Chimica Organica: Carbohydrati
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Questions and Answers

Quale delle seguenti affermazioni è vera per il chetosio?

  • Non può essere rappresentato con la proiezione di Fischer.
  • È il monosaccaride più semplice che presenta piani di simmetria. (correct)
  • È un monosaccaride chirale.
  • Ha più di due stereocentri.
  • Come vengono numerati gli atomi di carbonio nella proiezione di Fischer?

  • Dall'alto verso il basso. (correct)
  • Dalla sinistra verso la destra.
  • Dalla destra verso la sinistra.
  • Dal basso verso l'alto.
  • Quale è il gruppo che siTrova sempre in alto nella proiezione di Fischer?

  • Il gruppo CH2OH.
  • Il gruppo ossidrile.
  • Il gruppo carbonile. (correct)
  • Il gruppo aldeidico.
  • Come si determina la configurazione di un monosaccaride?

    <p>Verificando se il gruppo ossidrile è a destra o a sinistra.</p> Signup and view all the answers

    Quale è la relazione tra il numero di stereocentri e il numero di isomeri?

    <p>Il numero di isomeri è 2^n, dove n è il numero di stereocentri.</p> Signup and view all the answers

    Quale delle seguenti affermazioni è vera per gli enantiomeri?

    <p>Gli enantiomeri sono molecole diverse con proprietà chimiche identiche.</p> Signup and view all the answers

    Come si rappresenta la proiezione di Fischer di un monosaccaride?

    <p>Disponendo la catena carboniosa in verticale.</p> Signup and view all the answers

    Quale è la relazione tra il numero di stereocentri e il numero di coppie di enantiomeri?

    <p>Il numero di coppie di enantiomeri è 2^n/2, dove n è il numero di stereocentri.</p> Signup and view all the answers

    Quale è il risultato della reazione di ossidazione di un monosaccaride aldoso?

    <p>Formazione di un acido carbossilico</p> Signup and view all the answers

    Cosa si ottiene mediante la riduzione di un monosaccaride aldoso?

    <p>Un alditolo</p> Signup and view all the answers

    Quale legame chimico si forma tra due monosaccaridi per ottenere un disaccaride?

    <p>Legame O-glicosidico</p> Signup and view all the answers

    Cosa si osserva quando si aggiunge un reattivo di Fehling a un monosaccaride aldoso?

    <p>La formazione di un ossido di rame rosso</p> Signup and view all the answers

    Quale proprietà chimica caratterizza i monosaccaridi aldosi?

    <p>La presenza di un gruppo aldeidico</p> Signup and view all the answers

    Quale tipo di reazione avviene quando si forma un disaccaride?

    <p>Reazione di condensazione</p> Signup and view all the answers

    Quale monosaccaride è aggiunto all'antigene 0 per formare l'antigene A?

    <p>N-acetilgalattosammina</p> Signup and view all the answers

    Chi ha il gene che codifica la produzione di glicosiltransferasi che catalizza l'addizione del galattosio?

    <p>Una persona con gruppo sanguigno B</p> Signup and view all the answers

    Quale gruppo sanguigno erediteranno i figli di due genitori con gruppo sanguigno 0?

    <p>Gruppo sanguigno 0</p> Signup and view all the answers

    Perché una persona con gruppo sanguigno A non può ricevere sangue del gruppo B?

    <p>Perché gli eritrociti con antigene B sono riconosciuti come corpo estraneo dal sistema immunitario</p> Signup and view all the answers

    Che cosa sono le glicoproteine?

    <p>Proteine che contengono carboidrati</p> Signup and view all the answers

    Quale è il ruolo principale delle glicoproteine all'interno delle membrane cellulari?

    <p>Adesione cellulare e legame dello spermatozoo alla cellula-uovo</p> Signup and view all the answers

    Quale è la percentuale in massa dei carboidrati all'interno delle glicoproteine?

