किलियानी सिंथेसिस: एल्डोस रूपांतरण

किलियानी सिंथेसिस (Kilian Synthesis)

• यह प्रक्रिया निम्न एल्डोस को उच्च एल्डोस में परिवर्तित करती है।
• उदाहरण के लिए, एल्डोपेंटोस को एल्डोहेक्सोस में बदला जाता है।
• एल्डोपेंटोस में पाँच कार्बन परमाणु (C5) होते हैं, जबकि एल्डोहेक्सोस में छह कार्बन परमाणु (C6) होते हैं।
• इस प्रक्रिया का मुख्य उद्देश्य कार्बन श्रृंखला की लंबाई को बढ़ाना है।

किलियानी सिंथेसिस की प्रक्रिया

• चरण 1: सायनोहाइड्रिन (Cyanohydrin) का निर्माण
  • एल्डोपेंटोस की प्रतिक्रिया हाइड्रोजन सायनाइड (HCN) के साथ कराई जाती है।
  • HCN में, साइनाइड आयन (CN-) पर ऋणात्मक आवेश और हाइड्रोजन आयन (H+) पर धनात्मक आवेश होता है।
  • कार्बोनिल समूह में, ऑक्सीजन पर ऋणात्मक आवेश और कार्बन पर धनात्मक आवेश होता है।
  • H+ ऑक्सीजन से जुड़ता है और CN- कार्बन से जुड़ता है, जिससे सायनोहाइड्रिन बनता है।
  • इस प्रक्रिया में कार्बन श्रृंखला में एक कार्बन परमाणु जुड़ जाता है।
• चरण 2: जल अपघटन (Hydrolysis)
  • सायनोहाइड्रिन का जल अपघटन (पानी के साथ प्रतिक्रिया) किया जाता है, जिससे ग्लुकोनिक एसिड बनता है।
  • इस प्रक्रिया में, CN समूह कार्बोक्सिलिक एसिड (COOH) समूह में परिवर्तित हो जाता है, और अमोनिया (NH3) बाहर निकल जाती है।
  • COO- में पूर्ण जल अपघटन होगा और यह COOH में बदल जाता है।
• चरण 3: लैक्टोन (Lactone) का निर्माण
  • ग्लुकोनिक एसिड को गर्म किया जाता है, जिससे पानी का अणु (H2O) बाहर निकल जाता है और गामा-लैक्टोन बनता है।
  • ग्लुकोनिक एसिड में चौथे कार्बन पर उपस्थित ऑक्सीजन परमाणु कार्बन के साथ बंध बनाता है, जिससे लैक्टोन का वलय बनता है।
  • COO- में से OH और H+ को बाहर निकाल दिया जाता है जिससे पानी का अणु बाहर हो जाता है।
• चरण 4: अपचयन (Reduction)
  • गामा-लैक्टोन का अपचयन किया जाता है।
  • अपचयन के दौरान दो हाइड्रोजन परमाणु (2H) जोड़े जाते हैं।
  • एक हाइड्रोजन परमाणु ऑक्सीजन से जुड़ता है, जिससे अल्कोहल समूह (OH) बनता है।
  • दूसरा हाइड्रोजन परमाणु कार्बन से जुड़ता है, जिससे CH समूह बनता है।
  • परिणामस्वरूप, एल्डोहेक्सोस का निर्माण होता है।
• चेन लर्निंग प्रोसेस: कार्बन की श्रृंखला को पहले 5 कार्बन से 6 कार्बन तक बढ़ाया गया है, इसलिए इसे एक चेन लर्निंग प्रोसेस कहा जाता है।