Alcoholes, Fenoles y Éteres

Alcoholes, Fenoles y Éteres

• El grupo funcional de alcoholes y fenoles es el grupo hidroxilo (-O-H).
• Los alcoholes son derivados de hidrocarburos saturados o insaturados donde al menos un átomo de H es substituido por un grupo hidroxilo.
• Las propiedades de los alcoholes son el resultado de la unión del grupo hidroxilo a un átomo de carbono alifático (-C-O-H).
• El etanol (alcohol etílico) es el ejemplo más común.
• Cuando un átomo de hidrógeno de un anillo aromático se sustituye por un grupo hidroxilo, se conoce como fenol.
• Los fenoles se comportan más como ácidos que como alcoholes.
• Los alcoholes y fenoles son derivados del agua, en la cual un grupo orgánico sustituye a un átomo de H.

Tipos de Alcoholes

• Las propiedades de los alcoholes dependen del número de átomos de carbono enlazados al carbono unido al grupo hidroxilo.
• Los alcoholes primarios tienen un grupo R.
• Los alcoholes secundarios tienen dos grupos R.
• Los alcoholes terciarios tienen tres grupos R unidos al átomo de carbono enlazado al grupo -OH.

Nomenclatura de Alcoholes

• El nombre sistemático de un alcohol se compone de la raíz del nombre más la terminación -ol.
• Un prefijo numérico indica la posición del grupo -OH en una cadena de tres o más átomos de carbono.
• Los polioles son alcoholes con más de un grupo -OH por molécula.
• Los polioles que tienen dos grupos -OH por molécula se llaman glicoles.

Nombres Comunes de Fenoles

• Los fenoles se conocen por su nombre común.
• Ejemplos de fenoles comunes: resorcinol, hidroquinona, o-cresol, m-cresol, y p-cresol.

Propiedades Físicas de Alcoholes

• El grupo hidroxilo -OH es muy polar y los grupos alquilo, R, son no polares.
• Las propiedades de los alcoholes dependen de:
  • El número de grupos hidroxilo por molécula.
  • El tamaño de la porción no polar de la molécula.
• Los alcoholes de baja masa molecular son solubles en agua en cualquier proporción (miscibles).
• La solubilidad en agua disminuye al aumentar la masa molecular debido a que las partes no polares son más grandes que las polares.
• Los polioles son solubles en agua porque poseen dos o más grupos polares -OH por molécula.
• El etanol, CH3CH2OH, se obtiene por fermentación de azúcar y es conocido como alcohol etílico o alcohol de grano.
• Los fenoles se emplean en la preparación de plásticos y colorantes.
• Las soluciones de fenoles se emplean como antisépticas y desinfectantes.
• Algunos usos de los polioles son posibles gracias a su punto de ebullición relativamente alto por lo que la glicerina se emplea como agente humectante en preparaciones cosméticas.

Éteres

• Un éter es un compuesto en el cual un átomo de O está unido a dos grupos orgánicos (-C-O-C-).
• Los éteres pueden considerarse derivados del agua en los que ambos átomos de H se sustituyen por grupos orgánicos.
• Los éteres son poco polares e inertes químicamente, sus propiedades físicas son semejantes a las de los alcanos correspondientes.
• Hay tres tipos de éteres:
  • Alifáticos.
  • Aromáticos.
  • Mixtos.
• Los éteres de baja masa molecular son poco solubles en agua.
• El éter etílico es un solvente excelente de compuestos orgánicos y se usa para extraer compuestos orgánicos de plantas y fuentes naturales.

Preguntas sobre Alcoholes y Alquenos

• Escribir la fórmula estructural y el nombre IUPAC de los ocho alcoholes (saturados) que tienen cinco átomos de carbono y un grupo -OH por molécula, clasificándolos como primarios, secundarios o terciarios.
• Identificar la estructura lineal, isómero geométrico cis y isómero geométrico trans del alqueno 6-propil-3-octeno.
• Escribir la estructura del compuesto 2,5-octatrieno y justificar si es correcto.
• Identificar los isómeros cis y trans de 3-propil-2-hexeno.
• Escribir la fórmula estructural del 4,5-dimetil-2-heptino.
• Escribir la fórmula del 2-metil-2-propanol y justificar qué tipo de alcohol es (1º, 2º o 3º).