Chimie: Polarité et liaisons chimiques

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Questions and Answers

Qu'est-ce qui cause la polarité des liaisons chimiques ?

  • La configuration électronique
  • La présence d'atomes de première période
  • La différence d’électronégativité (correct)
  • La température des réactifs

La somme des dipôles électriques d'une molécule détermine sa...

  • Température
  • Structure
  • Polarité (correct)
  • Taille

Quel élément a l’électronégativité la plus élevée parmi ceux-ci ?

  • Hydrogène (H)
  • Azote (N)
  • Carbone (C)
  • Oxygène (O) (correct)

Quelle règle stipule que les atomes cherchent à avoir huit électrons autour d'eux ?

<p>Règle de l'octet (D)</p> Signup and view all the answers

Quel est l'objectif principal lors du calcul du nombre d'électrons dans une molécule ?

<p>Assurer la stabilité de la molécule (D)</p> Signup and view all the answers

Dans le contexte de la polarité, qu'est-ce qu'un dipôle électrique ?

<p>Une différence de charges positive et négative (A)</p> Signup and view all the answers

À quelles exceptions de la règle de l’octet fait-on référence pour les atomes de la première période ?

<p>H et He (D)</p> Signup and view all the answers

Quel symbole représente une liaison covalente dans la notation de Lewis ?

<ul> <li>(A)</li> </ul> Signup and view all the answers

Quel est le nombre d'électrons dans un atome non chargé?

<p>Numéro atomique (D)</p> Signup and view all the answers

Comment calcule-t-on le nombre de neutrons dans un atome?

<p>Masse atomique - Numéro atomique (C)</p> Signup and view all the answers

Quel est le rôle des électrons de valence?

<p>Ils sont impliqués dans la formation des liaisons chimiques. (C)</p> Signup and view all the answers

Comment varie le radius atomique dans un groupe du tableau périodique?

<p>Il augmente de haut en bas. (B)</p> Signup and view all the answers

Quel est l'effet de la différence d'électronégativité entre deux atomes dans une liaison chimique?

<p>Elle génère un dipôle électrique. (D)</p> Signup and view all the answers

Quel élément a 6 électrons de valence?

<p>Soufre (S) (B)</p> Signup and view all the answers

Quel est l'effet des électrons de valence sur l'électronégativité dans une période?

<p>L'électronégativité augmente de gauche à droite. (D)</p> Signup and view all the answers

Quelle formule représente le poids atomique moyen d'un élément?

<p>0.9893<em>12 + 0.0107</em>13 (C)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la géométrie moléculaire de la molécule d'eau (H2O) ?

<p>Angulaire (C)</p> Signup and view all the answers

Quel est le nombre stérique associé à une hybridation sp2 ?

<p>3 (D)</p> Signup and view all the answers

Avec quel type de liaison est associée l'hybridation sp ?

<p>Liaison triple (A)</p> Signup and view all the answers

Quel est le nombre de paires d’électrons non-liants dans une géométrie pyramidale à base triangulaire ?

<p>1 (D)</p> Signup and view all the answers

Quelle hybridation a lieu pour une géométrie tétraédrique ?

<p>sp3 (C)</p> Signup and view all the answers

Combien d'atomes liés sont présents dans une molécule ayant une hybridation sp3 ?

<p>4 (D)</p> Signup and view all the answers

Quel angle de liaison est associé à la géométrie tétraédrique ?

<p>109,5° (A)</p> Signup and view all the answers

Quel type d'interaction contribue à la stabilisation entre un dipôle permanent et un dipôle induit ?

<p>Interactions de Debye (C)</p> Signup and view all the answers

Quelle charge formelle est requise pour la molécule d'oxygène entourée de 5 électrons dans un contexte neutre ?

<p>0 (D)</p> Signup and view all the answers

Quel type de géométrie moléculaire a un angle de 107° ?

<p>Pyramidale à base triangulaire (B)</p> Signup and view all the answers

Quel facteur influence la force des interactions de dispersion de London ?

<p>Le nombre d'électrons dans la molécule (D)</p> Signup and view all the answers

Combien d'électrons l'hydrogène nécessite-t-il pour atteindre la stabilité ?

<p>2 (A)</p> Signup and view all the answers

Les interactions pi-stacking sont particulièrement importantes dans quel contexte ?

<p>L'empaquetage des bases de l'ADN (C)</p> Signup and view all the answers

Qu'est-ce qui caractérise les interactions de Keesom ?

<p>Interaction entre dipôles permanents (A)</p> Signup and view all the answers

Quel est l'impact d'une plus grande masse molaire sur les interactions non-covalentes ?

<p>Augmente le point d'ébullition (B)</p> Signup and view all the answers

Dans les interactions non-covalentes, qu'est-ce qui crée un dipôle instantané ?

