Chimica Organica: Carbohydrati
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Questions and Answers

Quale delle seguenti affermazioni è vera per il chetosio?

  • Non può essere rappresentato con la proiezione di Fischer.
  • È il monosaccaride più semplice che presenta piani di simmetria. (correct)
  • È un monosaccaride chirale.
  • Ha più di due stereocentri.

Come vengono numerati gli atomi di carbonio nella proiezione di Fischer?

  • Dall'alto verso il basso. (correct)
  • Dalla sinistra verso la destra.
  • Dalla destra verso la sinistra.
  • Dal basso verso l'alto.

Quale è il gruppo che siTrova sempre in alto nella proiezione di Fischer?

  • Il gruppo CH2OH.
  • Il gruppo ossidrile.
  • Il gruppo carbonile. (correct)
  • Il gruppo aldeidico.

Come si determina la configurazione di un monosaccaride?

<p>Verificando se il gruppo ossidrile è a destra o a sinistra. (C)</p> Signup and view all the answers

Quale è la relazione tra il numero di stereocentri e il numero di isomeri?

<p>Il numero di isomeri è 2^n, dove n è il numero di stereocentri. (A)</p> Signup and view all the answers

Quale delle seguenti affermazioni è vera per gli enantiomeri?

<p>Gli enantiomeri sono molecole diverse con proprietà chimiche identiche. (A)</p> Signup and view all the answers

Come si rappresenta la proiezione di Fischer di un monosaccaride?

<p>Disponendo la catena carboniosa in verticale. (B)</p> Signup and view all the answers

Quale è la relazione tra il numero di stereocentri e il numero di coppie di enantiomeri?

<p>Il numero di coppie di enantiomeri è 2^n/2, dove n è il numero di stereocentri. (C)</p> Signup and view all the answers

Quale è il risultato della reazione di ossidazione di un monosaccaride aldoso?

<p>Formazione di un acido carbossilico (C)</p> Signup and view all the answers

Cosa si ottiene mediante la riduzione di un monosaccaride aldoso?

<p>Un alditolo (D)</p> Signup and view all the answers

Quale legame chimico si forma tra due monosaccaridi per ottenere un disaccaride?

<p>Legame O-glicosidico (A)</p> Signup and view all the answers

Cosa si osserva quando si aggiunge un reattivo di Fehling a un monosaccaride aldoso?

<p>La formazione di un ossido di rame rosso (D)</p> Signup and view all the answers

Quale proprietà chimica caratterizza i monosaccaridi aldosi?

<p>La presenza di un gruppo aldeidico (C)</p> Signup and view all the answers

Quale tipo di reazione avviene quando si forma un disaccaride?

<p>Reazione di condensazione (C)</p> Signup and view all the answers

Quale monosaccaride è aggiunto all'antigene 0 per formare l'antigene A?

<p>N-acetilgalattosammina (D)</p> Signup and view all the answers

Chi ha il gene che codifica la produzione di glicosiltransferasi che catalizza l'addizione del galattosio?

<p>Una persona con gruppo sanguigno B (B)</p> Signup and view all the answers

Quale gruppo sanguigno erediteranno i figli di due genitori con gruppo sanguigno 0?

<p>Gruppo sanguigno 0 (A)</p> Signup and view all the answers

Perché una persona con gruppo sanguigno A non può ricevere sangue del gruppo B?

<p>Perché gli eritrociti con antigene B sono riconosciuti come corpo estraneo dal sistema immunitario (C)</p> Signup and view all the answers

Che cosa sono le glicoproteine?

<p>Proteine che contengono carboidrati (C)</p> Signup and view all the answers

Quale è il ruolo principale delle glicoproteine all'interno delle membrane cellulari?

<p>Adesione cellulare e legame dello spermatozoo alla cellula-uovo (D)</p> Signup and view all the answers

Quale è la percentuale in massa dei carboidrati all'interno delle glicoproteine?

