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Chimica Organica: Carbohydrati

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48 Questions

Quale delle seguenti affermazioni è vera per il chetosio?

È il monosaccaride più semplice che presenta piani di simmetria.

Come vengono numerati gli atomi di carbonio nella proiezione di Fischer?

Dall'alto verso il basso.

Quale è il gruppo che siTrova sempre in alto nella proiezione di Fischer?

Il gruppo carbonile.

Come si determina la configurazione di un monosaccaride?

Verificando se il gruppo ossidrile è a destra o a sinistra.

Quale è la relazione tra il numero di stereocentri e il numero di isomeri?

Il numero di isomeri è 2^n, dove n è il numero di stereocentri.

Quale delle seguenti affermazioni è vera per gli enantiomeri?

Gli enantiomeri sono molecole diverse con proprietà chimiche identiche.

Come si rappresenta la proiezione di Fischer di un monosaccaride?

Disponendo la catena carboniosa in verticale.

Quale è la relazione tra il numero di stereocentri e il numero di coppie di enantiomeri?

Il numero di coppie di enantiomeri è 2^n/2, dove n è il numero di stereocentri.

Quale è il risultato della reazione di ossidazione di un monosaccaride aldoso?

Formazione di un acido carbossilico

Cosa si ottiene mediante la riduzione di un monosaccaride aldoso?

Un alditolo

Quale legame chimico si forma tra due monosaccaridi per ottenere un disaccaride?

Legame O-glicosidico

Cosa si osserva quando si aggiunge un reattivo di Fehling a un monosaccaride aldoso?

La formazione di un ossido di rame rosso

Quale proprietà chimica caratterizza i monosaccaridi aldosi?

La presenza di un gruppo aldeidico

Quale tipo di reazione avviene quando si forma un disaccaride?

Reazione di condensazione

Quale monosaccaride è aggiunto all'antigene 0 per formare l'antigene A?

N-acetilgalattosammina

Chi ha il gene che codifica la produzione di glicosiltransferasi che catalizza l'addizione del galattosio?

Una persona con gruppo sanguigno B

Quale gruppo sanguigno erediteranno i figli di due genitori con gruppo sanguigno 0?

Gruppo sanguigno 0

Perché una persona con gruppo sanguigno A non può ricevere sangue del gruppo B?

Perché gli eritrociti con antigene B sono riconosciuti come corpo estraneo dal sistema immunitario

Che cosa sono le glicoproteine?

Proteine che contengono carboidrati

Quale è il ruolo principale delle glicoproteine all'interno delle membrane cellulari?

Adesione cellulare e legame dello spermatozoo alla cellula-uovo

Quale è la percentuale in massa dei carboidrati all'interno delle glicoproteine?

Bassa

Quale è il tipo di legame che unisce il monosaccaride all'antigene 0?

Legame 1,3-α-glicosidico

In quali tessuti sono presenti gli aggregati proteoglicanici?

Solo nella matrice extracellulare della cartilagine

Cosa sono i lipopolisaccaridi?

Strutture caratteristiche della membrana esterna dei batteri gram-negativi

Qual è la funzione principale dei glicolipidi?

Hanno un ruolo fondamentale nell’adesione tra cellule

Cosa sono le glicoproteine?

Coniugati tra carboidrati e proteine

Come si lega la porzione saccaridica alle proteine?

Tramite un legame glicosidico

Quale percentuale delle proteine sintetizzate dall’organismo sono glicosilate?

Circa il 50%

Quale è la funzione principale dei gangliosidi?

Funzionano come recettori di superficie cellulare

Cosa sono i proteoglicani?

Coniugati tra carboidrati e proteine

Qual è la funzione della selectina P nel processo di adesione dei leucociti?

Interagire con l'oligosaccaride sulla superficie del leucocita

Che cosa si attiva vicino al sito di infiammazione?

Le selectine sulla superficie del capillare

Che cosa rappresenta il dogma centrale della biologia molecolare?

Il processo chiave che parte dall'informazione custodita nel DNA fino ad arrivare all'espressione di questa informazione in una molecola funzionale

Qual è la funzione delle integrine sulla superficie del leucocita?

Legare il leucocita all'endotelio

Cosa rappresenta l'oligosaccaride sulla superficie del leucocita?

Un ligando delle selectine

Che cosa consente il passaggio del leucocita dalla circolazione sanguigna alla parete del capillare?

L'interazione tra integrine e endotelio

Chi ha descritto il dogma centrale della biologia molecolare?

Francis Crick

Che cosa rappresenta l'adesione tra leucocita e capillare?