<p>La déformation d'un nuage électronique (C)</p> Signup and view all the answers

Les interactions de Debye sont dues à quel type de dipôle ?

<p>Dipôles permanents ou ions (D)</p> Signup and view all the answers

Quel type de liaison est favorisé par les forces de dispersion de London ?

<p>Liaisons apolaires (D)</p> Signup and view all the answers

À quel pH le rapport entre HA et A- est-il de 1:10?

<p>pH 5,76 (D)</p> Signup and view all the answers

Quel est le pKa de la lévofloxacine?

<p>6,1 (A)</p> Signup and view all the answers

Quelle molécule a un LogP de 3?

<p>Propranolol (A)</p> Signup and view all the answers

À un pH de 2,76, quel est le rapport entre HA et A-?

<p>100 HA à 1 A- (A)</p> Signup and view all the answers

Quelle propriété d'une molécule augmente avec l'augmentation de la polarité de ses groupes fonctionnels?

<p>Hydrophilie (B)</p> Signup and view all the answers

Quel est le LogP de la vancomycine?

<p>-8 (C)</p> Signup and view all the answers

Comment est mesuré le caractère hydrophile/hydrophobe d'une molécule?

<p>Avec le logarithme du coefficient de partage (B)</p> Signup and view all the answers

Qu'est-ce qui définit des isomères?

<p>Mêmes atomes mais disposition différente (B)</p> Signup and view all the answers

Qu'est-ce qui caractérise les diastéréoisomères ?

<p>Ils ont au moins deux centres chiraux. (C)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la différence principale entre les isomères géométriques 'cis' et 'trans' ?

<p>Les substituants sont du même côté ou de côtés opposés du plan. (A)</p> Signup and view all the answers

Pourquoi les acides gras insaturés des huiles partiellement hydrogénées contiennent-ils majoritairement des isomères 'trans' ?

<p>À cause de la température élevée lors de l'hydrogénation. (A)</p> Signup and view all the answers

Quel rôle joue la configuration géométrique dans les propriétés des molécules ?

<p>Elle influence les points de fusion et d'ébullition. (B)</p> Signup and view all the answers

Les isomères géométriques sont surtout observés dans quel type de structures ?

<p>Les cycliques et les alcènes. (B)</p> Signup and view all the answers

Flashcards

Numéro atomique

Le nombre de protons dans le noyau d'un atome. Il correspond également au nombre d'électrons dans un atome non chargé.

Poids atomique

La masse moyenne de tous les isotopes d'un atome donné.

Masse atomique

La masse d'un isotope d'un atome.

Électrons de valence

Les électrons du dernier niveau occupé d'un atome. Ils sont impliqués dans la formation des liaisons chimiques.

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Nombre d'électrons de valence

Le nombre total d'électrons d'un élément moins le nombre total d'électrons du gaz rare qui le précède.

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Liaison chimique

Le partage d'électrons entre deux atomes.

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Polarité des liaisons chimiques

La différence d'électronégativité (ΔEN) entre les atomes d'une liaison crée un dipôle électrique.

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Groupe

Le groupe d'éléments verticaux dans le tableau périodique. Le rayon atomique augmente de haut en bas car il y a plus de niveaux d'électrons.

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Électronégativité

La tendance d'un atome à attirer les électrons vers lui dans une liaison chimique.

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Différence d'électronégativité (ΔEN)

La différence d'électronégativité entre deux atomes liés. Plus la différence est grande, plus la liaison est polaire.

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Liaison covalente

Une liaison formée par le partage d'électrons entre deux atomes. Les électrons sont partagés de manière égale dans une liaison covalente non-polaire.

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Liaison covalente polaire

Une liaison covalente où les électrons sont partagés de manière inégale entre les deux atomes. Un atome attire plus fortement les électrons que l'autre.

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Molécule polaire

Une molécule avec un dipôle électrique net, due à la présence de liaisons polaires et à la géométrie moléculaire.

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Molécule apolaire

Une molécule sans dipôle électrique net. Les dipôles des liaisons polaires s'annulent.

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Géométrie moléculaire

L'arrangement spatial des atomes dans une molécule.

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Règle de l'octet

La règle de l'octet stipule que les atomes tendent à gagner, perdre ou partager des électrons pour obtenir une configuration électronique stable avec huit électrons dans leur couche de valence.

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Électrons non-liants

Les électrons qui ne participent pas à la formation de liaisons sont appelés électrons non-liants. Ils sont représentés par des points autour de l'atome dans les structures de Lewis.

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Charge formelle

La charge formelle est la charge hypothétique qu'un atome porterait dans une molécule si les électrons de liaison étaient partagés également entre les atomes. La charge formelle peut être calculée en utilisant la formule : Charge formelle = Nombre d'électrons de valence - (Nombre d'électrons non-liants + 1/2 Nombre d'électrons de liaison)

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Hybridation

Le concept d'hybridation explique comment les orbitales atomiques s'hybrident pour former de nouvelles orbitales hybrides qui participent à la formation de liaisons. L'hybridation stérique donne la géométrie des liaisons dans la molécule.

