Bioquímica: Carbohidratos

Carbohidratos

• Los carbohidratos también se conocen como glúcidos o azúcares.
• Los carbohidratos tienen como formula empírica (CH2O)n
• Los carbohidratos son compuestos de aldehídos o cetonas con multiples grupos hidroxilo.
• Los carbohidratos comprenden la mayor parte de la materia orgánica en la Tierra debído a su papel en las formas de vida.
• Sirven como reservas de energía, combustibles e intermedios metabólicos.
• Los azúcares ribosa y desoxirribosa componen el marco estructural del ARN y ADN.
• Los polisacáridos son elementos estructurales en las paredes celulares de bactérias y plantas.
• Los carbohidratos están vinculados a muchas proteínas y lípidos, que clave en la médiación de interacciones entre células y otros elementos entronos celulares.

Clasificación de Carbohidratos

• Se clasifican como: monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos.

Monosacáridos

• Los monosacáridos son azúcares simples que consisten en una sola unidad de polhidroxialdehído o cetona.
• El monosacárido más abundante en la naturaleza es el azúcar de seis carbonos D-glucosa.
• Solubles en agua
• Moléculas pequeñas.

Oligosacáridos

• Los oligosacáridos constan de cadenas cortas de unidades de monosacáridos unidos por enlaces glucosídicos.
• Los oligosacáridos más abundantes son los disacáridos, que contienen dos unidades de monosacáridos.
• Son solubles en agua.
• La sacarosa (o azúcar de caña) consiste en los azúcares de seis carbonos d-glucosa y d-fructosa.

Polisacáridos

• Los polisacáridos son polímeros de azúcar que contienen 20+ unidades de monosacáridos, algunos cientos o miles de unidades.
• Ejemplos: celulosa, glucógeno y almidón.
• No tienen sabor dulce.
• Macromoléculas.
• No son solubles o poco solubles en agua.
• Difieren entre sí en la identidad de sus unidades de monosacáridos recurrente, en la longitud de sus cadenas, en los tipos de enlaces que unen sus unidades y el grado en la ramificación.

Monosacáridos

• Son moléculas de combustible importantes, así como bloques de construcción para los ácidos nucléicos.
• Son sólidos incoloros y cristalinos que son libremente solubles en agua, pero insolubles en solventes no polares.
• En disolución acuosa, las aldotetrosas y todos los monosacáridos con 5 o más átomos de carbono en el esqueleto aparecen predominantemente como estructuras cíclicas.
• Los anillos en las estructuras cíclicas se llaman piranosas y furanosas, porque se parecen al pirano compuesto de anillo de seis miembros y al compuesto de anillo de furano de cinco miembros.

Isómeros

• Las moléculas que tienen las mismas fórmulas moleculares pero diferentes geometrías moleculares se dominan isómeros.

Isómeros Constitucionales

• Los Isómeros Constitucionales tienen la misma fórmula molecular, pero difieren el órden en que los átomos están conectados.

Estereoisómeros

• Estereoisómeros cuyos átomos están conectados en el mismo órden, pero que difieren en su disposición espacial.

Posición (Isómeros)

• Diferente posición del mismo grupo funcional en la molécula.

Funcional (Isómeros)

• Diferentes posiciónes de los átomos dan un grupo funcional diferente.

Cadena (Isómeros)

• Disposición diferente del esqueleto de carbono de una molécula.

Estereoisomería (Isómeros)

• Disposición diferente del esqueleto de carbono de una molécula.

Óptica (Isómeros)

• Diferente posición del mismo grupo funcional en la molécula.
• Tiene las mismas propiedades físicas y químicas.

Moléculas Quirales

• Una molécula que no es superponible en su imagen especular, se dice que es quiral.
• Cada isómero del par imagen-imagen especular se denomina enantiómero.
• Todas las moléculas quirales contienen un átomo que está conectado a cuatro grupos sustituyentes diferentes.
• Dicho núcleo se denomina átomo asimétrico (por ejemplo, carbono asimétrico) o un estereocentro.

