Aminoàcids i la seva classificació

Podcast

Play an AI-generated podcast conversation about this lesson

Questions and Answers

Quins dels següents aminoàcids són aromàtics?

Glutamine (Gln)

Phenilalanine (Phe) (correct)

Serine (Ser)

Tyrosine (Tyr) (correct)

Quina és la característica principal dels aminoàcids carregats positivament?

Tenen grups polars

Són hidrofòbics i voluminosos

Tenen una càrrega neta negativa a pH neutre

Tenen una càrrega neta positiva a pH neutre (correct)

Quin aminoàcid pot formar ponts disulfur?

Asparagine (Asp)

Histidine (His)

Threonine (Thr)

Cysteine (Cys) (correct)

Quins aminoàcids poden establir ponts d'hidrogen intramoleculars o intermoleculars?

Serine (Ser) Signup and view all the answers

Quins aminoàcids són considerats aniònics a pH neutre?

Aspartic acid (Asp) Signup and view all the answers

Quina característica dels aminoàcids els permet formar proteïnes?

Capacitat per polimeritzar Signup and view all the answers

Quina descripció és correcta sobre la glicina?

És l'aminoàcid més petit. Signup and view all the answers

Quin aminoàcid té una cadena lateral ciclada que li proporciona rigidesa?

Prolina Signup and view all the answers

Quins aminoàcids són considerats apolars alifàtics?

Metionina, Isoleucina, Leucina Signup and view all the answers

Quina és una de les propietats biofísiques dels aminoàcids?

Capacitat per formar ponts d'hidrogen Signup and view all the answers

Quina afirmació és incorrecta sobre els aminoàcids?

Tots els aminoàcids formen part de proteïnes. Signup and view all the answers

Com es classifiquen els aminoàcids apolars alifàtics?

Per la seva cadena lineal i caràcter apolar Signup and view all the answers

Quin grup funcional tenen tots els α-aminoàcids?

Grup amino Signup and view all the answers

Quina configuració tenen tots els aminoàcids de les proteïnes?

L Signup and view all the answers

Quin grup es considera com a D-aminoàcid?

Grup amino a la dreta Signup and view all the answers

Quin sistema s'utilitza per determinar la configuració R/S dels aminoàcids?

Sistema Cahn-Ingold-Prelog Signup and view all the answers

Quin és el gir de la configuració R?

Gir en el sentit de les agulles del rellotge Signup and view all the answers

Quin ordre de prioritat correspon al grup NH2 en el sistema de priorització?

El segon Signup and view all the answers

Què indica la presència de D-aminoàcids a la natura?

La seva aparició en la paret bacteriana Signup and view all the answers

Què passa quan una molècula té dos centres quirals?

Es combinen les denominacions R/S Signup and view all the answers

Quin és l'ordre de prioritat correcte del sistema RS per a SH, OH i COOH?

SH > OH > COOH Signup and view all the answers

Quina és la naturalesa de l'enllaç peptídic?

És un enllaç covalent Signup and view all the answers

Quina reacció acompanya la formació d'un enllaç peptídic?

Reacció de condensació Signup and view all the answers

Com es representen convencionalment els pèptids?

Començan per l'extrem N-Terminal Signup and view all the answers

Quina característica té l'enllaç peptídic?

Són els àtoms associats coplanars Signup and view all the answers

Quins són els components principals d'un enllaç peptídic?

Grup amí i grup carboxil Signup and view all the answers

Quina estructura tenen els pèptids?

Són polímers curts i lineals Signup and view all the answers

Quina és la característica del carboni-nitrogen en un enllaç peptídic?

Té un doble enllaç parcial Signup and view all the answers

Què es sintetitza en el laboratori amb D-aminoàcids?

Proteïnes Signup and view all the answers

Quins grups d'un aminoàcid poden guanyar o perdre un protó?

Grup carboxílic i grup amino Signup and view all the answers

Què significa que un aminoàcid és un zwitterió a pH neutre?

Té càrregues positives i negatives que es contraresten Signup and view all the answers

Quin és el punt isoelèctric (pI) d'un aminoàcid?

El pH on la càrrega neta és 0 Signup and view all the answers

Quin és el significat del pK1 en els aminoàcids?

El pK1 indica la mateixa quantitat de COO- que de COOH Signup and view all the answers

Què representa el pK2 en l'estructura dels aminoàcids?

El pKa del grup amino Signup and view all the answers

Quines transicions es poden observar en la corba de titració dels aminoàcids?

Catió → Zwitterió → Anió Signup and view all the answers

Per què alguns aminoàcids tenen un tercer pH, el de la cadena lateral?

A causa d'un nou grup ionitzable en la cadena lateral Signup and view all the answers

Quina de les següents afirmacions és certa sobre els aminoàcids a pH neutral?

Són zwitterions amb càrrega neta de 0 Signup and view all the answers

Study Notes

Aminoàcids

Els aminoàcids de les proteïnes són α-aminoàcids perquè tenen el grup amino (NH3+) al carboni alfa.
Els aminoàcids tenen propietats que els fan aptes per a funcions biològiques:
- Capacitat de polimeritzar (formar proteïnes)
- Propietats àcid-base
- Propietats biofísiques variades
- Varietat de grups químics
La cèl·lula pot tenir centenars d’aminoàcids diferents, molts dels quals no formen part de proteïnes.

