Signup and view all the answers

    Match de følgende stoffene med gruppen de tilhører:

    <p>Hesperidin = Flavonoid (flavanon) Petroleumeter = Upolart løsemiddel Metanol = Polart løsemiddel Natriumhydroksid (NaOH) = Base til rekrystallisering</p> Signup and view all the answers

    Match de følgende metodene for filtrering med deres bruk:

    <p>Glassull = Filtrering av metanolisk ekstrakt Büchnertrakt = Samle utkrystallisert hesperidin Rotavapor = Konsentrering av ekstrakt Filtrering gjennom papir = Fjerne uklarheter fra krystallene</p> Signup and view all the answers

    Match de følgende løsemidlene med deres bruk i isolasjonsprosessen:

    <p>Petroleumeter = Fjerne upolare forbindelser Metanol = Ekstrahere hesperidin Fortynnet eddiksyre = Optimalisere pH for krystallisering HCl = Nøytralisere for rekrystallisering</p> Signup and view all the answers

    Match de følgende delene av appelsinskall med deres egenskaper:

    <p>Hvit del = Høyest konsentrasjon av hesperidin Oransje del = Lavere konsentrasjon av hesperidin Innvendig skall = Brukes til ekstraksjon Ytre skall = Ikke ønsket i prosessen</p> Signup and view all the answers

    Match de følgende sikkerhetstiltakene med deres formål i laboratoriet:

    <p>Bruke beskyttelsesbriller = Beskytte øynene mot kjemikalier Bære hansker = Beskytte hænder mot kontakt med løsemidler Ventilasjon = Fjerne giftige gasser Bruke laboratoriekapper = Beskyttelse mot sprut og støv</p> Signup and view all the answers

    Match følgende biologiske effekter av hvitløk med deres beskrivelser:

    <p>Antiseptisk = Dreper eller hemmer vekst av mikroorganismer Bakteriehemmende = Reduserer eller forhindrer bakteriell vekst Antioksidant = Bekjemper frie radikaler i kroppen Blodtrykksregulerende = Hjelper til med å opprettholde normalt blodtrykk</p> Signup and view all the answers

    Match de forskjellige NMR-eksperimentene med deres hovedformål:

    <p>1H-1H COSY = Vise korrelasjoner mellom H-atomer som kobler direkte med hverandre 1H-13C HSQC = Vise hydrogen som er direkte bundet til karbonatomer 1H-13C HMBC = Vise flerbindingskorrelasjoner mellom hydrogen og karbon 13C CAPT = Vise alle ikke-ekvivalente karbonatomer i forbindelsen</p> Signup and view all the answers

    Match stoffet alliin med dets omdannede produkt og betingelser:

    <p>Alliin = Allicin; ved enzymatisk nedbrytning Fenolisk hydroksylgruppe = Aromat; spesifik behandling i NMR CH2 = Oppover signal i 13C NMR; carbons karakteristikk Kartlegging av strukturer = Bruk av NMR for å vise korrelasjoner</p> Signup and view all the answers

    Match prinsippene for produksjon av kosttilskudd med deres beskrivelser:

    <p>GMP = Good Manufacturing Practice for kvalitetssikring GAP = Good Agricultural Practice for plantemateriale ISO = International Organization for Standardization Høykvalitets produktpartier = Reproduserbare batcher gjennom prosessering</p> Signup and view all the answers

    Match de ulike typene NMR-signaler med deres plassering i spekteret:

    <p>Kvarternære C = Peker oppover i 13C NMR-spekteret CH2 = Peker oppover i 13C NMR-spekteret CH = Peker nedover i 13C NMR-spekteret CH3 = Peker nedover i 13C NMR-spekteret</p> Signup and view all the answers

    Match de biokjemiske prosessene relatert til hvitløk med deres definisjoner:

    <p>Enzymatisk nedbrytning = Prosess der alliin blir til allicin Skadet vev = Fører til frigjøring av aktive forbindelser Kosttilskudd = Produksjon av helseprodukter fra naturlige kilder Kvalitetssikring = Sikre instanser for trygg produksjon</p> Signup and view all the answers

    Match følgende prosesser med deres anvendelse i produksjon av hvitløk:

    <p>Tørking = Fjerne fuktighet for å forlenge holdbarheten Oppkutting = Forberede råmateriale for videre prosessering Lagring = Bevare kvaliteten før distribusjon Pakking = Sikre produktet mot kontaminering</p> Signup and view all the answers

    Match de biologiske effektene av hvitløk med deres mulige helsemessige fordeler:

    <p>Blodsukkersenkende = Kan hjelpe personer med diabetes Kolesterolregulerende = Bidrar til å opprettholde sunne kolesterolnivåer Styrker kapillærårene = Forbedrer sirkulasjonen i kroppen Sopphemmende = Kan bekjempe soppinfeksjoner</p> Signup and view all the answers

    Match de følgende biologisk aktive naturstoffene med deres kilder:

    <p>Taksol = Canadisk barlind (Taxus brevifolia) Artemisinin = Artemisia annua Betulinsyre = Bjørkebark Actinomycin D = Streptomyces parvullus</p> Signup and view all the answers

    Match de følgende glykosidene med deres medisinske anvendelse:

    <p>Digitoxin = Hjertebehandling Digoxin = Hjertebehandling Sukralfat = Behandling av magesår Artemisinin = Behandling av malaria</p> Signup and view all the answers

    Match de følgende typen glykosider med deres beskrivelser:

    <p>O-glykosider = Bundet til et hydroksylgruppe N-glykosider = Bundet til en nitrogenatom S-glykosider = Bundet til en svovelatom Esterglykosid = Bundet via en esterbinding</p> Signup and view all the answers

    Match kriteriene for et 'Veletablert plantebasert legemiddel' med deres beskrivelser:

    <p>Minst 10 år bruk = Veletablert medisinsk bruk i EØS-området Kliniske studier = Dokumenterer effekt på indikasjonen Regulering = Følger legemiddellovgivningen LUA listen = Kan selges utenom apotek</p> Signup and view all the answers

    Match de følgende koppene med deres forbindelser:

    <p>A: Taksol = Behandling av kreft B: Artemisinin = Behandling av malaria C: Betulinsyre = Mot kreft (melanoma) D: Actinomycin D = Mot kreft</p> Signup and view all the answers

    Match ekstraksjonsmetoder med deres egenskaper:

    <p>Soxhlet-ekstraksjon = Bruker løsemidlet i kontinuerlig syklus Macerasjon = Ekstraksjon ved å la stoffene trekke Perkolasjon = Bruker trykk for å skille stoffer Ultralyd-ekstraksjon = Bruker ultralyd for å øke effektiviteten</p> Signup and view all the answers

    Match de følgende stoffer med deres virkninger:

    <p>Allicin = Antibakteriell effekt Pilocarpin = Redusert intraokulært trykk Digitalis = Styrker hjertekontraksjoner Artemisinin = Cytostatisk effekt mot parasitter</p> Signup and view all the answers

    Match de følgende stoffer med deres opprinnelse:

    <p>Digitoxin = Froskeblader Digoxin = Fingerbøl Sukralfat = Sukrose Allicin = Hvitløk</p> Signup and view all the answers

    Match sykdommene med de aktuelle naturstoffene og kildene:

    <p>Malaria = Artemisinin fra Artemisia annua Nematodeinfeksjoner = Avermectiner fra Streptomyces avermitilis Øyesykdommer = Atropin fra Atropa belladona</p> Signup and view all the answers

    Match kromatografiske teknikker med deres karakteristikker:

    <p>Gass-kromatografi (GC) = Bruker gass som mobilfase Superkritisk væskekromatografi (SFC) = Bruker superkritisk fluid som mobilfase Gass-væske kromatografi (GLC) = Bruker en ikke-flyktig væske som stasjonær fase Gass-fast stoff kromatografi (GSC) = Bruker et adsorpsjonsmiddel som stasjonær fase</p> Signup and view all the answers

    Match de forskjellige detektorprinsippene med deres anvendelser:

    <p>UV-deteksjon = Brukes for mange organiske forbindelser Brytningsindeks = Måler endringer i lysbrytning Fluorescens = Oppdager fluorescerende stoffer Elektrokjemisk = Brukes for redoksaktive forbindelser</p> Signup and view all the answers

    Match naturstoffene med deres medisinske anvendelser:

    <p>Artemisinin = Behandling av malaria Ivermectin = Behandling av nematodeinfeksjoner Pilocarpin = Behandling av glaukoma Atropin = Behandling av uveitt</p> Signup and view all the answers

    Match de ulike prinsippene for kromatografi med deres beskrivelser:

    <p>Adsorpsjonskromatografi = Basert på adsorpsjon til en fast fase Omvendt fase = Bruker en hydrofob stasjonær fase Ionebytting = Basert på bytte av ioner mellom fase Ekstraksjonskromatografi = Skiller stoffer basert på løselighet</p> Signup and view all the answers

    Match sykdommen til den historiske pandemien med dødsprosenten:

    <p>Svartedauden = 60 prosent av befolkningen i Europa døde Malaria = Fortsatt utbredt, men ikke pandemisk Nematodeinfeksjoner = Berører en spesifikk befolkning Influenza = Varierende dødsfall gjennom historien</p> Signup and view all the answers

    Match de relevante verdiene med kromatografiske parametere:

    <p>Arbeidstrykk = 100-300 bar Væskehastighet = 1-2 mL/min for 4,6 mm i.d.kolonne Analysetid = 3-30 min (gradient 10-45 min) Minste detekterbare mengde = 1 pg – 1 μg</p> Signup and view all the answers

    Match naturstoffene med deres kilder:

    <p>Artemisinin = Artemisia annua Kinin = Cinchona officinalis Avermectin = Streptomyces avermitilis Pilocarpin = Pilocarpus microphyllus</p> Signup and view all the answers

    Match de forskjellige kromatografiske systemene med deres beskrivelser:

    <p>Absorpsjonskromatografi = Stasjonær fase er et fast stoff som binder molekyler fra væske eller gass. Ionebytterkromatografi = Stasjonær fase er bundet til ioniske grupper som kan byttes ut. HPLC = Brukes for separasjon av forbindelser under høyt trykk. Kromatografi = System med to faser; mobilfase som beveger seg og stasjonærfase i ro.</p> Signup and view all the answers