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Liaisons simples et multiples

Les liaisons simples impliquent le partage d'une paire d'électrons entre deux atomes. Les liaisons multiples impliquent le partage de deux ou trois paires d'électrons entre deux atomes. Les liaisons simples sont plus longues et plus faibles que les liaisons multiples. Le type d'hybridisation influence la géométrie de la molécule.

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Nombre stérique

Le nombre stérique est la somme du nombre d'atomes liés et du nombre de paires d'électrons non-liants autour d'un atome central. Le nombre stérique détermine l'hybridisation atomique et donc la géométrie moléculaire.

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Géométrie tétraédrique

La géométrie tétraédrique est caractérisée par quatre liaisons de longueur égale, avec des angles de liaison de 109,5 °. Par exemple, le méthane (CH4) a une géométrie tétraédrique.

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Hybridation sp

La sp est une hybridation qui implique un atome central avec deux atomes liés et aucune paire d'électrons non-liantes. Cette hybridisation conduit à une géométrie linéaire, comme dans la molécule de CO2.

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Diastéréoisomères

Les diastéréoisomères sont des molécules qui ont la même séquence d'atomes mais ne sont ni superposables ni images l'une de l'autre dans un miroir. Ils doivent avoir au moins deux centres chiraux.

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Isomères géométriques

La configuration relative de deux substituants sur un cycle ou une double liaison. La rotation est impossible autour de ces liaisons.

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Notation cis

Isomères géométriques où les deux substituants sont du même côté du plan.

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Notation trans

Isomères géométriques où les deux substituants sont de côtés opposés du plan.

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Acides gras cis et trans

Les acides gras cis ont des doubles liaisons avec les substituants du même côté, tandis que les acides gras trans ont des doubles liaisons avec les substituants de côtés opposés.

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pKa

La valeur du pH à laquelle une molécule existe à moitié sous forme protonée (AH) et à moitié sous forme déprotonée (A-).

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AH

La forme protonée d'un acide faible, contenant un atome d'hydrogène supplémentaire.

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A-

La forme déprotonée d'un acide faible, ayant perdu un atome d'hydrogène.

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Proportions A- : AH

Le rapport des concentrations de la forme déprotonée (A-) à la forme protonée (AH) d'un acide faible à un pH donné.

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Amine

Un composé chimique contenant un groupe amine (NH2), un groupe avec un atome d'azote lié à deux atomes d'hydrogène et à un autre atome ou groupe d'atomes.

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Hétérocycle azoté

Un composé cyclique contenant au moins un atome d'azote dans l'anneau.

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Interactions de Keesom

Interaction stabilisante entre deux dipôles permanents ou un dipôle permanent et un ion.

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Hydrophilicité

La capacité d'une molécule à interagir avec l'eau.

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Interactions pi-stacking

Interactions attractives, non covalentes entre cycles aromatiques.

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Lipophilicité

La capacité d'une molécule à interagir avec les lipides.

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Interactions de Debye

Interaction stabilisante entre un dipôle permanent (ou ion) et un dipôle induit.

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Forces de dispersion de London

Générée par la déformation soudaine d’un nuage électronique formant une liaison dans une molécule. Il y a création d’un dipôle instantané dus au mouvement aléatoire des électrons. Dans une molécule voisine, il y a alors formation d’un dipôle induit. Les deux dipôles interagissent et se stabilisent.

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Forces de dispersion de London

Interaction stabilisante entre un dipôle instantané et un dipôle induit ; importante dans les interactions apolaires et hydrophobes.

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Forces de dispersion de London et masse molaire

Plus grande la masse molaire de la molécule plus grande la polarisabilité et plus grandes les forces van der Waals.

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Interactions apolaires et hydrophobes

Les forces de dispersion de London sont importantes pour les interactions apolaires et hydrophobes.

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Forces de dispersion de London : polarité

Les forces de dispersion de London sont présentes dans les molécules polaires et non-polaires.

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Study Notes

Cours PHA1170 - Chapitre 1

  • Ce chapitre couvre les liaisons chimiques, la polarité, la résonnance, l'aromaticité, les interactions non-covalentes, les fonctions chimiques, la solubilité aqueuse, les amines, les hétérocycles azotés, l'acidité, la basicité, la mesure du caractère hydrophile-hydrophobe et l'isomérie et la stéréochimie en chimie organique.