Classificació d'aminoàcids

Apolars alifàtics: Tenen caràcter apolar (grup metil CH3) i cadenes lineals. Exemples:
- Glicina (Gly)
- Alanina (Ala)
- Prolina (Pro)
- Valina (Val)
- Leucina (Leu)
- Isoleucina (Ile)
- Metionina (Met)
La prolina té una cadena lateral ciclada amb el grup amino, això li proporciona rigidesa.
La glicina és l’aminoàcid més petit de tots amb CH2 al carboni alfa.
Aromàtics: Tenen un grup aromàtic (cadenes de 6C ciclades) amb dobles enllaços de tipus parcial. Exemples:
- Fenilalanina (Phe)
- Tirostina (Tyr)
- Triptofà (Trp)
- Són hidrofòbics, voluminosos i poden incloure algun grup polar (OH).
- Absorció llum ultraviolada (UV).
Polars sense càrrega:
- Són polars a pH neutre. Exemples:
  - Serina (Ser)
  - Treonina (Thr)
  - Cisteïna (Cys)
  - Asparagina (Asn)
  - Glutamina (Gln)
- Els grups polars (C-O, H-O, N-O) poden establir ponts d’hidrogen intramoleculars o intermoleculars.
Cisteïnes i ponts disulfur:
- Les cisteïnes tenen un grup –SH que pot fer reaccions redox (és un domini reactiu).
- En el seu estat oxidat, dos sofres de dues cisteïnes diferents fan un enllaç: pont disulfur.
- Al formar el pont disulfur, la cisteïna perd el seu caràcter polar.
Carregats positivament:
- Són catiònics, tenen una càrrega neta positiva a pH neutre. Exemples:
  - Lisina (Lys)
  - Arginina (Arg)
  - Histidina (His)
Carregats negativament:
- Són aniònics, tenen una càrrega neta negativa a pH neutre. Exemples:
  - Aspartat (Asp)
  - Glutamat (Glu)

Propietats àcid-base dels aminoàcids

Els aminoàcids tenen grups ionitzables: els grups carboxil i amino poden guanyar o perdre un protó, guanyar o perdre una càrrega: amino (0 o 1+), carboxil (0 o -1) (protonació i desprotonació).
Els aminoàcids són zwitterions a pH neutre: molècula amb càrrega neta= 0, tot i ser un ió dipolar amb càrrega positiva i negativa que es contraresten.

Corbes de titració

Degut a que tenen dos grups ionitzables els aminoàcids tenen corbes de titració característiques: Catió → Zwitterió → Anió
- pK1 és el pk del àcid carboxílic, trobem la mateixa quantitat de COO- que de COOH.
- pK2 és el pk del grup amino, trobem la mateixa quantitat de NH3+ i de NH2.
- Punt isoelèctric (pI) és aquell pH en el qual l’aminoàcid és 0: 100% zwitterió en solució.
Hi ha aminoàcids que tenen un 3r pH, el de la cadena lateral: al tenir un nou grup ionitzable, introduïm una nova transició (pKR) de protonació/desprotonació, tenim 3 regions amortidores.

Configuració L dels aminoàcids

Tots els aminoàcids de les proteïnes tenen la configuració L.
- Grup amino a la dreta: D-aminoàcid
- Grup amino a l'esquerra: L-aminoàcid

Sistema RS

Sistema RS (Cahn-Ingold-Prelog): A cada grup unit al C quiral se li assigna una prioritat, segons el seu número atòmic.
- Priorització: SH > OH > NH2 > COOH > CHO > CH2OH > C6H5 > CH3 > H
- Orientem la molècula de forma que el grup amb menys prioritat estigui oposat a nosaltres (més lluny).
- Tracem una fletxa que connecti els grups de més a menys prioritat restants.
- Configuració R: gir en el sentit de les agulles del rellotge (Rectus)
- Configuració S: gir en contrasentit (Sinistra)

Aminoàcids amb múltiples centres quirals

Quan tenim molècules amb dos centres asimètrics, combinem les denominacions RS.

D-aminoàcids

A la natura també podem trobar ocasionalment D-aminoàcids: en la paret bacteriana.
En el laboratori també s’han aconseguit sintetitzar proteïnes només amb D-aminoàcids.

Enllaç peptídic i pèptids

L’enllaç peptídics origina cadenes d’aminoàcids.
Els pèptids són polímers curts i lineals d’aminoàcids.
L'enllaç peptídic és un enllaç amida, una unió covalent entre el grup amí d’un aminoàcid i el grup carboxil de l’altre.
- Reacció de condensació; s'allibera una aigua.

Característiques de l'enllaç peptídic

És un enllaç pla i rígid, amb caràcter de doble enllaç.
Carboni-nitrogen doble enllaç parcial, entre enllaç senzill i enllaç doble.
Els 6 àtoms associats a l’enllaç peptídic són coplanars, en un únic pla.

Oligopèptids

Oligopèptids: aminoàcids units en una cadena covalent.
Per convenció els pèptids es representen i s’escriuen començant per l’extrem N-Terminal.
Quan synthetitzem una proteïna, el primer grup tindrà lliure el grup amino i el grup carboxil (->).
Els grups laterals són els que definiran les propietats del pèptid.

Studying That Suits You

Use AI to generate personalized quizzes and flashcards to suit your learning preferences.

Description

En aquest qüestionari, explorarem els aminoàcids de les proteïnes, les seves propietats biològiques i la seva classificació. Aprendràs sobre aminoàcids apolars alifàtics i aromàtics, així com exemples importants de cada grup. Aquest coneixement és fonamental per a l'estudi de la biologia molecular i la bioquímica.