Chimica Carboidrati e Stereochimica
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Questions and Answers

Quale tipo di monosaccaride si forma quando il carbonile è sul primo carbonio?

  • Polisaccaridi
  • Chetozzi
  • Aldosi (correct)
  • Disaccaridi
  • Il glucosio è un disaccaride.

    False

    Qual è la formula grezza del glucosio?

    C6H12O6

    Gli stereoisomeri aumentano esponenzialmente con l'aumentare del numero di carboni chirali come $2^n$, dove $n$ è il numero di carboni chirali. Se ci sono due carboni chirali, il numero di stereoisomeri è $____$.

    <p>4</p> Signup and view all the answers

    Abbina i seguenti termini con la loro definizione corretta:

    <p>Aldosi = Monosaccaridi con carbonile al primo carbonio Chetozzi = Monosaccaridi con carbonile al secondo carbonio Enantiomeri = Molecole speculari non sovrapponibili Anomeri = Isomeri che si formano in forma ciclica</p> Signup and view all the answers

    In quale configurazione si trova il gruppo -OH nella gliceraldeide se è a sinistra?

    <p>Configurazione L</p> Signup and view all the answers

    La formula di proiezione di Haworth descrive la forma tridimensionale della molecola.

    <p>False</p> Signup and view all the answers

    Qual è il risultato della reazione tra il gruppo aldeidico o chetonico e l'ossidrile in presenza di acqua?

    <p>Formazione di un nuovo stereocentro e produzione di anomeri.</p> Signup and view all the answers

    Il lattosio si scinde in _______ e _______ durante la fermentazione.

    <p>glucosio, galattosio</p> Signup and view all the answers

    Qual è la forma più stabile che assume il glucosio in soluzione acquosa?

    <p>Forma a 'sedia'</p> Signup and view all the answers

    Quale di questi è un prodotto finale della fermentazione intestinale?

    <p>Acido butirrico</p> Signup and view all the answers

    I polisaccaridi hanno un peso molecolare definito come le proteine.

    <p>False</p> Signup and view all the answers

    Come si chiamano i polisaccaridi che contengono due o più specie monomere?

    <p>Eteropolisaccaridi</p> Signup and view all the answers

    I _____ sono glicoproteine di membrana che si occupano delle interazioni cellula-cellula.

    <p>leptine</p> Signup and view all the answers

    Abbina le macromolecole ai loro gruppi:

    <p>Proteoglicani = Interazione tra glicidi e proteine Glicoproteine = Interazione tra lipidi e glicidi Glicolipidi = Composti di acidi nucleici Nucleosidi = Costituenti dei glucidi</p> Signup and view all the answers

    Quale dei seguenti legami è coinvolto nella struttura dei polisaccaridi?

    <p>Legami glicosidici</p> Signup and view all the answers

    Le mucine sono un tipo di proteoglicani.

    <p>True</p> Signup and view all the answers

    Qual è la percentuale di proteine glicosilate nelle proteine totali prodotte dall'organismo?

    <p>circa il 50%</p> Signup and view all the answers

    I _____ sono polisaccaridi che contengono solo una singola specie monomerica.

    <p>omopolisaccaridi</p> Signup and view all the answers

    Quali gas sono prodotti durante il processo di fermentazione intestinale?

    <p>Metano</p> Signup and view all the answers

    Qual è il trasportatore per il glucosio e il galattosio?

    <p>SGLUT 1</p> Signup and view all the answers

    Qual è il trasportatore per il fruttosio?

    <p>GLUT 5</p> Signup and view all the answers

    Il glucosio viene trasportato all'interno della cellula senza l'aiuto di trasportatori.

    <p>False</p> Signup and view all the answers

    Cosa sono i glucidi?

    <p>Composti ternari formati da carbonio, idrogeno e ossigeno.</p> Signup and view all the answers

    Quali ormoni regolano la concentrazione di glucosio nel sangue?

    <p>Insulina</p> Signup and view all the answers

    Quale delle seguenti è una funzione dei glucidi?

    <p>Tutte le precedenti</p> Signup and view all the answers

    Cosa stimola l’insulina dopo essersi legata al recettore?

    <p>L'esocitosi del trasportatore del glucosio.</p> Signup and view all the answers

    Qual è lo strumento utilizzato per monitorare la concentrazione di glucosio nel sangue?

    <p>Glucometro</p> Signup and view all the answers

    Qual è la formula chimica generale dei glucidi?

    <p>C_nH_{2n}O_n</p> Signup and view all the answers

    Tutti i monosaccaridi sono dolci.

    <p>True</p> Signup and view all the answers

    L'emoglobina glicata è un indice della concentrazione di glucosio nel sangue degli ultimi ______ giorni.

    <p>30</p> Signup and view all the answers

    Qual è la prima reazione a cui il glucosio è sottoposto all'interno della cellula?