    <p>Bassa</p> Signup and view all the answers

    Quale è il tipo di legame che unisce il monosaccaride all'antigene 0?

    <p>Legame 1,3-α-glicosidico</p> Signup and view all the answers

    In quali tessuti sono presenti gli aggregati proteoglicanici?

    <p>Solo nella matrice extracellulare della cartilagine</p> Signup and view all the answers

    Cosa sono i lipopolisaccaridi?

    <p>Strutture caratteristiche della membrana esterna dei batteri gram-negativi</p> Signup and view all the answers

    Qual è la funzione principale dei glicolipidi?

    <p>Hanno un ruolo fondamentale nell’adesione tra cellule</p> Signup and view all the answers

    Cosa sono le glicoproteine?

    <p>Coniugati tra carboidrati e proteine</p> Signup and view all the answers

    Come si lega la porzione saccaridica alle proteine?

    <p>Tramite un legame glicosidico</p> Signup and view all the answers

    Quale percentuale delle proteine sintetizzate dall’organismo sono glicosilate?

    <p>Circa il 50%</p> Signup and view all the answers

    Quale è la funzione principale dei gangliosidi?

    <p>Funzionano come recettori di superficie cellulare</p> Signup and view all the answers

    Cosa sono i proteoglicani?

    <p>Coniugati tra carboidrati e proteine</p> Signup and view all the answers

    Qual è la funzione della selectina P nel processo di adesione dei leucociti?

    <p>Interagire con l'oligosaccaride sulla superficie del leucocita</p> Signup and view all the answers

    Che cosa si attiva vicino al sito di infiammazione?

    <p>Le selectine sulla superficie del capillare</p> Signup and view all the answers

    Che cosa rappresenta il dogma centrale della biologia molecolare?

    <p>Il processo chiave che parte dall'informazione custodita nel DNA fino ad arrivare all'espressione di questa informazione in una molecola funzionale</p> Signup and view all the answers

    Qual è la funzione delle integrine sulla superficie del leucocita?

    <p>Legare il leucocita all'endotelio</p> Signup and view all the answers

    Cosa rappresenta l'oligosaccaride sulla superficie del leucocita?

    <p>Un ligando delle selectine</p> Signup and view all the answers

    Che cosa consente il passaggio del leucocita dalla circolazione sanguigna alla parete del capillare?

    <p>L'interazione tra integrine e endotelio</p> Signup and view all the answers

    Chi ha descritto il dogma centrale della biologia molecolare?

    <p>Francis Crick</p> Signup and view all the answers

    Che cosa rappresenta l'adesione tra leucocita e capillare?

    <p>Un'interazione debole tra selectine e oligosaccaride</p> Signup and view all the answers

    Da cosa sono formati i GAG?

    <p>N-acetilglucossmmina o N-acetilgalattosammina più un acido uronico: D-glucoronico o L-iduronico</p> Signup and view all the answers

    Da cosa è formato lo ialuronano?

    <p>N-acetilglucosammina e acido glucoronico</p> Signup and view all the answers

    Eparina:

    <p>Acido iduronico+acido glucoronico</p> Signup and view all the answers

    Cheratan solfato è formato da e +

    <p>Cheratan solfato è formato da N-acetilglucosammina e D-galattosio + un gruppo solfato</p> Signup and view all the answers

    Condroitin solfato:

    <p>Acido D-glucoronico e N-acetilgalattosammina</p> Signup and view all the answers

    L'unità base dei proteoglicani è costituita da proteina e GAG legati con:

    <p>Un residuo di serina e un legame tetrasaccaridico</p> Signup and view all the answers

    Un aggrecano è un proteoglicano formato da

    <p>Nucleo proteico+ Condroitin solfato/Cheratan solfato con ponte trisaccaridico con serina</p> Signup and view all the answers