    Match komponentene i Soxhlet-apparatet med deres funksjoner:

    <p>Magnetrører = Roterer for å blande væsken. Rundkolbe = Samler det ekstraherte stoffet. Vannkjøler = Kjøler ned dampen fra ekstraksjonen. Sifongutgang = Lar væsken strømme tilbake til rundkolben.</p> Signup and view all the answers

    Match metodene for isolasjon med deres egenskaper:

    <p>Destillasjon = Kan kun brukes på termisk stabile forbindelser. Krystallisering = Effektiv, men mange naturstoffer lar seg ikke krystallisere. Soxhlet-ekstraksjon = Gir høye utbytter, men kan føre til termisk nedbrytning. Kromatografi = Isolere rene naturstoffer fra komplekse blandinger.</p> Signup and view all the answers

    Match de forskjellige delene i kromatografi med deres roller:

    <p>Mobilfase = Komponenten som flytter seg gjennom systemet. Stasjonærfase = Komponenten som er i ro og fanger opp molekyler. Reversibel utbyttbarhet = Prosess der ioner kan byttes ut med andre. Elektrostatisk tiltrekning = Bestemmer separeringen av stoffer basert på ladning.</p> Signup and view all the answers

    Match typene ekstraksjonsmetoder med deres egenskaper:

    <p>Soxhlet-ekstraksjon = Bruker kontinuerlig refluks av løsemiddel. Mekanisk filtrering = Fjerner faste partikler fra væske. Destillasjon = Skiller stoffer basert på kokepunkt. Mikroemulsjon = Bruker emulgatorer for stabilitet.</p> Signup and view all the answers

    Match egenskapene ved kromatografi med begrensningene i andre isolasjonsmetoder:

    <p>Kromatografi = Kan separere et bredt spekter av forbindelser. Destillasjon = Begrenset til forbindelser som er termisk stabile. Krystallisering = Mange naturlige forbindelser kan ikke krystalliseres. Mikrofiltrering = Utilstrekkelig for substanser som krever høy renhet.</p> Signup and view all the answers

    Match de grunnleggende prinsippene for kromatografi med deres beskrivelser:

    <p>To faser = En fase beveger seg mens den andre er i ro. Separasjon = Molekylenes fordeling avgjør separasjon. Mobil fase = Behov for en væske eller gass som flytter seg. Stasjonær fase = Fast stoff som interagerer med prøven.</p> Signup and view all the answers

    Match grunnprinsippene for kromatografi med relaterte teknikker:

    <p>Ionbytterkromatografi = Separerer stoffer basert på ladning. HPLC = Høytrykksvæskekromatografi for effektiv separasjon. Absorpsjonskromatografi = Utiliserer en fast stasjonær fase. Reversibel ionbytting = Utbytter ioner med motsatt ladning.</p> Signup and view all the answers

    Study Notes

    Naturstoff Hesperidin

    • Hesperidin er et flavonoid (flavanon) som kan isoleres fra appelsinskall.
    • Det er høyest konsentrasjon av hesperidin i den hvite indre delen av appelsinskallet.
    • For å isolere hesperidin, ekstraheres den hvite delen av appelsinskallet først med petroleumeter for å fjerne upolare forbindelser.
    • Deretter ekstraheres den med metanol for å trekke ut hesperidin.
    • Det metanoliske ekstraktet filtreres og dampes inn til vandig konsentrat.
    • Fortynnet eddiksyre tilsettes for å gjøre hesperidin tungtløselig og fremskynde krystallisering.
    • Hesperidin kan rekrystalliseres i et NaOH-oppløsning for å få et renere produkt.

    NMR Spectroskopi

    • 1D 1H NMR: Viser signalene til hydrogenatomer og deres koblingskonstanter. Signalenes plassering i spekteret indikerer deres tilhørighet til ulike funksjonelle grupper (fenoliske hydroksylgrupper, aromat, alken, alifat).
    • 1D 13C CAPT: Viser alle ikke-ekvivalente karbonatomer i molekylet. Signaler for kvarternære karbonatomer og CH2 peker opp i spekteret, mens signaler for CH og CH3 peker ned.
    • 2D 1H-13C HSQC: Viser enbindingskorrelasjoner mellom hydrogen og karbon.
    • 2D 1H-13C HMBC: Viser flerbindingskorrelasjoner mellom hydrogen og karbon, spesielt tobindings- og trebindingskorrelasjoner, som er viktige for å bevise tilkytningspunkter mellom substrukturer i molekyler.
    • 2D 1H-1H COSY: Viser korrelasjonstopper symmetrisk om diagonalen i spekteret mellom signaler for H-atomer som kobler direkte med hverandre gjennom bindinger.

    Hvitløk

    • Den latinske farmasøytiske betegnelsen for droge av hvitløk er Allium sativum, eller Allii bulbus.
    • Hvitløk har en rekke biologiske effekter, blant annet: antiseptisk, bakteriehemmende, virushemmende, sopphemmende, antioksidant, blodsukkersenkende, kolesterolregulerende, blodåreutvidende, styrker kapillærårenes vegger, blodtrykksregulerende, blodfortynnende, kretsløpsstimulerende og antikoagulerende.
    • Alliin er et stoff som finnes i hvitløk og kan omdannes til allicin ved enzymatisk nedbrytning når vevet til hvitløk blir skadet.

