Κορεσμένες Μονοσθενείς Αλκοόλες

Κορεσμένες Μονοσθενείς Αλκοόλες

• Οι κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες έχουν γενικό τύπο CνH2ν+1OH (όπου ν≥1) ή R-OH.
• Παρουσιάζουν ισομέρεια θέσης, αλυσίδας και ομόλογης σειράς, όπως και οι αιθέρες.

Ταξινόμηση Αλκοολών

• Οι άκυκλες αλειφατικές αλκοόλες ταξινομούνται ανάλογα με τον τύπο των δεσμών μεταξύ των ατόμων άνθρακα.
• Οι κορεσμένες έχουν μόνο απλούς δεσμούς μεταξύ των ατόμων άνθρακα.
• Οι ακόρεστες έχουν τουλάχιστον έναν διπλό ή τριπλό δεσμό μεταξύ των ατόμων άνθρακα.
• Η ταξινόμηση γίνεται ανάλογα με τον αριθμό των αλκοολικών υδροξυλίων (-OH) στο μόριο.
• Οι μονοσθενείς έχουν μία ομάδα -OH ανά μόριο.
• Οι πολυσθενείς έχουν δύο ή περισσότερες ομάδες -OH ανά μόριο.
• Η ταξινόμηση γίνεται με βάση το είδος του ατόμου άνθρακα στο οποίο συνδέεται το υδροξύλιο (-OH).
• Οι πρωτοταγείς αλκοόλες συνδέονται με ένα άτομο C.
• Οι δευτεροταγείς αλκοόλες συνδέονται με δύο άτομα C.
• Οι τριτοταγείς αλκοόλες συνδέονται με τρία άτομα C.

Αιθανόλη και Μέθοδοι Παρασκευής

• Η αιθανόλη (αιθυλική αλκοόλη) είναι το κύριο συστατικό των αλκοολούχων ποτών και γνωστή ως οινόπνευμα.
• Παρασκευάζεται από πετρέλαιο μέσω πυρόλυσης, παράγοντας αιθένιο (CH2=CH2) και νερό (H2O), ακολουθούμενη από προσθήκη νερού στο αιθένιο με παρουσία θειικού οξέος (H2SO4).
• Παρασκευάζεται από σάκχαρα μέσω αλκοολικής ζύμωσης απλών σακχάρων (π.χ. γλυκόζη, φρουκτόζη), παράγοντας αιθανόλη και διοξείδιο του άνθρακα (CO2).
• H αντίδραση καταλύεται από το ένζυμο ζυμάση, που εκκρίνεται από μύκητες (ζυμομύκητες).

Αλκοολική Ζύμωση

• Η αλκοολική ζύμωση μετατρέπει απλά σάκχαρα όπως η γλυκόζη (C6H12O6) σε αιθανόλη (CH3CH2OH) και διοξείδιο του άνθρακα (CO2).
• Η αντίδραση της αλκοολικής ζύμωσης καταλύεται από το ένζυμο ζυμάση.
• Η ζυμάση εκκρίνεται από ένα είδος μυκήτων, τους ζυμομύκητες.
• Οι σακχαρούχοι καρποί που περιέχουν απλά σάκχαρα τύπου C6H12O6 χρησιμοποιούνται ως πρώτη ύλη
• Το είδος του αλκοολούχου ποτού εξαρτάται από την πρώτη ύλη, τις συνθήκες ζύμωσης και τις συνθήκες μετά τη ζύμωση.

Εφαρμογές της Αιθανόλης στη Βιομηχανία

• Χρησιμοποιείται ως καύσιμο για αυτοκίνητα.
• Χρησιμοποιείται ως διαλύτης.
• Χρησιμοποιείται στα βερνίκια και τα αρώματα
• Παράγωγή διαιθυλεθαίρα, αιθανάλης και οξικού οξέος

Φυσικές Ιδιότητες των Αλκοολών

• Τα κατώτερα μέλη (C1-C4) είναι υγρά, άχρωμα και διαλύονται πολύ εύκολα στο νερό.
• Τα μεσαία μέλη (C5-C11) είναι υγρά, ελαιώδη, με δυσάρεστη οσμή και είναι λίγο διαλυτά στο νερό.
• Τα ανώτερα μέλη (C12 και πάνω) είναι στερεά, άοσμα και πρακτικά αδιάλυτα στο νερό.
• Οι αλκοόλες έχουν ένα πολικό μέρος (την ομάδα -ΟΗ) και ένα μη πολικό (την ανθρακική αλυσίδα).
• Η διαλυτότητα στο νερό μειώνεται όσο αυξάνεται η μη πολική ανθρακική αλυσίδα.
• Η αιθανόλη είναι υγρή στις κανονικές συνθήκες, άχρωμη και διαλύεται εύκολα στο νερό λόγω της μικρής ανθρακικής αλυσίδας της.

