Chemie Functionele Groepen en Reacties

Podcast

Play an AI-generated podcast conversation about this lesson

Questions and Answers

Wat is de juiste suffix voor een carboxylzuur?

-ol

-oic acid (correct)

-amide

-one

Welk van de volgende functionele groepen heeft geen specifieke suffix?

Ketone

Ether (correct)

Alcohol

Amide

Wat is de prefix naam voor een nitrile?

Oxocarbonyl

Cyano (correct)

Alkoxy

Formyl

Als een aldehyde op de hoofdketen ligt, hoe wordt deze genoemd?

plaatsnummer-oxo Signup and view all the answers

Wat wordt weggelaten in de naam die alkenen en alkynen omvat?

De letter 'e' Signup and view all the answers

Wat is de correcte naam voor de functionele groep van een amine?

Amino Signup and view all the answers

Welke van de volgende functionele groepen heeft de hoogste prioriteit?

Carboxylic acid Signup and view all the answers

Wat is de juiste prefix voor een ether?

Alkoxy Signup and view all the answers

Wat is de rol van thiolen in de reacties met aldehyden?

Ze zorgen voor de vorming van thioacetalen met aldehyden. Signup and view all the answers

Waarom kunnen cyclische thioacetalen normaal gezien niet gehydrolyseerd worden in zure waterige oplossingen?

De protonering van S gaat moeilijker dan die van O. Signup and view all the answers

Wat is een oplossing voor het gehydrolyseerd krijgen van cyclische thioacetalen?

Toevoegen van een Hg(II)-zout als Lewis zuur. Signup and view all the answers

Wat is de rol van de fosforylide in de Wittig-reactie?

Het fungeert als een nucleofiel. Signup and view all the answers

Wat gebeurt er eerst in het mechanisme van de Wittig-reactie?

Betaine vorming. Signup and view all the answers

Hoe wordt een fosforylide bereid?

Door triphenylphosphine te laten reageren met een alkyl halide. Signup and view all the answers

Wat is een kenmerk van de p-binding in cyclische thioacetalen vergeleken met die in acetalen?

Er is een zwakkere overlap van orbitalen in thioacetalen. Signup and view all the answers

Wat gebeurt er tijdens de methylering van thioacetalen?

De nucleofiliciteit van S neemt toe. Signup and view all the answers

Wat wordt gevormd wanneer thiolen reageren met aldehyden?

Thioacetalen Signup and view all the answers

Wat is het effect van deprotoneren in een cyclisch thioacetaal?

Het creëert een nucleofiel koolstofatoom. Signup and view all the answers

Hoe worden cyclische thioacetalen omgezet in een methyleen-groep?

Door reactie met H2 en Raney-Ni. Signup and view all the answers

Wat is een belangrijk kenmerk van de reactie tussen aldehyden en zwavel nucleofielen?

Het gebruik van een Lewis zuur is een optie. Signup and view all the answers

Wat resulteert uit het gestabiliseerde anion dat ontstaat uit een cyclisch thioacetaal?

Reactie met een alkyl halogenide. Signup and view all the answers

Wat is het resultaat van hydrogenolyse van een C-S binding?

Vervanging door een C-H binding. Signup and view all the answers

Waarom zijn cyclische thioacetalen synthetisch nuttig?

Ze kunnen via specifieke reacties CH2 introduceren. Signup and view all the answers

Wat is de rol van Raney-Ni in de conversie van cyclus thioacetalen?

Het is een metaalkatalysator die waterstof omzet. Signup and view all the answers

Wat is de drijvende kracht achter de syn-eliminatiereactie van oxaphosphetanes?

De sterke P=O binding Signup and view all the answers

Welke stelling betreft de selectiviteit van yliden in de Wittig-reactie is juist?

Ongestabiliseerde yliden zijn Z-selectief Signup and view all the answers

Wat bepaalt de stereochemie van het gevormde alkene in de Wittig-reactie?

De positie van fosfor en zuurstof in het oxaphosphetane Signup and view all the answers

Welke methhod leidt tot de bereiding van phosphonate esters?

Reactie van trialkylphosphite met een a-bromoester Signup and view all the answers

Waarom zijn E-selectieve reacties kenmerkend voor gestabiliseerde yliden?

Ze hebben een lagere activeringsenergie Signup and view all the answers

Welke van de volgende uitspraken over het transitiestadium in de Wittig-reactie is waar?

De laagste transitietoestand is geprefereerd Signup and view all the answers

Wat is de belangrijkste eigenschap van Horner-Wadsworth-Emmons reacties?

Ze zijn E-selectief Signup and view all the answers

Welke van de volgende elementen speelt geen rol in de stabilisatie van enolaten?

Hydratatie Signup and view all the answers

Wat is de drijvende kracht achter de Wittig reactie?

De vorming van een sterke P=O binding Signup and view all the answers

Welke van de volgende elementen zijn voorbeelden van harde basen?

HO- en F- Signup and view all the answers

Wat gebeurt er met Me2S in de reactie met ketonen of aldehyden?