    <p>Fosforilazione</p> Signup and view all the answers

    Quale dei seguenti monosaccaridi è considerato il monosaccaride per eccellenza?

    <p>Glucosio</p> Signup and view all the answers

    Quali sono i due principali polimeri presenti nell'amido?

    <p>Amilosio e amilopectina</p> Signup and view all the answers

    La cellulosa ha una struttura ramificata.

    <p>False</p> Signup and view all the answers

    Il disaccaride composto da glucosio e galattosio è chiamato ______.

    <p>lattosio</p> Signup and view all the answers

    Cosa causa l'intolleranza al lattosio?

    <p>Mancanza dell'enzima lattasi</p> Signup and view all the answers

    Quale legame caratterizza il glicogeno?

    <p>α-1,4-glicosidico</p> Signup and view all the answers

    Quali sono gli zuccheri che hanno un potere edulcorante superiore rispetto ai dolcificanti naturali?

    <p>Saccarina e aspartame</p> Signup and view all the answers

    Study Notes

    Monosaccaridi e Chirialità

    • Gli aldosi presentano il carbonile sul primo carbonio, mentre i chetosi lo hanno sul secondo.
    • La maggior parte dei monosaccaridi ha carboni asimmetrici (C*), eccetto il diidrossiacetone, generando molecole chirali.
    • Un carbonio asimmetrico può produrre due enantiomeri, non sovrapponibili per differenze nella posizione spaziale dei sostituenti.

    Rappresentazione degli Zuccheri

    • La proiezione di Fischer rappresenta molecole chirali su un piano, con il carbonio più ossidato in alto.
    • Le linee orizzontali indicano legami sopra il piano, quelle verticali sotto.
    • La gliceraldeide è il riferimento con un solo stereocentro; configurazione D quando -OH è a destra, L quando è a sinistra.
    • Aumentando i carboni chirali, il numero di stereoisomeri cresce esponenzialmente (2^n); si considera solo il carbonio più lontano dal carbonile.

    Glucosio e Forme Cicliche

    • Il glucosio (D-glucopiranoso) è il monosaccaride più abbondante, con formula C6H12O6.
    • In presenza d’acqua, il glucosio forma anelli tramite reazioni tra il gruppo aldeidico e un ossidrile, generando un nuovo stereocentro.
    • Gli isomeri che si formano sono noti come anomeri α e β, rappresentati nella proiezione di Haworth.
    • La forma ad anello non riflette la reale struttura tridimensionale; in soluzione, gli anomeri possono interconvertirsi (mutarotazione).

    Metabolismo del Lattosio

    • Il lattosio viene scisso in glucosio e galattosio dai batteri in fermentazione, utilizzati per produrre energia.
    • Risultati del metabolismo includono acidi grassi a catena corta e gas come idrogeno, anidride carbonica e metano.

    Polisaccaridi

    • La maggior parte dei carboidrati esiste come polisaccaridi, polimeri ad alto peso molecolare (Mr > 20,000).
    • I polisaccaridi differiscono per: identità delle unità monosaccaridiche, lunghezza delle catene, tipo di legami, grado di ramificazione.
    • Gli omopolisaccaridi contengono una singola specie monomerica, mentre gli eteropolisaccaridi ne contengono due o più.
    • A differenza delle proteine, i polisaccaridi non hanno un peso molecolare definito, poiché la loro sintesi non segue un template predeterminato.

    Glicoproteine e Proteoglicani

    • I glucidi sono parte costitutiva delle macromolecole, formando complessi come proteoglicani e glicoproteine.
    • Le glicoproteine rappresentano circa il 50% delle proteine prodotte e la glicosilazione inizia con la sintesi proteica.
    • Tipi di glicoproteine includono leptine (interazioni cellula-cellula) e mucine (componenti del muco).
    • I proteoglicani sono una categoria distinta di macromolecole.

    I Glucidi

    • Composti ternari formati da carbonio, idrogeno e ossigeno.
    • Formula chimica generale: Cn(H2O)n.
    • Funzioni:
      • Energetica: 1 g di glucidi fornisce 4 kcal.
      • Riserva: Accumulo di glicogeno nei muscoli e nel fegato.
      • Plastica: Ribosio in acidi nucleici.
      • Protettiva: Essenziali per il corretto metabolismo dei grassi.

    Classificazione dei Carboidrati

    • Semplici: Monosaccaridi (un'unità) come glucosio e fruttosio.
    • Complessi: Disaccaridi (due unità), oligosaccaridi (3-10 unità), polisaccaridi (più di 10 unità).

    Monosaccaridi

    • Solubili in acqua, cristallini, e dolci.
    • Tipi: Aldosi (carbonile al primo carbonio) e chetosi (carbonile al secondo carbonio).
    • Chirali, con carbonio asimmetrico che genera enantiomeri.
    • Configurazione D (gruppo -OH a destra) e L (a sinistra).
    • Esempi di monosaccaridi importanti: ribosio e desossiribosio.