Χημικές Ιδιότητες των Αλκοολών (Χημικές Αντιδράσεις)

• Καύση: CvH2ν+1OH + ν O2 → ν CO2 + (ν+1) H2O
• Η πλήρης καύση της αιθανόλης παράγει γαλάζια φλόγα και απελευθερώνεται σημαντικό ποσό θερμότητας, καθιστώντας την κατάλληλη για καύσιμο.
• Εστεροποίηση: αντίδραση αλκοόλης με καρβοξυλικό οξύ προς σχηματισμό εστέρα και νερού.
• Η αντίδραση πραγματοποιείται παρουσία καταλύτη (H2SO4).
• Η αντίδραση είναι αμφίδρομη (εστεροποίηση και υδρόλυση εστέρα).

Παραδείγματα Εστεροποίησης

• HCOOH + CH3CH2CH2OH ⇄ HCOOCH2CH2CH3 + H2O
• CH3CH2COOH + CH3CHCH3 ⇄ CH3CH2COOCHCH3 + H2O, ΟΗ CH3
• CH3CHCH2CH2COOH + CH3OH ⇄ CH3CHCH2CH2COOCH3 + H2O, CH3 CH3

Οξείδωση Αλκοολών

• Οι αλκοόλες οξειδώνονται από διάφορα οξειδωτικά μέσα, δίνοντας προϊόντα που εξαρτώνται από την τάξη της αλκοόλης και τις συνθήκες αντίδρασης.
• Οι πρωτοταγείς αλκοόλες οξειδώνονται πρώτα σε αλδεΰδες και μετά σε καρβοξυλικά οξέα.
• 1. R-CH2OH → R-CH=O + H2O
• 2. R-CH=O → R-COOH

Οδείδωση Πρωτοταγων Αλκοολών - Παραδείγματα

• CH3CH2OH + [O] → CH3CH=O → CH3COOH
• Οι δευτεροταγείς αλκοόλες οξειδώνονται σε κετόνες: R1 – CH – R2 → R1 – C – R2 + H2O, ΟΗ Ο
• CH3CHCH2CH2CH3 → CH3 – C – CH2CH2CH3 + H2O, OH O

Οξειδώση Τριτοταγών Αλκοολών

• Οι τριτοταγείς αλκοόλες δεν οξειδώνονται, και αυτό μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη διάκριση της τάξης μιας αλκοόλης.
• Πρωτοταγείς αλκοόλες: αλδεΰδη και οξύ, Δευτεροταγής: κετόνη, Τριτοταγής: δεν αντιδρά.

Αντίδραση με Δραστικά Μέταλλα

• Οι αλκοόλες έχουν ασθενή όξινο χαρακτήρα και αντιδρούν με μέταλλα όπως το Na, αντικαθιστώντας το Η του -ΟΗ και ελευθερώνοντας αέριο Η2.
• ROH + Na → RONA + 1/2 H2↑

Διάκριση Αλκοόλών από Αιθέρες και Καρβονυλικές Ενώσεις

• Η αντίδραση με δραστικά μέταλλα χρησιμοποιείται για τη διάκριση αλκοολών από ισομερείς αιθέρες και καρβονυλικές ενώσεις.
• Κατά την αντίδραση των αλκοολών με Na ή Κ ελευθερώνονται φυσαλίδες αερίου Η2.
• Οι καρβονυλικές ενώσεις δεν έχουν όξινο υδρογόνο, οπότε δεν αντιδρούν με Na ή Κ.

Διάγραμμα Χημικών Μετατροπών

• C6H12O6 → Α (ζύμωση), A → Β (+ [Ο]), B → Γ (+ [Ο]), E → + CH3CH2COOH, +A Δ