    Produksjon av Kosttilskudd

    • For å produsere et kosttilskudd basert på hvitløk, er det viktig å følge Good Manufacturing Practice (GMP) og/or ISO-standarder, inkludert GAP (Good Agricultural Practice) for produksjon av plantemateriale.
    • Prosesseringstrinnene, som tørking, oppkutting, lagring, pakking og transport, bør også være i samsvar med GMP for å sikre reproduserbare og høykvalitets produktpartier.
    • Vanninnholdet i ferdig produkt bør være lavt for å hindre degradering av aktive komponenter.
    • Det er viktig å kontrollere mikroorganismer og pesticider i produktet.

    Glykosider

    • Glykosider er karbohydrater (mono-, oligo- eller polysakkarid) kovalent bundet til en ikke-sukkerkomponent (aglykon).
    • Glykosider klassifiseres etter type binding mellom sukker og aglykon (O-, N-, S- og esterglykosider).
    • Glykolipider og glykoproteiner er også glykokonjugater.
    • Digitoxin, digoxin og sukralfat er eksempler på glykonjugater som brukes eller har vært brukt som legemidler.

    Veletablerte Plantebaserte Legemidler

    • Et preparat må oppfylle følgende kriterier for å bli godkjent som et "Veletablert plantebasert legemiddel"
      • Minst 10 års veletablert medisinsk bruk i EØS-området.
      • Publiserte kliniske studier som dokumenterer effekt ved den aktuelle indikasjon.
      • Må følge reglene som gjelder for andre legemidler og kan være reseptpliktige.
      • Må bli ført opp på LUA-listen for å selges utenom apotek.

    Biologisk Aktive Naturstoffer

    • Taksol (A): Isolert fra canadisk barlind (Taxus brevifolia) og brukes til behandling av kreft.
    • Artemisinin (B): Isolert fra Artemisia annua og brukes til behandling av malaria.
    • Betulinsyre (C): Isolert fra bjørkebark, misteltein og flere andre kilder. Den har anti-kreft egenskaper, spesielt cytotoksisk effekt på melanom kreftceller.
    • Actinomycin D (D): Isolert fra Streptomyces parvullus og brukes til behandling av kreft.

    Soxhlet-ekstraksjon

    • Ved Soxhlet-ekstraksjon plasseres plantemateriale i en beholder laget av filterpapir, gjennomhvilket løsemiddel blir refluksert kontinuerlig.
    • Soxhlet-apparatet tømmer sitt innhold inn i rundkolben når væskenivået har nådd et visst nivå.
    • Metoden er svært effektiv fordi ferskt løsemiddel kontinuerlig tilføres plantematerialet fra kjøleren ved refluksprosessen.
    • Den er utmerket for å få høye utbytter, men det er fare for termisk nedbrytning av produktene.

    Kromatografi

    • Kromatografiske systemer består av to faser som ikke er blandbare: en mobil fase som beveger seg og en stasjonær fase som er i ro.
    • Separasjonen av stoffer i et kromatografisk system er basert på hvordan molekylene fordeler seg mellom mobilfasen og den stasjonære fasen.
    • Kromatografi er mer effektiv til å isolere rene naturstoffer enn de før-kromatografiske teknikkene destillasjon og krystallisering.
      • Destillasjon forutsetter termisk stabilitet og er ikke anvendbar på mange organiske forbindelser.
      • Krystallisering er effektiv, men mange naturstoffer lar seg ikke krystallisere.

    Typer Kromatografi

    • Absorpsjonskromatografi: En stasjonær fase (fast stoff) adsorberer og binder stoff fra en mobil fase (væske eller gass).
    • Ionebytterkromatografi: En stasjonær fase med ionebyttergrupper binder ioner fra en løsning.
    • Høytrykksvæskekromatografi (HPLC): Mobil fase: væske, høytrykksystem, romtemperatur, analysetid ca 3-30 min, minste detekterbare mengde 1 pg – 1 μg.
    • Gasskromatografi (GC): Mobil fase: gass (for flyktige og stabile stoffer), stasjonær fase: fast stoff (GSC) eller ikke-flyktig væske (GLC).
    • Superkritisk væskekromatografi (SFC): Mobil fase: superkritisk fluid.

    Naturstoffer for Behandling av Sykdommer

    • Malaria: Artemisinin fra Artemisia annua og kinin fra barken av kinatreet (Cinchona officinalis).
    • Nematodeinfeksjoner: Avermectiner isolert fra jordbakterien Streptomyces avermitilis.
    • Øyesykdommer:
      • Øyeinfeksjoner: Eyebright (Euphrasia officinalis).
      • Glaukom: Jaborandi (Pilocarpus microphyllus), Atropin (Atropa belladona).

    Svartedauden

    • Svartedauden var en pandemi som rammet verden fra 1347-1353, og 60% av befolkningen i Europa døde.
    • Pandemien var forårsaket av bakterien Yersinia pestis.