Un'interazione debole tra selectine e oligosaccaride

Da cosa sono formati i GAG?

N-acetilglucossmmina o N-acetilgalattosammina più un acido uronico: D-glucoronico o L-iduronico

Da cosa è formato lo ialuronano?

N-acetilglucosammina e acido glucoronico

Eparina:

Acido iduronico+acido glucoronico

Cheratan solfato è formato da e +

Cheratan solfato è formato da N-acetilglucosammina e D-galattosio + un gruppo solfato

Condroitin solfato:

Acido D-glucoronico e N-acetilgalattosammina

L'unità base dei proteoglicani è costituita da proteina e GAG legati con:

Un residuo di serina e un legame tetrasaccaridico

Un aggrecano è un proteoglicano formato da

Nucleo proteico+ Condroitin solfato/Cheratan solfato con ponte trisaccaridico con serina

Gli oligosaccaridi possono formare legame in N con

Asparagina

Gli oligosaccaridi possono formare legame in O con

Serina e Treonina

Il legame in N può essere formato solo con residui di asparagina del tipo:

Asn-X-Ser

Study Notes

Monosaccaridi

  • I monosaccaridi possono avere uno o più stereocentri
  • Per rappresentare i monosaccaridi con le proiezioni di Fischer, si deve disporre la catena carboniosa in verticale e il gruppo carbonile in alto
  • Il sistema di Fischer si estende ad altri monosaccaridi nel modo seguente:
    • Se lo stereocentro più lontano dal gruppo carbonile ha l'ossidrile a destra, il monosaccaride sarà in configurazione D
    • Se lo stereocentro più lontano dal gruppo carbonile ha l'ossidrile a sinistra, il monosaccaride sarà in configurazione L

Reazioni di ossidazione e riduzione

  • Le reazioni di ossidazione coinvolgono il gruppo aldeidico e si forma un acido carbossilico
  • Le reazioni di riduzione coinvolgono entrambi i gruppi funzionali e si ottiene un poliolo (ad esempio, il sorbitolo)

Disaccaridi

  • I disaccaridi fanno parte della categoria degli oligosaccaridi
  • Sono formati dall'unione di due monosaccaridi tramite un legame O-glicosidico
  • Il legame si forma quando un gruppo ossidrile di uno zucchero reagisce con un carbonio anomerico di un altro zucchero

Glicolipidi

  • I glicolipidi sono lipidi che possono legare covalentemente gli oligosaccaridi
  • I gangliosidi sono lipidi di membrana delle cellule eucariotiche che contengono oligosaccaridi
  • I lipopolisaccaridi sono strutture caratteristiche della membrana esterna dei batteri gram-negativi

Glicoproteine

  • Le glicoproteine sono coniugati tra carboidrati e proteine
  • I carboidrati sono oligosaccaridi che presentano strutture ramificate
  • La porzione saccaridica è unita tramite il suo carbonio anomerico all'-OH di un residuo di Ser o Thr con un legame glicosidico
  • Le glicoproteine possono costituire dall'1% fino al 70% della massa di una glicoproteina

Antigeni A e B

  • Gli antigeni A e B sono formati dall'aggiunta di un solo monosaccaride supplementare alla struttura comune
  • L'antigene A ha come zucchero addizionato l'N-acetilgalattosammina, mentre l'antigene B ha come zucchero addizionato il galattosio
  • Chi ha il gene che codifica la formazione della glicosiltransferasi che attacca l'N-acetilgalattosiammina avrà il sangue dell'antigene A

Formazione delle glicoproteine

  • Gruppi di carboidrati si legano covalentemente a molte differenti proteine per formare glicoproteine
  • Le glicoproteine sono componenti delle membrane cellulari, dove svolgono un'ampia varietà di ruoli in processi quali l'adesione cellulare e il legame dello spermatozoo alla cellula-uovo

Adesione cellulare

  • L'interazione tra le integrine sulla superficie del capillare e il loro ligando sulla superficie del leucocita genera un'adesione molto salda
  • La cellula si blocca e sotto l'influenza di segnali provenienti dal sito di infiammazione inizia il passaggio attraverso la parete del capillare

Acidi nucleici

  • Gli acidi nucleici sono l'elemento che permette la trasformazione e la conservazione dell'informazione all'interno degli organismi cellulari
  • Il dogma centrale della biologia molecolare identifica il processo chiave che parte dall'informazione custodita nel DNA fino ad arrivare all'espressione di questa informazione in una molecola funzionale, cioè in una proteina

Verifica la tua conoscenza sulla struttura e proprietà dei carboidrati, compresi il chetosio, la proiezione di Fischer e gli stereocentri.

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