Arzneibuch Qualitätsprüfung
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Questions and Answers

Was ist das Hauptmerkmal von Lidocain in der chemischen Struktur?

  • Es enthält eine Hydroxylgruppe.
  • Es hat eine Nitropengruppe.
  • Es hat eine Carbonsäuregruppe.
  • Es enthält eine Amidbindung. (correct)

    • Welche chemische Veränderung befindet sich im Prozess, der Atropin betrifft?

  • Oxidation
  • Nitrierung (correct)
  • Dehydration
  • Hydratation

    • Was ist das Endprodukt der Reaktion, die Lidocain mit HNO3 eingeht?

  • Eine Hydroxylverbindung
  • Eine Carbonsäureverbindung
  • Ein Nitrosodialkohol
  • Ein Nitrolidocain (correct)

    • Welches Element wird durch die Nitrierung von Atropin in die chemische Struktur eingeführt?

    <p>Stickstoff (D)</p> Signup and view all the answers

    Welches Molekül wird als Nebenprodukt während der Reaktion von Lidocain und HNO3 entfernt?

    <p>Wasser (B)</p> Signup and view all the answers

    Welches Molekül stellt Procain dar?

    <p>C13H20N2O2 (A)</p> Signup and view all the answers

    Was ist das primäre Reagens für die Nitrierung?

    <p>HNO3 (rauchend) (C)</p> Signup and view all the answers

    Welche Struktur weist Tetracain auf?

    <p>C15H24N2O2 (B)</p> Signup and view all the answers

    Welches Element macht Procain und Tetracain aus?

    <p>Nitrogen (B)</p> Signup and view all the answers

    Was ist das Hauptprodukt der Reaktion von HNO3 mit einer Alkylaminverbindung?

    <p>Nitroverbindung (D)</p> Signup and view all the answers

    Was passiert bei der Reaktion von Tetracain mit Wasser?

    <p>Es erfolgt eine Abspaltung von H2O. (B)</p> Signup and view all the answers

    Welches der folgenden Produkte ist das Resultat einer reduzierenden Eigenschaft in der Darstellung?

    <p>Anilin (A)</p> Signup and view all the answers

    Welche chemische Eigenschaft haben die in der Struktur dargestellten Verbindungen?

    <p>Sie sind basisch. (D)</p> Signup and view all the answers

    Was passiert, wenn Zr mit 2 H+ und 6F- reagiert?

    <p>Es entsteht [ZrF6]2-. (D)</p> Signup and view all the answers

    Welches Reagenz wird benötigt, um CH3 zu COOH zu oxidieren?

    <p>KMnO4 (D)</p> Signup and view all the answers

    Welche Formel repräsentiert eine zweifache Bromierung?

    <p>Br2 + R-C=CH-R (C), 2 Br + R-CH2-CH2-R (D)</p> Signup and view all the answers

    Was ist das Produkt der Reaktion mit NH3 und ClSO3H?

    <p>Sulfamid (B)</p> Signup and view all the answers

    Welches der folgenden Moleküle hat eine Hydroxylgruppe?

    <p>H2O (A), COOH (D)</p> Signup and view all the answers

    Was beschreibt die Rolle von H2O in den Reaktionen?

    <p>Es ist ein Lösungsmittel. (A), Es ist ein Produkt. (D)</p> Signup and view all the answers

    Was könnte ein mögliches Endprodukt einer vollständigen Oxidation von CH3 zu COOH sein?

    <p>C2H4O2 (D)</p> Signup and view all the answers

    Welche dieser Reaktionen zeigt eine Addition von Wasserstoffen?

    <p>C2H4 + H2 -&gt; C2H6 (B), C + H2 -&gt; CH4 (C), C2H2 + H2 -&gt; C2H4 (D)</p> Signup and view all the answers

    Flashcards

    Lidocain

    Lidocain ist ein Lokalanästhetikum, das die Nervenleitung blockiert und so Schmerzen betäubt.

    Atropin

    Atropin ist ein Anticholinergikum, das die Wirkung des Neurotransmitters Acetylcholin blockiert.

    Atropinnitrat

    Die Reaktion von Atropin mit Salpetersäure (HNO3) führt zur Bildung von Atropinnitrat. Dieses Derivat ist weniger wirksam als Atropin selbst.

    Umwandlung von Atropinnitrat

    Atropinnitrat ist ein Salz von Atropin, das durch Reaktion mit einer Base, z. B. Hydroxid (OH-), in Atropin umgewandelt werden kann.

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    Salpetersäure (HNO3)

    Salpetersäure (HNO3) ist eine starke Säure, die in der Reaktion mit Atropin das Atropinnitrat bildet.

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    Reaktion von Zirkonium mit Fluorwasserstoff

    Die Reaktion von Zirkonium mit Fluorwasserstoff und Schwefelsäure, die zur Bildung des Hexafluorzirkonats(IV)-Anions [ZrF6]2- führt.