    Hesperidin

    • Hesperidin er et flavonoid (flavanon)
    • Hesperidin er et naturstoff som kan bli isolert fra appelsinskall
    • Isoleringsprosessen involverer flere trinn:
    • Separering av den hvite delen av appelsinskallet fra den oransje delen
    • Hesperidin finnes i høyere konsentrasjon i den hvite delen
    • Ekstraksjon av den hvite delen med petroleumeter for å fjerne upolare forbindelser
    • Ekstraksjon av hesperidin med metanol
    • Filtrering og innstilling av det metanoliske ekstraktet til vandig konsentrat
    • Krystallisering av hesperidin fra konsentratet ved å tilsette fortynnet eddiksyre (5%)
    • Rekrystallisering av hesperidin i NaOH, filtrering og tilsetning av HCl for å øke renhet
    • Rekrystallisering av hesperidin i kjøleskapet

    NMR Spektroskopi

    • NMR-spektroskopi gir viktig informasjon om struktur og identifisering av forbindelser
      • 1D 1H NMR: Visuell representasjon av hydrogenatomer og deres koblingskonstanter
      • 1D 13C CAPT: Visuell representasjon av ikke-ekvivalente karbonatomer
      • 2D 1H-13C HSQC: Visuell representasjon av hydrogen-karbon enbindingskorrelasjoner
      • 2D 1H-13C HMBC: Visuell representasjon av hydrogen-karbon flerbindingskorrelasjoner, viktig for å fastslå tilkytningspunkter
      • 2D 1H-1H COSY: Visuell presentasjon av korrelasjoner mellom H-atomer bundet via bindinger

    Hvitløk

    • Hvitløk har en latinsk farmasøytisk betegnelse: Allium sativum eller Allii bulbus
    • Hvitløk har ulike dokumenterte eller påståtte biologiske effekter, inkludert:
    • Antiseptisk
    • Bakteriehemmende
    • Virushemmende
    • Sopphemmende
    • Antioksidant
    • Blodsukkersenkende
    • Kolesterolregulerende
    • Blodåreutvidende
    • Styrker kapillærårenes vegger
    • Blodtrykksregulerende
    • Blodfortynnende
    • Kretsløpsstimulerende
    • Antikoagulerende
    • Alliin er et stoff funnet i hvitløk som kan omdannes til allicin
    • Allicin dannes ved enzymatisk nedbrytning av alliin vha enzymet alliinase når hvitløksvevet blir skadet

    Kosttilskudd

    • Kosttilskudd basert på hvitløk bør produseres og kvalitetssikres i henhold til GMP (good manufacturing practice) og/eller ISO (international organization for standardization)
    • Produksjonsprosessen bør inkludere:
    • Produksjon av plantemateriale i samsvar med GAP (good agricultural practice)
    • Prosessering: Tørking, oppkutting, lagring, pakking og transport
    • Kvalitetskontroll: Vanninnhold, mikroorganismer og pesticidnivåer må ligge under grenseverdier
    • Viktig å opprettholde lavt vanninnhold for å hindre degradering av aktive komponenter

    Glykosid

    • Glykosider er karbohydrater (mono-, oligo- eller polysakkarid) bundet kovalent til en ikke-sukkerkomponent (aglykon)
    • Klassifisering av glykosider:
    • O-glykosider
    • N-glykosider
    • S-glykosider
    • Esterglykosid
    • Eksempler på glykosider:
    • Digitoxin
    • Digoxin
    • Sukralfat

    Veletablerte Plantebaserte Legemidler

    • Kriterier for å bli godkjent som et “Veletablert plantebasert legemiddel” i Norge:
    • Minimum 10 års dokumentert bruk ved den aktuelle indikasjonen innenfor EØS
    • Publiserte kliniske studier som dokumenterer effekt ved den aktuelle indikasjonen
    • Følger samme regler som andre legemidler
    • Kan være reseptpliktige
    • Må være ført opp på LUA listen for å selges utenom apotek

    Biologisk Aktive Naturstoffer

    • A: Taksol fra canadisk barlind (Taxus brevifolia)
      • Anvendelse: Kreftbehandling
    • B: Artemisinin fra Artemisia annua
      • Anvendelse: Malariabehandling
    • C: Betulinsyre fra bjørkebark, misteltein, og flere andre kilder
      • Anvendelse: Mot kreft, spesielt cytotoksisk for melanoma kreftceller
    • D: Actinomycin D fra Streptomyces parvullus
      • Anvendelse: Kreftbehandling

    Soxhlet-Ekstraksjon

    • Soxhlet-ekstraksjon er en effektiv metode for å ekstrahere stoffer fra plantematerialer
    • Prosess:
    • Plantemateriale plasseres i en beholder laget av filterpapir
    • Løsningsmiddel refluksettes kontinuerlig gjennom beholderen
    • Når væskenivået har nådd et visst nivå, blir innholdet tømt inn i rundkolben
    • Fersk (rent) løsemiddel blir kontinuerlig tilført plantematerialet fra kjøleren
    • Fordeler: Gir høye utbytter
    • Ulemper: Fare for termisk nedbrytning av produktene