À connaître pour l'examen (cours 1)

  • Le vocabulaire, les définitions, les symboles et les équations sont importants.
  • La représentation des molécules avec les doublets non-liants et le calcul des charges formelles des atomes sont nécessaires.
  • Identifier les formes de résonnance et déterminer si une molécule est aromatique est essentiel.
  • Comprendre les types d'interactions non-covalentes et leur force.
  • Tout ce qui est sur les diapositives peut faire partie de l'examen.

À connaître pour l'examen (cours 2)

  • Maîtriser les fonctions chimiques, leurs propriétés, la capacité de faire des interactions non-covalentes et la capacité de s'ioniser est obligatoire.
  • Connaître les notions d'acide et de bases de Brønsted-Lowry et les propriétés des fonctions chimiques.
  • Comprendre les liens entre les fonctions chimiques et la solubilité aqueuse et la miscibilité.
  • Savoir expliquer les différences de basicité entre les amines et les hétérocycles azotés en fonction de leur structure et de leur pKa.
  • Comprendre l'ordre d'ionisation des fonctions ionisables dans un composé via un gradient de pH (qualitatif et quantitatif).
  • Connaître les définitions de la stéréochimie.
  • Ne pas mémoriser par cœur la structure des médicaments.
  • Les diapositives couvrent potentiellement tout le sujet d'examen.

1.1 Liaisons chimiques et polarité

  • Les éléments clés de la chimie organique sont répertoriés (tableau périodique).
  • Le numéro atomique correspond au nombre de protons dans un atome et au nombre d'électrons dans ce même atome lorsqu'il n'est pas chargé.
  • Le poids atomique est la moyenne pondérée de tous les isotopes d'un atome.
  • La masse atomique correspond à la masse d'un isotope d'un atome et au nombre de neutrons.
  • Le nombre d'électrons de valence pour chaque élément est mentionné.

1.2 Résonance et aromaticité

  • La résonance ou mésomérie décrit la délocalisation des électrons pi et n dans les molécules, et elle est plus stable que les structures avec des électrons localisés.
  • Pour que une molécule soit considérée comme aromatique, elle doit être plate, cyclique, conjuguée avec 4n +2 électrons dans son système pi (où n=entier à partir de 0) et le système conjugué doit couvrir tout le cycle.

1.3 Interactions non-covalentes

  • Les molécules s'attirent ou se repoussent en fonction de leur similitude, et ces interactions influencent les propriétés de la matière.
  • Les attractions électrostatiques, les ponts hydrogène, les forces de Van der Waals, les interactions pi-stacking, les interactions de Debye, et les interactions de Keesom sont les principales catégories d'interactions non-covalentes.
  • L'énergie des interactions non-covalentes est très inférieure à celle des liaisons covalentes.

1.4 Fonctions chimiques et leurs propriétés

  • Les groupes fonctionnels sont les éléments importants à identifier dans une molécule.
  • Les propriétés chimiques et physiques des molécules sont liées à la présence et aux types de groupes fonctionnels.
  • Une variété de groupes fonctionnels et leurs interactions possibles sont décrits avec propriétés en solution aqueuse.

1.5 Solubilité aqueuse et miscibilité

  • Pour qu'un composé soit soluble ou miscible dans l'eau, la nature et la force des interactions intermoléculaires doivent être similaires.
  • Les composés polaires sont solubles dans l'eau, tandis que les composés non-polaires ne le sont pas.
  • La miscibilité implique un mélange homogène en toutes proportions.

1.6 Acidité et basicité

  • Un acide de Brønsted-Lowry libère un proton, tandis qu'une base accepte un proton.
  • Le pKa indique la force d'un acide; un pKa plus faible correspond à un acide plus fort.
  • Les conditions du pH affectent l'état d'ionisation des composés.

1.7 Amines et hétérocycles azotés

  • Les amines et hétérocycles azotés, notamment la pyridine, le pyrrole, quinoléine et imidazole sont présents dans de nombreux médicaments.
  • Les amines aliphatiques sont des dérivés de l'ammoniac et la basicité des amines aliphatiques dépend des groupes alkyls présents.
  • Différentes formes d'amines (primaire, secondaire, tertiaire, quaternaire) et leurs réactions sont présentés.

1.8 Mesure du caractère hydrophile-hydrophobe

  • La mesure de l'hydrophilie/hydrophobie d'une molécule est basée sur sa distribution entre l'eau et un solvant hydrophobe, telle que le 1-octanol.
  • Le logarithme du coefficient de partage (LogP) est utilisé pour quantifier ce caractère.

1.9 Isomérie et stéréochimie

  • Les énantiomères sont des isomères qui sont images miroir l'un de l'autre, qui ne sont pas superposables et qui affichent des propriétés chimiques différentes.
  • Les diastéréoisomères ont des structures différentes et ne sont pas images miroir.
  • Les isomères géométriques (cis/trans) sont des stéréoisomères dans lesquels la disposition des groupements autour d'une double liaison est différente.

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