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    Oxidation mit Kaliumpermanganat

    Eine Oxidationsreaktion, bei der Mangan(II)-Ionen zu Mangan(VII)-Ionen oxidiert werden, während gleichzeitig ein Alkohol zu einer Carbonsäure oxidiert wird.

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    Halogenierung von Alkanen

    Die Reaktion von Alkanen mit Brom in Gegenwart von Licht. Dabei werden einzelne Wasserstoffatome des Alkans durch Bromatome ersetzt.

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    Hydratisierung von Alkinen

    Die Addition von Wasser an Alkine, katalysiert durch Quecksilber(II)-sulfat (HgSO4) und Schwefelsäure (H2SO4). Die Reaktion führt zur Bildung eines Ketons.

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    Umsetzung von Alkoholen zu Alkylchloriden

    Die Reaktion von Alkoholen mit Chlorierungsmitteln, wie z.B. Thionylchlorid (ClSO3H) oder Phosphorpentachlorid (PCl5), die zur Bildung von Alkylchloriden führt.

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    Bildung von Amiden

    Die Reaktion von Carbonsäuren mit Ammoniak, die zur Bildung von Amiden führt.

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    Dehydratisierung

    Das Entfernen eines Wassermoleküls aus einem Molekül unter Bildung einer Doppelbindung. Die Reaktion ist typisch für die Synthese von Ethern.

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    Addition

    Die Addition eines Moleküls an eine Mehrfachbindung. Die Reaktion kann beispielsweise bei der Addition von Halogenwasserstoffen an Alkene beobachtet werden.

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    Nitrierung

    Die Reaktion, bei der eine Nitrogruppe (NO2) an ein Molekül gebunden wird, unter Verwendung von konzentrierter Salpetersäure (HNO3) als Reagenz.

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    Reduktion

    Eine chemische Reaktion, die die Umwandlung einer Nitrogruppe (NO2) in eine Aminogruppe (NH2) beinhaltet, typischerweise unter Verwendung von Metallen wie Zink (Zn) in Gegenwart von Ammoniumchlorid (NH4Cl).

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    Katalytische Hydrierung

    Ein chemisches Verfahren zur Herstellung von Aminen aus Nitroaromaten durch Reduktion mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators wie Platin oder Nickel.

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    Nitrierung und anschließende Reduktion

    Ein Mittel zur Synthese von lokalanästhetischen Substanzen, das die Umwandlung einer Nitrogruppe (NO2) in eine Hydroxygruppe (OH) beinhaltet, häufig unter Verwendung von konzentrierter Schwefelsäure (H2SO4) und konzentrierter Salpetersäure (HNO3).

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    Hydroxylierung

    Die Einführung einer Hydroxygruppe (OH) in ein Molekül, oft unter Verwendung von konzentrierter Schwefelsäure (H2SO4) und konzentrierter Salpetersäure (HNO3) als Reagenzien.

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    Lokalanästhetika

    Eine Gruppe von chemischen Verbindungen, die lokal betäubende Wirkungen haben, die verwendet werden, um Schmerzen in einem bestimmten Bereich des Körpers zu lindern.

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    Procain (Novocain)

    Ein synthetisches Lokalanästhetikum, das bei vielen medizinischen Verfahren verwendet wird, zur Schmerzlinderung in einem bestimmten Bereich.

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    Study Notes

    Inhaltsstoffe und Seitenzahlen

    • Benzoat: II-81
    • Citrat: II-82
    • Lactat: II-83
    • Tartrat: II-84
    • Oxalat: II-86
    • Salicylat: II-87
    • Mesilat: II-88

    Allgemeines Prinzipien

    • Rechtsgrundlage: § 11 Abs. 2 ApBetrO
    • Qualität: Ausgangsstoffe mit Prüfzertifikat (§ 6 Abs. 3) müssen in Apotheken auf ihre Identität geprüft werden. Zertifikate müssen die GMP-konforme Herstellung bestätigen (besonders bei Wirkstoffen).
    • Verantwortung: Der Apothekerleiter trägt die Verantwortung für die korrekte Qualität der Ausgangsstoffe.
    • Aufzeichnungen: Die Apotheke muss Aufzeichnungen über durchgeführte Prüfungen mit den Namen der beteiligten Apotheker führen.

    Prinzipien des Arzneibuchs

    • Identität: Identität von Molekülen kann meist nur spektroskopisch (z.B. IR-Spektroskopie) bestimmt werden.
    • Ausstattung: Moderne Ausstattung (z.B. für Spektroskopie) ist nicht in allen Apotheken verfügbar.
    • Nachweisreaktionen: Monographien in Arzneibüchern beschreiben Reaktionen zur Identifizierung. Man unterscheidet zwischen spektroskopischen und nasschemischen/physikalischen Methoden; letztere sind für den Apotheker oft wichtiger.