<p>Bassa (A)</p> Signup and view all the answers

Quale è il tipo di legame che unisce il monosaccaride all'antigene 0?

<p>Legame 1,3-α-glicosidico (C)</p> Signup and view all the answers

In quali tessuti sono presenti gli aggregati proteoglicanici?

<p>Solo nella matrice extracellulare della cartilagine (D)</p> Signup and view all the answers

Cosa sono i lipopolisaccaridi?

<p>Strutture caratteristiche della membrana esterna dei batteri gram-negativi (C)</p> Signup and view all the answers

Qual è la funzione principale dei glicolipidi?

<p>Hanno un ruolo fondamentale nell’adesione tra cellule (B)</p> Signup and view all the answers

Cosa sono le glicoproteine?

<p>Coniugati tra carboidrati e proteine (C)</p> Signup and view all the answers

Come si lega la porzione saccaridica alle proteine?

<p>Tramite un legame glicosidico (D)</p> Signup and view all the answers

Quale percentuale delle proteine sintetizzate dall’organismo sono glicosilate?

<p>Circa il 50% (D)</p> Signup and view all the answers

Quale è la funzione principale dei gangliosidi?

<p>Funzionano come recettori di superficie cellulare (C)</p> Signup and view all the answers

Cosa sono i proteoglicani?

<p>Coniugati tra carboidrati e proteine (C)</p> Signup and view all the answers

Qual è la funzione della selectina P nel processo di adesione dei leucociti?

<p>Interagire con l'oligosaccaride sulla superficie del leucocita (D)</p> Signup and view all the answers

Che cosa si attiva vicino al sito di infiammazione?

<p>Le selectine sulla superficie del capillare (C)</p> Signup and view all the answers

Che cosa rappresenta il dogma centrale della biologia molecolare?

<p>Il processo chiave che parte dall'informazione custodita nel DNA fino ad arrivare all'espressione di questa informazione in una molecola funzionale (C)</p> Signup and view all the answers

Qual è la funzione delle integrine sulla superficie del leucocita?

<p>Legare il leucocita all'endotelio (A)</p> Signup and view all the answers

Cosa rappresenta l'oligosaccaride sulla superficie del leucocita?

<p>Un ligando delle selectine (A)</p> Signup and view all the answers

Che cosa consente il passaggio del leucocita dalla circolazione sanguigna alla parete del capillare?

<p>L'interazione tra integrine e endotelio (B)</p> Signup and view all the answers

Chi ha descritto il dogma centrale della biologia molecolare?

<p>Francis Crick (C)</p> Signup and view all the answers

Che cosa rappresenta l'adesione tra leucocita e capillare?

<p>Un'interazione debole tra selectine e oligosaccaride (C)</p> Signup and view all the answers

Da cosa sono formati i GAG?

<p>N-acetilglucossmmina o N-acetilgalattosammina più un acido uronico: D-glucoronico o L-iduronico</p> Signup and view all the answers

Da cosa è formato lo ialuronano?

<p>N-acetilglucosammina e acido glucoronico (A)</p> Signup and view all the answers

Eparina:

<p>Acido iduronico+acido glucoronico</p> Signup and view all the answers

Cheratan solfato è formato da e +

<p>Cheratan solfato è formato da N-acetilglucosammina e D-galattosio + un gruppo solfato</p> Signup and view all the answers

Condroitin solfato:

<p>Acido D-glucoronico e N-acetilgalattosammina (C)</p> Signup and view all the answers

L'unità base dei proteoglicani è costituita da proteina e GAG legati con:

<p>Un residuo di serina e un legame tetrasaccaridico (D)</p> Signup and view all the answers

Un aggrecano è un proteoglicano formato da

<p>Nucleo proteico+ Condroitin solfato/Cheratan solfato con ponte trisaccaridico con serina (C)</p> Signup and view all the answers

