Mastering Organic Acid Chemistry

Study Notes

La acidez de un ácido orgánico se mide a través de su constante de acidez (Ka).
La estabilidad del anión A- que se forma es el factor más influyente en el desplazamiento del equilibrio hacia la derecha, lo que significa que el compuesto HA será más ácido y tendrá una mayor Ka.
Los tres factores más importantes que afectan la estabilidad del anión son: el elemento que soporta la carga negativa, los efectos inductivos y los efectos de resonancia.
La electronegatividad del elemento unido a H es un factor importante que afecta la estabilidad del anión. Cuanto mayor sea la electronegatividad, más estable será el anión y, por lo tanto, más ácido será el compuesto.
El tamaño del anión también es importante en la estabilidad del anión. Cuanto más grande sea el anión, mejor se acomoda la carga negativa y, por lo tanto, más estable será el anión y más ácido será el compuesto.
La hibridación del átomo de carbono con carga negativa también influye en la estabilidad del anión. Un átomo de carbono con hibridación sp tendrá un anión más estable debido al mayor carácter s del orbital.
El efecto inductivo de los sustituyentes puede dispersar o concentrar la carga de un anión, lo que afecta su estabilidad.
Cuanto mayor sea la electronegatividad del halógeno unido al átomo de carbono, más estable será el anión y, por lo tanto, más ácido será el compuesto.
La cantidad de átomos de halógeno en la molécula también influye en la estabilidad del anión. Cuantos más átomos de halógeno haya, mayor será el efecto inductivo y, por lo tanto, más estable será el anión y más ácido será el compuesto.
El efecto inductivo atractor del átomo de halógeno se hace menos intenso cuanto más lejos está del centro de carga.
El ácido fluoroacético es el más ácido de todos debido a que forma el anión más estable al disociarse.
El ácido 2-clorobutanoico es el más ácido de los ácidos butanoicos, ya que el efecto inductivo atractor del cloro está más cerca del centro de carga.