    Analytisch vs. Präparativ

    • Produkt: Nachweisreaktionen müssen nicht unbedingt das Hauptprodukt der Reaktion zeigen; die Reaktion soll nur funktionieren.
    • Verwerfen: Nebenprodukte sind in manchen Fällen akzeptabel, solange die Reaktionen nicht beeinträchtigt werden.

    Allgemeine Vorproben: Löslichkeit

    • H₂O: Arzneistoffe lösen sich z.T. in Wasser, Säuren oder Laugen. Basische Stoffe oft in Säuren, saure in Laugen. Häufig entstehen dabei charakteristische Färbungen.
    • Lösungsmittel: Auch in organischen Lösungsmitteln getestet.
    • Reagenzien: Reaktionen mit konzentrierter Schwefelsäure (H₂SO₄), Salpetersäure (HNO₃), Fröhde-Reagenz, Mandelin-Reagenz und Marquis-Reagenz sind wichtig.

    Qualitative Elementaranalyse

    • Kohlenstoff: Verbrennung mit Kupfer(II)-oxid zur Bestimmung von Kohlenstoff (C).
    • Wasserstoff: Verbrennung mit Kupfer(II)-oxid zur Bestimmung von Wasserstoff (H).
    • Phosphor: Oxidative Zerstörung, z. B. mit Natriumperoxid, liefert Nachweis.
    • Hinweis: In der Klausur dürfen Molybdat (MoO₄²⁻), Vanadat (VO₃⁻) und Silikat (SiO₂) vereinfacht abgekürzt werden.

    Halogene

    • Allgemein: Methoden zur Bestimmung von Chlor (Cl), Brom (Br), und Fluor (F).
    • Analytische Methoden: Schmelzen mit NaOH oder Na₂CO₃, Aufnahme in HNO₃, Nachweis mit AgNO₃, und Prüfung des Niederschlags mit NH₃.
    • Fluor: Verfahren mit Magnesia (MgO) und HCl.
    • Weitere Methoden: Lassaigne-Aufschluss, Schöniger-Aufschluss und Hydrogenolyse (mit Zn/HCl oder Raney-Ni/EtOH)

    Stickstoff

    • Lassaigne-Aufschluss: Erhitzen mit Natrium bis zur Rotglut; anschließend mit Wasser extrahiert werden.
    • Schwefel: wird zu S²⁻, entsteht SCN−
    • Halogene: werden zu F-, Cl-, Br-, I-
    • Achtung: Vor Halogenidnachweisen muss SCN⁻, S²⁻ und CN⁻ durch Ansäuern (HNO₃) entfernt werden!

    Schöniger-Aufschluss

    • Verfahren: Verbrennung der Probe in einem mit Sauerstoff gefüllten Kolben.
    • Nachweise: Nachweis von Elementen wie Fluor (HF, HCl),Brom, Iod

    Alkene

    • Baeyer-Probe: Nachweis von Alkenen mit Kaliumpermanganat (KMnO₄). Entfärbung zeigt einen positiven Nachweis an. -> Unterscheidung zwischen neutralen und sauren Bedingungen.
    • Weitere Additionsreaktionen: Reaktion mit Brom (Br₂), Hydratisierung
    • Sorbinsäure: Beispiel für die Reaktion mit Brom.
    • Alkine: Analog zu Alkenen, mit KMnO4 oder Brom. Hydratsierung: analog, aber in saurer Umgebung, und mit Hg². Schwerlösliche Silberacetylide: entstehen in diesem Zusammenhang.

    Aromaten

    • Elektrophile Substitution (Sulfochlorierung): Substitutionsprozesse bei Aromaten mit organischen Reagenzen. -> Umsetzung zu schwerlöslichem Sulfonamid.
    • Nitrierung: Nitrierung von Aromaten und Reduktion zum Hydroxylamin.
    • Weitere Nitrierung: Nitrierbare Aromaten, z.B. in der Vitali-Morin-Reaktion. Wichtig ist der Unterschied zwischen Reaktionsmechanismen in verschiedenen Reaktionen und das Ablaufen unter verschiedenen Bedingungen

    Vitali-Morin-Reaktion

    • Umsetzung: Nitrierung aromatischer Verbindungen mit rauchender Salpetersäure. Umsetzung mit Aceton und ethanolischer KOH, um ein Meisenheimer-Salz zu erzeugen.
    • Arzneistoffe: Beispiele für Arzneistoffe mit nitrierbaren Aromaten (z.B. Procain, Tetracain, Lidocain, Atropin) und deren Vitali-Morin-Reaktion.
    • Atropin: Details zu Vitali-Reaktionen in Bezug auf Atropin.

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    Dieser Quiz behandelt die grundlegenden Prinzipien und Inhaltsstoffe, die bei der Qualitätsprüfung von Arzneimitteln in Apotheken zu beachten sind. Es werden spezifische chemische Verbindungen und rechtliche Rahmenbedingungen erläutert. Teste dein Wissen über die Anforderungen des Arzneibuchs und die Verantwortung des Apothekerleiters.

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