Gli oligosaccaridi possono formare legame in N con

<p>Asparagina</p> Signup and view all the answers

Gli oligosaccaridi possono formare legame in O con

<p>Serina e Treonina</p> Signup and view all the answers

Il legame in N può essere formato solo con residui di asparagina del tipo:

<p>Asn-X-Ser (B), Asn-X-Thr (D)</p> Signup and view all the answers

Study Notes

Monosaccaridi

  • I monosaccaridi possono avere uno o più stereocentri
  • Per rappresentare i monosaccaridi con le proiezioni di Fischer, si deve disporre la catena carboniosa in verticale e il gruppo carbonile in alto
  • Il sistema di Fischer si estende ad altri monosaccaridi nel modo seguente:
    • Se lo stereocentro più lontano dal gruppo carbonile ha l'ossidrile a destra, il monosaccaride sarà in configurazione D
    • Se lo stereocentro più lontano dal gruppo carbonile ha l'ossidrile a sinistra, il monosaccaride sarà in configurazione L

Reazioni di ossidazione e riduzione

  • Le reazioni di ossidazione coinvolgono il gruppo aldeidico e si forma un acido carbossilico
  • Le reazioni di riduzione coinvolgono entrambi i gruppi funzionali e si ottiene un poliolo (ad esempio, il sorbitolo)

Disaccaridi

  • I disaccaridi fanno parte della categoria degli oligosaccaridi
  • Sono formati dall'unione di due monosaccaridi tramite un legame O-glicosidico
  • Il legame si forma quando un gruppo ossidrile di uno zucchero reagisce con un carbonio anomerico di un altro zucchero

Glicolipidi

  • I glicolipidi sono lipidi che possono legare covalentemente gli oligosaccaridi
  • I gangliosidi sono lipidi di membrana delle cellule eucariotiche che contengono oligosaccaridi
  • I lipopolisaccaridi sono strutture caratteristiche della membrana esterna dei batteri gram-negativi

Glicoproteine

  • Le glicoproteine sono coniugati tra carboidrati e proteine
  • I carboidrati sono oligosaccaridi che presentano strutture ramificate
  • La porzione saccaridica è unita tramite il suo carbonio anomerico all'-OH di un residuo di Ser o Thr con un legame glicosidico
  • Le glicoproteine possono costituire dall'1% fino al 70% della massa di una glicoproteina

Antigeni A e B

  • Gli antigeni A e B sono formati dall'aggiunta di un solo monosaccaride supplementare alla struttura comune
  • L'antigene A ha come zucchero addizionato l'N-acetilgalattosammina, mentre l'antigene B ha come zucchero addizionato il galattosio
  • Chi ha il gene che codifica la formazione della glicosiltransferasi che attacca l'N-acetilgalattosiammina avrà il sangue dell'antigene A

Formazione delle glicoproteine

  • Gruppi di carboidrati si legano covalentemente a molte differenti proteine per formare glicoproteine
  • Le glicoproteine sono componenti delle membrane cellulari, dove svolgono un'ampia varietà di ruoli in processi quali l'adesione cellulare e il legame dello spermatozoo alla cellula-uovo

Adesione cellulare

  • L'interazione tra le integrine sulla superficie del capillare e il loro ligando sulla superficie del leucocita genera un'adesione molto salda
  • La cellula si blocca e sotto l'influenza di segnali provenienti dal sito di infiammazione inizia il passaggio attraverso la parete del capillare

Acidi nucleici

  • Gli acidi nucleici sono l'elemento che permette la trasformazione e la conservazione dell'informazione all'interno degli organismi cellulari
  • Il dogma centrale della biologia molecolare identifica il processo chiave che parte dall'informazione custodita nel DNA fino ad arrivare all'espressione di questa informazione in una molecola funzionale, cioè in una proteina

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Verifica la tua conoscenza sulla struttura e proprietà dei carboidrati, compresi il chetosio, la proiezione di Fischer e gli stereocentri.

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