Het wordt een leaving groep Signup and view all the answers

Wat typeert een zacht zuur?

Het is goed polariseerbaar en groot Signup and view all the answers

Welke van de volgende combinaties is het beste volgens het HSAB-principe?

Harde zuur met harde base Signup and view all the answers

Wat zijn de producten van de Horner-Wadsworth-Emmons reactie?

Epoxiden Signup and view all the answers

Wat kenmerkt een harde zuur volgens de Lewis definitie?

Het is een elektronenpaar acceptor Signup and view all the answers

Wat is een voorbeeld van een zachte base?

RS- Signup and view all the answers

Welke nucleofielen geven meestal 1,4-additie producten?

Zwakke basen zoals halogenide en thiolen Signup and view all the answers

Wat gebeurt er bij de reductie van een a,β-onverzadigd keton met NaBH4?

Het aldehyde is reactiever dan het keton en ondergaat relatief meer 1,2-additie Signup and view all the answers

Wat is het effect van sterische hindering op 1,2-additie met organometalen?

Het vertraagt de 1,2-additie, waardoor 1,4-additie de overhand krijgt Signup and view all the answers

Welke uitspraak over nucleofielen en additie is correct?

Zachte nucleofielen prefereren 1,4-additie Signup and view all the answers

Waarom leidt het toevoegen van een Lewis zuur aan de carbonylgroep meestal tot 1,2-additie?

Het maakt de carbonylgroep reactiever Signup and view all the answers

Wat voor soort reacties kunnen a,β-onverzadigde carbonzuur derivaten ondergaan?

Zowel 1,4-additie als substitutie via additie-eliminatie Signup and view all the answers

Welke van de volgende nucleofielen is het meest waarschijnlijk om 1,2-additie te geven?

Organomagnesium Signup and view all the answers

Wat is de reactieproduct van een nucleofiel dat een stabiel 1,2-additie product vormt?

Het kan zowel 1,2- als 1,4-additie producten geven Signup and view all the answers

Study Notes

Hoofdstuk 3: Carbonylverbindingen II

Ketonen en aldehyden worden besproken.
Naamgeving van aldehyden en ketonen wordt uitgelegd.
IUPAC- en gebruiksnamen worden behandeld in de context van aldehyden.
IUPAC- en gebruiksnamen worden behandeld in de context van ketonen.
Voorbeelden van carbonylverbindingen en hun nomenclatuur worden getoond.
Er zijn opmerkingen over de naamgeving van carbonylverbindingen.

A. Nomenclatuur

Aldehyden worden aangeduid met stamnaam + "al".
Nummering van de carbonylgroep begint met 1.
Substituenten worden alfabetisch gerangschikt met plaatsaanduiding.
Voor ringverbindingen wordt de naam van de ring gevolgd door "carbaldehyde".
Als de -COH groep geen hoofdgroep is, wordt dit aangegeven met het voorvoegsel "formyl" (op hoofdketen) of "oxo" (in hoofdketen) met een nummer dat de plaats op de keten aangeeft.

Voorbeelden

Uitgelegde voorbeelden van IUPAC- en gebruiksnamen van verschillende aldehyden en ketonen worden getoond
Voorbeeld nomenclatuur voor carbonylverbindingen in cyclische systemen.

Opmerkingen

IUPAC en gebruiksnamen.
Plaatsbepaling van substituenten met Griekse letters wordt duidelijk gemaakt.
Voorbeelden van ketonen en aldehyden.
Wanneer er meerdere carbonylgroepen voorkomen, wordt de naam van het alkane gebruikt gevolgd door "dial" of "trione".

Ketonen

De hoofdketen is de langste keten die de carbonylgroep bevat.
De carbonylgroep (C=O) moet zo laag mogelijk genummerd worden.
Substituenten worden alfabetisch gerangschikt met plaatsaanduiding voor de stamnaam.
Wanneer de -CO-groep geen hoofdgroep is, wordt het toegevoegd als voorvoegsel oxo met het nummer dat de plek op de keten aangeeft.

Opmerkingen: Phenyl-

Gesubstitueerde ketonen worden meestal benoemd met gebruiksnamen, afgeleid van het zuur. De uitgang "ic acid" wordt vervangen door "ophenone".
Acyclische ketonen kunnen worden benoemd door de twee alkyl (of phenyl) groepen op de carbonyl te gebruiken, gevolgd door "ketone".

Opmerkingen: Twee of meer carbonylgroepen

Wanneer twee (of meerdere) carbonyl groepen in een alkane voorkomen, wordt de naam van het alkane gebruikt gevolgd door "dione" (of "trione").
De positie van de groepen wordt aangegeven met nummers in de naam.

Welke functionele groep krijgt prioriteit?

Prioriteit hangt af van oxidatiegraad van het koolstofatoom.
Tabel met functionele groepen, inclusief hun suffix en prefix voor naamgeving in de context van hoofdgroepen en nevengroepen.