    Gli oligosaccaridi possono formare legame in N con

    <p>Asparagina</p> Signup and view all the answers

    Gli oligosaccaridi possono formare legame in O con

    <p>Serina e Treonina</p> Signup and view all the answers

    Il legame in N può essere formato solo con residui di asparagina del tipo:

    <p>Asn-X-Ser</p> Signup and view all the answers

    Study Notes

    Monosaccaridi

    • I monosaccaridi possono avere uno o più stereocentri
    • Per rappresentare i monosaccaridi con le proiezioni di Fischer, si deve disporre la catena carboniosa in verticale e il gruppo carbonile in alto
    • Il sistema di Fischer si estende ad altri monosaccaridi nel modo seguente:
      • Se lo stereocentro più lontano dal gruppo carbonile ha l'ossidrile a destra, il monosaccaride sarà in configurazione D
      • Se lo stereocentro più lontano dal gruppo carbonile ha l'ossidrile a sinistra, il monosaccaride sarà in configurazione L

    Reazioni di ossidazione e riduzione

    • Le reazioni di ossidazione coinvolgono il gruppo aldeidico e si forma un acido carbossilico
    • Le reazioni di riduzione coinvolgono entrambi i gruppi funzionali e si ottiene un poliolo (ad esempio, il sorbitolo)

    Disaccaridi

    • I disaccaridi fanno parte della categoria degli oligosaccaridi
    • Sono formati dall'unione di due monosaccaridi tramite un legame O-glicosidico
    • Il legame si forma quando un gruppo ossidrile di uno zucchero reagisce con un carbonio anomerico di un altro zucchero

    Glicolipidi

    • I glicolipidi sono lipidi che possono legare covalentemente gli oligosaccaridi
    • I gangliosidi sono lipidi di membrana delle cellule eucariotiche che contengono oligosaccaridi
    • I lipopolisaccaridi sono strutture caratteristiche della membrana esterna dei batteri gram-negativi

    Glicoproteine

    • Le glicoproteine sono coniugati tra carboidrati e proteine
    • I carboidrati sono oligosaccaridi che presentano strutture ramificate
    • La porzione saccaridica è unita tramite il suo carbonio anomerico all'-OH di un residuo di Ser o Thr con un legame glicosidico
    • Le glicoproteine possono costituire dall'1% fino al 70% della massa di una glicoproteina

    Antigeni A e B

    • Gli antigeni A e B sono formati dall'aggiunta di un solo monosaccaride supplementare alla struttura comune
    • L'antigene A ha come zucchero addizionato l'N-acetilgalattosammina, mentre l'antigene B ha come zucchero addizionato il galattosio
    • Chi ha il gene che codifica la formazione della glicosiltransferasi che attacca l'N-acetilgalattosiammina avrà il sangue dell'antigene A

    Formazione delle glicoproteine

    • Gruppi di carboidrati si legano covalentemente a molte differenti proteine per formare glicoproteine
    • Le glicoproteine sono componenti delle membrane cellulari, dove svolgono un'ampia varietà di ruoli in processi quali l'adesione cellulare e il legame dello spermatozoo alla cellula-uovo

    Adesione cellulare

    • L'interazione tra le integrine sulla superficie del capillare e il loro ligando sulla superficie del leucocita genera un'adesione molto salda
    • La cellula si blocca e sotto l'influenza di segnali provenienti dal sito di infiammazione inizia il passaggio attraverso la parete del capillare

    Acidi nucleici

    • Gli acidi nucleici sono l'elemento che permette la trasformazione e la conservazione dell'informazione all'interno degli organismi cellulari
    • Il dogma centrale della biologia molecolare identifica il processo chiave che parte dall'informazione custodita nel DNA fino ad arrivare all'espressione di questa informazione in una molecola funzionale, cioè in una proteina

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    Verifica la tua conoscenza sulla struttura e proprietà dei carboidrati, compresi il chetosio, la proiezione di Fischer e gli stereocentri.

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