    Kromatografi

    • Kromatografi er en separasjonsteknikk som benytter to faser:
    • mobilfasen (beveger seg)
    • stasjonærfase (i ro)
    • Separasjon skjer basert på hvordan molekylene fordeler seg mellom disse to fasene
    • Fordeler med kromatografi i forhold til destillasjon og krystallisering:
      • Destillasjon: Kan kun brukes på ca 25% av alle organiske forbindelser, krever termisk stabilitet
      • Krystallisering: Ikke alle naturstoffer kan krystalliseres

    Kromatografityper

    • 1) Absorpsjonskromatografi: Bruker et faststoff (stasjonærfase) som absorberer stoff fra en væske eller gass (mobilfase)
    • 2) Ionebytterkromatografi: Bruker en uløselig matriks med ioniske grupper som binder til ioner med motsatt ladning
    • 3) HPLC (Høytrykksvæskekromatografi): Bruker høytrykksvæsker for å skille stoffer basert på deres ulike affiniteter til stasjonær fase
    • Separasjonsprinsipper: Adsorpsjonskromatografi, omvendt fase, ionebytting, ionepar, eksklusjonskromatografi
    • 4) GC (Gasskromatografi): Bruker gass som mobilfase, gjelder for flyktige og stabile stoffer
      • GSC: Bruker et adsorpsjonsmiddel som stasjonærfase
      • GLC: Bruker en ikke-flyktig væske som stasjonærfase
    • 5) SFC (Superkritisk væskekromatografi): Bruker superkritiske væsker som mobilfase

    Naturstoffer og Sykdommer

    • 1) Malaria:
      • Artemisinin fra Artemisia annua
      • Kinin fra kinatreet (Cinchona officinalis)
    • 2) Nematodeinfeksjoner:
      • Avermectiner fra jordbakterien Streptomyces avermitilis
      • Ivermectiner (hydrogenerte avermectiner) er virkestoffene i legemidler mot nematodeinfeksjoner
    • 3) Øyesykdommer:
    • Eyebright (Euphrasia officinalis): Gir behandling mot øyeinfeksjoner
    • Aktive forbindelser: Iridoidglykosider, lignaner, tanniner
    • Jaborandi (Pilocarpus microphyllus): Pilocarpin brukes til å motvirke effektene av Atropin og behandle glaukoma
    • Atropa belladona: Atropin brukes til å behandle uveitt (regnbuehinnebetennelse) og utvide pupillene

    Svartedauden

    • Svartedauden (1347-1353) var en pandemi som drepte 60% av Europas befolkning
    • Bakterie: Yersinia pestis

    Hesperidin

    • Hesperidin er et flavonoid, også kjent som flavanon, som finnes i appelsinskall.
    • Hesperidin kan isoleres fra appelsinskall gjennom en flertrinnsprosess.
    • Den hvite delen av appelsinskallet har høyest konsentrasjon av hesperidin.
    • Upolare forbindelser fjernes ved ekstraksjon med petroleumeter ved 60°C under refluks.
    • Hesperidin ekstraheres med metanol ved 70°C under refluks.
    • Metanoliske ekstraktet filtreres og konsentreres til vandig konsentrat.
    • Krystallisering av hesperidin fremmes ved å tilsette fortynnet eddiksyre til det vandige konsentratet.
    • Rekristallisering av hesperidin utføres etter å ha løst krystallene i NaOH og filtrert med glassull.
    • Rekristallisering av hesperidin utføres i kjøleskapet.

    NMR-spektroskopi

    • 1D 1H NMR viser signaler for hydrogenatomer og deres koblingskonstanter.
    • 1D 13C CAPT viser alle ikke-ekvivalente karbonatomer.
    • 2D 1H-13C HSQC viser hydrogen som er direkte bundet til karbonatomer.
    • 2D 1H-13C HMBC viser flerbindingskorrelasjoner mellom hydrogen og karbon, som er viktig for å bevise tilkytningspunkter mellom substrukturer.
    • 2D 1H-1H COSY viser korrelasjonstopper mellom signaler for H-atomer som kobler direkte med hverandre gjennom bindinger.

    Hvitløk

    • Hvitløk, Allium sativum, har en rekke biologiske effekter.
    • Hvitløk er kjent for antiseptiske, bakteriehemmende, virushemmende, sopphemmende, antioksidante, blodsukkersenkende, kolesterolregulerende, blodåreutvidende, kapillærforsterkende, blodtrykksregulerende, blodfortynnende, kretsløpsstimulerende og antikoagulerende effekter.
    • Alliin er et stoff som finnes i hvitløk.
    • Alliin omdannes til allicin ved enzymatisk nedbrytning med enzymet alliinase når hvitløk blir skadet.
    • Kosttilskudd basert på hvitløk bør produseres i overensstemmelse med GMP og GAP.
    • Vanninnhold i kosttilskudd bør være lavt for å hindre degradering av aktive komponenter.
    • Mikroorganisme- og pesticidnivået i kosttilskudd bør være under grenseverdier.