Formas Isoméricas Activas

• Todos los monosacáridos, excepto la dihidroxiacetona contienen uno o mas carbonos asimétricos (quiraled), y por lo tanto, presenta en formas isomércias ópticamente activas.
• El carbohidrato más simple contiene un centro quiral (el átomo central de carbono), y por lo tanto tiene dos isómeros óptimos o enantiómeros diferentes.

Configuración Sobre el Centro Quiral

• Mirar la configuración sobre el centro quiral mas alejado de carbono de la carbonilo, él más alejado del grupo aidehídos o cetónicos.
• Cuando el grupo hidroxilo en el carbono de refencia está a la derecha a la fórmula deproyección, el azucar es el isómero D, cuando a la izquierda, es el isómero L.
• Si fabricamos compuestos quirales a partir de materiales de partidas aquirales, el resultado siempre tendrá a obtener mediclas racémicas, es posible separar los componentes de úna mezcla racémica en sus dos enantiómeros.

Enantiómeros

• Es probable que un enantiómero de un medicamento interactúe mucho mejor que el otro, o tal vez de una manera completamente diferente, por lo que los dos enantiómeros de los medicamentos quirales a menudo tienen efectos farmacológicos y propiedades terapeúticas muy diferentes.

Estructura Molecular

• Las formas predominantes de ribosa, glucosa, fructosa y otros azúcares en disolución no son cadenas abiertas, más bien, la forma de cadena abierta de estos azúcares se convierten en ciclos.
• Para un anillo de piranosa, la designación α significa que el grupo hidroxilo unido a C-1 está debajo del plano del anillo; β significa qué está por encima del plano del anillo.
• El átomo de carbono C-1 se denomina átomo de carbono anomérico.
• La misma nomenclatura se aplica a la forma de anillo de furanosa de la fructosa, excepto que α y β se refieren a los grupos hidroxilo unidos a C-2, el átomo de carbono anomérico.
• El carbono anomérico es el carbono derivado del carbono carbonilo (el grupo funcional cetona o aldehído) de la forma del cadena abierto de la molécula de los carbohidratos.

Enlace Glucosídico

• Los disacáridos cosisten en dos monosacárídos unidos covalentamente por un enlace O-glucosídico que se forma cuando con el grupo hidroxilo de un azúcar reacciona con el carbono anomérido del otro.
• En el nombre de un nuevo compuesto, hay que espécificar qué átomos están unidos por el enlace O-glucosídico , con una flecha que conecta los dos números.

Oligosacáridos

• Los oligosacáridos se construyen mediante la unión de dos más monosacáridos mediante enalce O-glucosídico.
• Ejemplos de sacaras incluyen sacarosa que tiene unidad de glucosa + unidad de fructosa, maltosa que tiene unidad de glucosa + unidad de glucosa y lactosa que tiene unidad de galactosa + unidad de glucosa.

Polisacárides (Glicanos)

• Difieren entre sí en la identidad de sus unidades de monosacáridos recurrentes, en la longitud de sus cadenas, en los tipos de enlaces que unen las unidades y en el grado de ramificación.
• Almidón es el principal polisacárido de reserva en las plantas.
• El almidón contiene dos tipos de polímeros de glucosa, amilosa (líneal y helicoidal), y amilopectina, ramificado.
• La celulosa se encuentra en las paredes celular de las plantas, particularmente en vástagos, tallos, troncos y todas las partes leñosas del cuerpo de la plánta.
• La quitina forme fibras extendidas similares a la celulosa, y al úgal que la celulosa no puede se dirigida para los vertebrados, la quitinia es el componente principal de los exoesqueletos duros.
• El glucógeno es la forma de almacenamiento de glucosa en las células animales y principalmente se produce y almacena principalmente en las celulas del hígado y el músculo esquelético. Una versión más altamente ramificada de amilopectina.