Alcools: Définition, Nomenclature et Classes

• Les élèves de Tle D étudient les alcools après avoir observé la fabrication industrielle de boissons alcoolisées en brasserie.

Définition et Nomenclature

• Un alcool est un composé organique avec un groupe hydroxyle (-OH) lié à un atome de carbone tétraédrique, ce dernier étant appelé carbone fonctionnel.
• La formule générale des alcools est R-OH, où R est un groupement alkyle.
• La formule générale brute des alcools est CnH2n+2O, avec n ≥ 1.
• La nomenclature des alcools remplace le "e" final de l'alcane par le suffixe "ol", précédé de l'indice de position du groupe hydroxyle avec le plus petit indice possible.
• CH3-CH2-OH est l'éthanol.
• propan-2-ol est CH3 – C(OH) – CH3.

Classes d'alcool

• Les alcools sont classés en trois catégories en fonction du nombre de groupements alkyles liés au carbone fonctionnel.
• Un alcool primaire a la structure générale R-CH2-OH.
• Un alcool secondaire a la structure générale R1-CH(OH)-R2.
• Un alcool tertiaire a la structure générale R1-C(OH)(R2)(R3).

Méthodes de préparation des alcools

Fermentation des jus sucrés

• La fermentation du glucose (C6H12O6) en présence d'enzymes produit de l'éthanol et du dioxyde de carbone.
• C6H12O6 → C2H5OH + CO2
• Un sucre fermentescible peut être transformé en alcool par l'action de levures.
• Le glucose, le saccharose, et le fructose sont des sucres fermentescibles.
• Un sucre non fermentescible ne peut pas être fermenté par des levures.
• Le lactose, l'amidon et le sorbitol sont des sucres non fermentescibles.

Hydratation des alcènes

• Un alcène hydraté se transforme en alcool.
• C=C + H2O → C(H)-C(OH)

Règle de Markovnikov

• Lors de l'addition d'un composé de type H-X à une double liaison carbone-carbone, l'atome d'hydrogène se fixe sur l'atome de carbone portant le plus d'hydrogènes.
• Dans cette application, X = OH.
• L'hydratation du propène produit principalement du propan-2-ol.

Propriétés chimiques des alcools

Réaction avec le sodium

• L'alcool réagit avec le sodium pour former un ion alcoolate.
• R-OH + Na → RO- + Na+ + ½ H2

Déshydratation d’un alcool

• La déshydratation intramoléculaire d'un alcool produit un alcène en milieu acide (sulfurique).
• La déshydratation intermoléculaire conduit à un éther-oxyde: R-OH + R'-OH → R-O-R' + H2O
  • Al2O3 est l'alumine.

Combustion des alcools

• La combustion des alcools suit la formule générale : CnH2n+1OH + (3n/2) O2 → nCO2 + (n+1) H2O

Oxydation ménagée des alcools

• Les alcools primaires s'oxydent en aldéhydes si l'oxydant est limité, ou en acides carboxyliques si l'oxydant est en excès.
• Les alcools secondaires sont oxydables en cétones.
• Les alcools tertiaires ne sont pas oxydables.

Équations de réaction de l'oxydation de l'éthanol

• L'oxydation de l'éthanol dans un environnement acide produit de l'éthanal.
• Équation bilan avec dichromate de potassium en défaut: 3CH3-CH2-OH + Cr2O72- + 8H+ → 3CH3CHO + 2Cr3+ + 7H2O
• ou 3CH3 – CH2 – OH + Cr2 O72- + 8H3 O → 3CH3 CHO + 2Cr 3+ + 15H2 O
• Équation bilan avec excès de dichromate de potassium: 3CH3-CH2-OH + 2Cr2O72- + 16H+ → 3CH3COOH + 4Cr3+ + 11H2O
• ou 3CH3 − CH2 − OH + 2Cr2 O72- + 16H3 O → 3CH3 COOH + 4Cr 3+ + 27H2 O
• L'oxydation du propan-2-ol en milieu acide donne la propanone.

Équation de réaction de l'oxydation du propan-2-ol

• 3CH3 – CHOH – CH3 + Cr2 O7- + 8H+ → 3CH3 – CO – CH3 + 2Cr3+ + 7H2 O
• ou 3CH3 - CHOH - CH3 + Cr2 O72- + 8H3 O → 3CH3 - CO - CH3 + 2Cr 3+ + 15H2 O
• La formule est 5HCHO + 2MnO4– + 6H3 O+ → 5HCOOH+ 2Mn2+ + 9H2O pour l'oxydation du méthanal.

Polyols

• Les polyols ou polyalcools sont des alcools avec plusieurs groupes hydroxyles.
• Le glycol (éthane-1,2-diol) : H2C(OH) – CH2(OH).
• Le glycérol : H2C(OH) – CH(OH) – CH2(OH).

Préparation du glycol (éthane-1,2-diol)

• L'oxydation de l'éthylène par le dioxygène de l'air produit de l'oxyde d'éthylène : CH2=CH2 + ½ O2 → H2C-CH2 (oxyde d'éthylène).
• L'hydratation de l'oxyde d'éthylène produit du glycol: H2C-CH2 (oxyde d'éthylène) + H2O → HO – CH2 – CH2 – OH (glycol).

Usages industriels des alcools

• Solvants: l'éthanol est utilisé dans les parfums et les médicaments.
• Combustibles: le méthanol et l'éthanol peuvent remplacer l'essence et le fioul.
• Réactifs: les polyuréthanes, les esters ou les alcènes peuvent être synthétisés.
• Antigels: le méthanol et le glycol sont utilisés comme antigels.