    Glykosider

    • Glykosider er karbohydrater kovalent bundet til en ikke-sukkerkomponent kalt aglykon.
    • Glykosider klassifiseres etter type binding mellom sukker og aglykon.
    • Digitoxin, digoxin og sukralfat er eksempler på glykokonjugater som brukes eller har vært brukt som legemidler.
    • For å bli godkjent som et "Veletablert plantebasert legemiddel" i Norge, må et preparat ha minst 10 års veletablert medisinsk bruk innen EØS-området, dokumentert effekt ved publiserte kliniske studier, og følge regler som øvrige legemidler.
    • Veletablerte plantebaserte legemidler kan være reseptpliktige og må bli ført opp på LUA-listen for å selges utenom apotek.

    Biologisk aktive naturstoffer

    • Taksol, fra canadisk barlind (Taxus brevifolia), brukes til kreftbehandling.
    • Artemisinin, fra Artemisia annua, brukes til behandling av malaria.
    • Betulinsyre, fra bjørkebark, misteltein og andre kilder, har cytotoksisk effekt mot melanoma kreftceller.
    • Actinomycin D, fra Streptomyces parvullus, brukes mot kreft.

    Soxhlet-ekstraksjon

    • Soxhlet-ekstraksjon er en metode for å ekstrahere faste stoffer ved kontinuerlig refluks.
    • Plantematerialet plasseres i en beholder laget av filterpapir.
    • Løsningsmidlet reflukseres kontinuerlig gjennom plantematerialet og samles i en rundkolbe.
    • Soxhlet-ekstraksjon er en effektiv metode for å få høye utbytter, men det er fare for termisk nedbrytning av produktene.

    Kromatografi

    • Kromatografi er en metode for å separere komponenter i en prøve.
    • Kromatografi baserer seg på fordelingen av molekyler mellom en mobil fase og en stasjonær fase.
    • Destillasjon og krystallisering er før-kromatografiske teknikker som ikke er egnet for å isolere mange naturstoffer.

    Kromatografiske teknikker

    • Absorpsjonskromatografi bruker et adsorpsjonsmiddel som den stasjonære fasen.
    • Ionebytterkromatografi bruker en ionebytter som den stasjonære fasen.
    • Høytrykksvæskekromatografi (HPLC) bruker høyt trykk for å separere komponenter i en prøve med en flytende mobilfase.
    • Gasskromatografi (GC) bruker en gass som mobilfase.
    • Superkritisk væskekromatografi (SFC) bruker en superkritisk væske som mobilfase.

    Naturstoffer brukt i behandling av sykdommer

    • Artemisinin, fra Artemisia annua, og kinin, fra cinchona cortex, brukes mot malaria.
    • Avermectiner, fra Streptomyces avermitilis, brukes mot nematodeinfeksjoner.
    • Euphrasia officinalis, med iridoidglykosider, lignaner og tanniner, brukes mot øyeinfeksjoner.
    • Pilocarpin, fra Pilocarpus microphyllus, brukes mot glaukom.
    • Atropin, fra Atropa belladona, brukes mot uveitt.
    • Svartedauden var en pandemi som rammet verden fra 1347-1353, forårsaket av bakterien Yersinia pestis.
    • Svartedauden drepte 60% av Europas befolkning.

    Hesperidin

    • Et naturlig stoff isolert fra appelsinskall
    • Tilhører stoffgruppen flavonoider (flavanon)
    • Isoleres ved å skille den hvite delen av appelsinskallet fra den oransje delen, da denne delen har høyest konsentrasjon av hesperidin
    • Det hvite indre appelsinskallet ekstraheres først med petroleumeter, som fjerner upolare forbindelser
    • Hesperidin ekstraheres deretter med metanol
    • Metanoliske ekstraktet filtreres og dampes inn for å krystallisere hesperidin
    • For å fremme krystallisering tilsettes fortynnet eddiksyre for å oppnå en pH der hesperidin er mest mulig tungtløselig
    • Hesperidin rekrystalliseres for å få et renere produkt
    • Strukturen til hesperidin ble bestemt ved bruk av NMR-spektroskopi

    NMR-spektroskopi

    • 1D 1H NMR: viser 1H signaler og deres koblingskonstanter
    • 13C CAPT: viser alle ikke-ekvivalente karbonatomer
    • 2D 1H-13C HSQC: viser hydrogen som er direkte bundet til karbonatomer, det vil si enbindingskorrelasjoner
    • 2D 1H-13C HMBC: viser flerbindingskorrelasjoner mellom hydrogen og karbon
    • 2D 1H-1H COSY: viser korrelasjonstopper mellom signaler for H-atomer som kobler direkte med hverandre gjennom bindinger

    Hvitløk

    • Latinsk farmasøytisk betegnelse på droge: Allium sativum, eller Allii bulbus
    • Dokumenterte eller påståtte biologiske effekter: antiseptisk, bakteriehemmende, virushemmende, sopphemmende, antioksidant, blodsukkersenkende, kolesterolregulerende, blodåreutvidende, styrker kapillærårenes vegger, blodtrykksregulerende, blodfortynnende, kretsløpsstimulerende, antikoagulerende

    Alliin

    • Et av stoffene som er funnet i hvitløk
    • Kan bli omdannet til Allicin ved enzymatisk nedbrytning vha enzymet alliinase når vevet til hvitløk blir skadet