    Anomeri e Mutarotazione

    • Monosaccaridi assumono forma ad anello in presenza di acqua (emiacetalica).
    • Anomeri α (gruppo -OH in basso) e β (in alto) distinti da legami glicosidici.
    • Mutarotazione: cambio di forma tra lineare e ciclica.

    Disaccaridi

    • Formati da due monosaccaridi uniti da legame glicosidico.
    • Esempi:
      • Saccarosio (glucosio + fruttosio, α-1,2-glicosidico).
      • Lattosio (galattosio + glucosio, β-1,4-glicosidico, riducente).
      • Maltosio (due glucosi, α-1,4-glicosidico).

    Polisaccaridi

    • Distinzione in omopolisaccaridi (una specie monomerica) ed eteropolisaccaridi (due o più specie).
    • Esempi: cellulosa (materiale di sostegno vegetale), amido (riserva alimentare vegetale), glicogeno (riserva animale).

    Struttura e Funzione dei Polisaccaridi

    • Cellulosa: Legami β-1,4-glicosidici, struttura lineare, funzione fibrogelica.
    • Amido: Composto da amilosio (lineare) e amilopectina (ramificata, legami α-1,6).
    • Glicogeno: Struttura simile all’amido ma con maggiori ramificazioni, principale fonte di energia nel fegato.

    Eteropolisaccaridi

    • Comprendono proteoglicani (con tracce proteiche) e glicoproteine (con zuccheri in minoranza).
    • Esempi: acido ialuronico (funzione strutturale nella matrice cellulare).

    Edulcoranti

    • Zuccheri chimicamente modificati come saccarina e aspartame.
    • Aspartame ha potere edulcorante elevato (130-250 volte rispetto al saccarosio) ma contenuto calorico ridotto.

    Digestione dei Carboidrati

    • Inizio nella bocca con amilasi salivare, scissione dei polisaccaridi in oligosaccaridi.
    • Prosegue nell'intestino con secrezione di succhi pancreatici che completano la digestione.
    • Assorbimento di monosaccaridi (glucosio, fruttosio) tramite enterociti.

    Trasportatori di Glucosio

    • SGLUT1: Trasporta glucosio e galattosio, cotrasporto con sodio.
    • GLUT5: Trasporto fruttosio tramite diffusione.
    • GLUT2: Trasporto glucosio nel circolo sanguigno.

    Regolazione del Glucosio nel Sangue

    • Insulina (ipoglicemizzante) e glucagone (iperglicemizzante) mantengono la concentrazione di glucosio costante.
    • A seguito dell’assorbimento, il glucosio viene distribuito a cervello, muscoli e fegato.### Trasporto e Regolazione del Glucosio
    • Il GLUT 4 è un carrier di glucosio regolato dall'insulina, essenziale per l'ingresso del glucosio nelle cellule.
    • In soggetti diabetici, la concentrazione di glucosio nel sangue aumenta a causa del malfunzionamento del trasportatore.
    • L'insulina si lega ai recettori, stimolando l'esocitosi del GLUT 4, che successivamente facilita l'assorbimento del glucosio cellulare.

    Ruolo dell'Insulina

    • L'insulina ha effetto ipoglicemizzante, riducendo la glicemia nel sangue.
    • Se l'insulina non riesce a legarsi al recettore, il glucosio non può entrare nella cellula.

    Monitoraggio della Glicemia

    • Il glucometro è uno strumento rapido che misura la glicemia attraverso una piccola goccia di sangue e una reazione colorimetrica.
    • Per un monitoraggio prolungato della glicemia, si utilizza la misura dell'emoglobina glicata, che riflette i livelli di glucosio nel sangue negli ultimi 30 giorni.

    Emoglobina Glicata

    • L'emoglobina, presente nei globuli rossi, si lega al glucosio attraverso i residui amminoacidici, alterando la sua struttura e permettendo la misura della glicemia nel tempo.
    • L'emivita dei globuli rossi è di 30-60 giorni; quindi, i valori di emoglobina glicata forniscono un’indicazione della glicemia media.
    • Valori elevati di emoglobina glicata indicano una maggiore glicemia cronica, tipica nei soggetti diabetici.

    Processo Metabolico del Glucosio

    • Quando il glucosio entra nella cellula, la prima reazione è la fosforilazione, che impedisce la sua fuoriuscita.
    • La fosforilazione modifica la struttura del glucosio, rendendolo incapace di legarsi al trasportatore, così rimane intrappolato nella cellula.
    • Dopo la fosforilazione, il glucosio può essere utilizzato nella glicolisi e nei processi di respirazione cellulare per la produzione di ATP.

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