Voorbeelden: Aldehyde en Keton niet hoofdgroep

Indien het aldehyde in de hoofdketen zit is de naamgeving : plaatsnummer-oxo voor de stamnaam.
Indien het aldehyde op de hoofdketen is ingeplant is de naamgeving: plaatsnummer-formyl voor de stamnaam.
Als het keton in de hoofdketen zit is de naamgeving: plaatsnummer-oxo voor de stamnaam.
Indien een keton op de hoofdketen is ingeplant is de naamgeving: plaatsnummer oxoalkyl voor de stamnaam.

Alkanen, alkenen en alkynen in de hoofdketen

Alkanen, alkenen en alkynen hebben een lagere prioriteit in nummering.
De letter "e" wordt weggelaten als twee klinkers elkaar in de stamnaam opvolgen.

Natuurlijk voorkomende aldehyden en ketonen

Voorbeelden van natuurlijke aldehyden en ketonen, zoals vanillin, progesteron en testosterone.
Geuren en/of functies in de context van natuurlijk voorkomende moleculen.

Natuurlijk of synthetisch vanille-aroma?

Natuurlijke vanille-aroma is een mengsel van vele tientallen verbindingen.
Synthetische vanille is uit puur vanilline gemaakt.
Er wordt uitgelegd hoe synthetische vanilline vroeger werd vervaardigd.

Hout als grondstof voor geneesmiddelen

Op basis van studies door de universiteiten van Antwerpen en Leuven, wordt hout als alternatieve bron van grondstoffen voor geneesmiddelen benadrukt.

Even oefeningen: IUPAC namen

Een lijst met oefeningen voor het geven van IUPAC-namen aan verschillende moleculen.

Relatieve reactiviteit carbonylverbindingen t.o.v. nucleofielen

Aldehyden zijn reactiever dan ketonen (elektronisch effect).
Sterische hindering speelt een rol (sterisch effect).
Tabel met classificaties van reactiviteit (klasse I t.o.v. klasse II carbonylverbindingen).

Hoe reageren klasse II carbonylverbindingen?

Reacties verlopen via een tetrahedrisch intermediair.
Nucleofiele additie, additie-eliminatie, zijn mogelijke reacties, afhankelijk van type nucleofiel.
De keuze van reactie type hangt af van de stabilteit van het intermediair. (t.o.v het opvolgende nucleofiel).

Reacties van carbonylverbindingen met koolstofnucleofielen (klasse I)

Organometalen (RLi en RMgX) reageren met aldehyden, ketonen, zuuranhydriden, esters, en andere carbonylverbindingen onder verschillende omstandigheden, wat leidt tot de vorming van verschillende producten.
Gedetailleerde stappen en voorwaarden van reacties worden uitgelegd.
Reactie van verschillende carbonylverbindingen met organometalen wordt getoond.

Reacties van carbonylverbindingen met koolstofnucleofielen (klasse II)

Gedetailleerde stappen en voorwaarden van reacties worden uitgelegd (evenwichtsreacties en hun omstandigheden).
Verschil in reactiviteit van ester t.o.v. zuuranhydride wordt getoond.

Reacties van carbonylverbindingen met andere nucleofielen

Reacties met primaire aminen (vorming imines).
Reacties met secundaire aminen (vorming enamines).

Reacties van carbonylverbindingen met hydroxylen, hydrazoenen en semicarbaziden

Reacties met hydroxylamine (vorming oximes).
Reacties met hydrazine (vorming hydrazones).
Reacties met semicarbaziden (vorming semicarbazones).

Reacties van carbonylverbindingen met water

Water (hydrateren) en vorming van gem-diolen.
Evenwicht en stabiliteit van de producten.

Reacties door zure katalyse

Voorbeelden van reacties met zure katalysatoren.

Acetalen en Ketalen

Stabiliteit bij neutraal en basisch milieu.

Polymeer van sachariden

Cellulose: Een polymeer van glucose met β-1,4' glycosidische bindingen.
Zetmeel (amylum): Een polymeer van glucose met α-1,4' glycosidische bindingen.

Kiliani-Fischer synthese

Verlenging van koolstofketen van aldehyden.
Toevoeging van een koolstofatoom aan de keten.
Een procedure waarbij een koolstofatoom aan een bestaande keten wordt toegevoegd.

Reacties van α,ß-onverzadigde aldehyden en ketonen

Reacties van nucleofielen met onverzadigde carbonylverbindingen.
1,2 en 1,4 reacties zijn gegeven.
Sterische factor en de gevolgen op de reaktiviteit van een carbonzuurderivaat wordt uitgelegd.

Even oefeningen

Probleemoplossende toepassingen en oefeningen.

Studying That Suits You

Use AI to generate personalized quizzes and flashcards to suit your learning preferences.

Description

Test je kennis over functionele groepen in de organische chemie. Dit quiz bevat vragen over suffixen, prefixen en belangrijke reacties zoals de Wittig-reactie. Ontdek hoe goed je de uitgangspunten van organische chemie begrijpt!