    Kosttilskudd basert på hvitløk

    • Produksjon av plantemateriale bør være basert på prinsippene i GMP (good manufacturing practice) og/eller ISO (international organization for standardization)
    • De etterfølgende prosesseringstrinnene (tørking, oppkutting, lagring, pakking, transport o.s.v.) bør være i overensstemmelse med GMP for reproduserbare og høykvalitets produktpartier
    • Vanninnholdet i det ferdige produktet bør være relativt lavt for å hindre degradering av aktive komponenter
    • Det bør kontrolleres at mengde mikroorganismer og pesticider i produktet er under grenseverdier

    Glykosider

    • Karbohydrat i form av mono-, oligo- eller polysakkarid bundet kovalent til en ikke-sukkerkomponent (aglykon)
    • Klassifiseres etter type binding mellom sukker og aglykon: O-glykosider, N-glykosider, S-glykosider, esterglykosid
    • Glykolipider (cerebrosider, gangliosider) og glykoproteiner er også glykokonjugater
    • Digitoxin, digoxin og sukralfat er eksempler på glykokonjugater som brukes eller har vært brukt som legemidler

    Veletablerte plantebaserte legemidler i Norge

    • Har minst 10 års veletablert medisinsk bruk ved den aktuelle indikasjon innen EØS-området
    • Publisert kliniske studier som dokumenterer effekt ved den aktuelle indikasjon
    • Følger regler som øvrige legemidler og kan være reseptpliktige
    • Må bli ført opp på LUA listen for å selges utenom apotek

    Biologisk aktive naturstoffer (A-D)

    • A: Taksol fra canadisk barlind (Taxus brevifolia). Brukes til behandling av kreft.
    • B: Artemisinin fra Artemisia annua. Brukes til behandling av malaria.
    • C: Betulinsyre fra blant annet bjørkebark, misteltein og flere andre kilder. Mot kreft (spesifikk cytotoksisitet overfor melanoma kreftceller).
    • D: Actinomycin D fra Streptomyces parvullus. Mot kreft.

    Soxhlet-ekstrahering

    • Plantemateriale plasseres i en beholder laget av filterpapir gjennom hvilket løsemiddel blir refluksert kontinuerlig
    • Soxhletapparatet tømmer sitt innhold inn i rundkolben når væskenivået har nådd et visst nivå
    • Siden ferskt (rent) løsemiddel kontinuerlig blir tilført plantematerialet fra kjøleren ved refluksprosessen, er ekstraheringsmetoden svært effektiv
    • Utmerket metode for å få høye utbytter, men fare for termisk nedbrytning av produktene

    Kromatografi

    • Grunnprinsipp: et kromatografisk system består av to faser som ikke er blandbare i hverandre. Den ene fasen beveger seg (mobilfasen), mens den andre fasen er i ro (stasjonærfase). Hvordan molekylene i prøven fordeler seg mellom mobilfase og stasjonærfase avgjør om vi får separert stoffene i prøven
    • Kromatografi brukes ofte til å isolere rene naturstoffer fordi destillasjon og krystallisering ikke er egnede metoder for alle organiske forbindelser

    Kromatografityper

    • Absorpsjonskromatografi: stasjonær fase er absorbsjonsmiddel, et fast stoff som opptar og binder på sin overflate stoff fra en omgivende væske eller gass (mobil fase)
    • Ionebytterkromatografi: stasjonær fase er ionebytter, en uløselig matriks med ioniske grupper som kan reversibelt utbyttet med andre ioner med samme ladning
    • HPLC (Høytrykksvæskekromatografi): bruker høyt trykk for å separere forbindelser i en væskefase. Har høy presisjon og rask analysetid
    • GC (Gasskromatografi): bruker gass som mobilfase for å separere flyktige og stabile forbindelser
    • SFC (Superkritisk væskekromatografi): mobil fase er superkritisk fluid

    Naturstoffer brukt til behandling av ulike sykdommer

    • Malaria: Artemisininn fra Artemisia annua og kinin fra cinchona cortex (barken av kinatreet)
    • Nematodeinfeksjoner: Avermectiner isolert fra jordbakterien Streptomyces avermitilis
    • Øyesykdommer: Eyebright (Euphrasia officinalis) for øyeinfeksjoner, Jaborandi (Pilocarpus microphyllus) inneholder pilocarpin som brukes til å motvirke effektene av atropin og til behandling av glaukoma, atropin fra Atropa belladona brukes til å behandle uveitt

    Svartedauden

    • Pandemi som rammet verden i perioden 1347-1353
    • Forårsaket av bakterien Yersinia pestis
    • 60 prosent av befolkningen i Europa døde under pandemien

    Studying That Suits You

    Use AI to generate personalized quizzes and flashcards to suit your learning preferences.

    Quiz Team

    Related Documents

    Eksamen FARM238 KJEM238 Høst 2023 Sensorveiledning PDF

    Description

    Denne quizen utforsker isolasjonen av naturstoffet hesperidin fra appelsinskall samt prinsippene for NMR spektroskopi. Du vil lære om ekstraksjonsmetoder, krystallisering og hvordan NMR analyserer kjemiske sammensetninger. Test kunnskapen din om disse viktige emnene innen kjemi!

    Use Quizgecko on...
    Browser
    Open
    Browser
    Browser