الكيمياء العضوية - الصف الثالث الثانوي - PDF

‫ميحرلا نمحرلا هللا مسب‬ ‫مدارس املعالي والنيل والعُال الثانوية (بنني ‪ -‬بنات)‬ ‫الكورس التمهيدي الصيفي‬ ‫للعام الدارسي ‪2025-2024‬م‬ ‫الكيمي ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـاء‬ ‫العضوي ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـة‬ ‫الصف الثالث الثانوي‬ ‫‪....................

‫ميحرلا نمحرلا هللا مسب‬ ‫مدارس املعالي والنيل والعُال الثانوية (بنني ‪ -‬بنات)‬ ‫الكورس التمهيدي الصيفي‬ ‫للعام الدارسي ‪2025-2024‬م‬ ‫الكيمي ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـاء‬ ‫العضوي ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـة‬ ‫الصف الثالث الثانوي‬ ‫‪.................................................. :‬‬  ‫الكيمياء العضوية‬ ‫مقدمة ‪:‬‬ ‫في عام ‪ 5081‬دعا العالم برزيليوس إلى تقسيم املركبات إلى عضوية وغير عضوية (معدنيةة)‬ ‫وقد كان االعتقاد السائد حينها أن املركبات العضوية مثل الشحوم والزيوت والسكر والكحول واخلل‬ ‫‪...‬الخ تتكون في أنسجة احليوانات والنباتات مبا يعرف بالقوة احليوية ‪.‬‬ ‫وفةةةي عةةةام ‪5080‬م متكةةةع العةةةالم ارملةةةاني فريةةةدتيي فةةةو لر مةةةع ضةةةير مركةةة اليوتيةةةا‬ ‫)‪( (NH2CONH2‬الذي تفرزه احليوانات الثديية في البول) وذلك عع طرية تسة ب بلةوتات مللة‬ ‫غير عضوي و سيانات االمونيةوم )‪. (NH4OCN‬اسةتاا فةو لر بةذلك أن يةدحر فكةرة القةوة‬ ‫ً‬ ‫ً‬ ‫احليوية الالزمة للحصول على املركبات العضوية‪ ،‬وفت بذلك مجاال جديدا في دتاسة علم الكيميةا‬ ‫و ضير املةواد العضةوية فةي ارتبةر مةع مةواد غيةر عضةوية ودون احلاجةة ملةا كةان يسةمى بةالقوة‬ ‫احليوية ‪.‬‬ ‫تعريف املركبات العضوية ‪:‬‬ ‫ً‬ ‫ي مركبات الكربون والهيدتوجب وعناصر أخرى أحيانا ‪.‬‬ ‫أسباب تعددية مركبات الكربون ‪:‬‬ ‫(‪ )5‬ترتبط ذتات الكربون ببعضها بروابط فردية (‪ )-C -C -‬أو مزدوجة )‪ )C = C‬أو ثالثية‬ ‫(‪ )- C  C -‬متتاز بالقوة واالستقرات مما يسم لها بتكويع مركبات مستقرة ذات سالسل‬ ‫طويلة مفتوحة أو سالسل لها أفر أو حلقات مغلقة مع ذتات الكربون ‪.‬‬ ‫يكون الكربون توابط قوية ومستقرة مع الهايدتوجب ( يدتوكربونات) كمةا ككةع أن يةدخل‬ ‫ِّ‬ ‫(‪)8‬‬ ‫فةةةي ةةةذه الةةةروابط توابةةةط مسةةةتقرة مةةةع اركسةةةجب أو النتةةةروجب أو غير مةةةا ( مشةةةتقات‬ ‫الهيدتوكربونات ) ‪.‬‬ ‫(‪ )3‬قد يشترك أكثر مع مرك واحد مع مركبةات الكربةون فةي نفةق القةانون ا زيكةي ولكنهةا‬ ‫ت تلف في بنيتها التركيبية وبالتةالي فةي اخلةوال الفيزيائيةة والكيميائيةة و ةذا مةا يعةرف‬ ‫بالتماك ‪.‬‬ ‫الصيغ اجلزيئية للمركبات العضوية ‪:‬‬ ‫الصيغة ا زيكية للمرك العضوي ي الصيغة التي تبب نو العناصر العدد الفعلي مع‬ ‫ً‬ ‫ذتات العناصر الداخلة في تكويع جزي املرك ‪ ،‬وكذلك النس بينها ‪ ،‬فمثال الصيغة ا زيكية‬ ‫للمرك العضوي ي ‪ ، C2H6O‬و ي تعني َّأن ا زي الواحد مع ذا املرك يحتوي على ذتتب‬ ‫كربون ‪ 6 ،‬ذتات يدتوجب ‪ ،‬و ذتة واحدة أوكسجب ‪ ،‬كما أنها توض النس بب الذتات فيه حيث‬ ‫تبلغ ‪ 5 : 6 : 8‬حس ترتي الذتات فيه ‪.‬‬ ‫‪1‬‬ ‫مدارس املعالي والنيل الثانوية اخلاصة‬  ‫الصيغة البنائية للمركبات العضوية ‪:‬‬ ‫ي الصيغة التي توض اآلتي ‪:‬‬ ‫نو العناصر الداخلة في تركي املرك ‪.‬‬ ‫(‪)5‬‬ ‫عدد ذتات كل عنصر مع العناصر في جزي املرك ‪.‬‬ ‫(‪)8‬‬ ‫تكافؤ كل عنصر مع العناصر الداخلة في جزي املرك ‪.‬‬ ‫(‪)3‬‬ ‫الكيفية التي تترت بها ذتات العناصر في ا زي ‪.‬‬ ‫(‪)4‬‬ ‫مثال ‪ :‬الصيغة البنائية للصيغة ا زيكية أعاله ي ‪:‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H-C-C-O-H‬‬ ‫أو‬ ‫‪H C C O H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫باختصات كاآلتي ‪CH3-CH2OH :‬‬ ‫وتكت‬ ‫أو ‪CH3CH2OH :‬‬ ‫اخلواص العامة للمركبات العضوية ‪:‬‬ ‫‪ -1‬يوجد أغلبها على يكة جزئيات مستقلة‬ ‫‪ -8‬سهلة التااير ومعظمها سوائل أو غازات في دتجة احلراتة العادية ودتجة انصهات ا من فضة ‪.‬‬ ‫ً‬ ‫‪ -3‬عموما ال تذوب املركبات العضوية في املا ولكنها تذوب في مذيبات عضوية أخرى ‪.‬‬ ‫ً‬ ‫‪ -4‬عموما ال توصل املركبات العضوية التيات الكهربي سوا كانت على يكة احمللول أو املصهوت ‪.‬‬ ‫ً‬ ‫‪ -1‬متتاز تفاعالتها بالبط وعدم اكتمال التفاعل إلى نهايته وغالبا ما يكون نالك تفاعالت جانبية‬ ‫ً‬ ‫‪ -6‬تتأثر تفاعالتها كثيرا بالعوامل احلفازة ‪.‬‬ ‫مدارس املعالي والنيل الثانوية اخلاصة‬ ‫‪2‬‬  ‫مقارنة املركبات العضوية باملركبات غري العضوية‬ ‫ا دول التالي يبب أ م االختالفات بب املركبات العضوية وغير العضوية ‪:‬‬ ‫املركبات غري العضوية‬ ‫املركبات العضوية‬ ‫الصفة‬ ‫عالية ملعظمها‬ ‫من فضة ملعظمها‬ ‫نقاط اإلنصهات‬ ‫غير قابلة لإلشتعال‬ ‫سريعة اإلشتعال‬ ‫اإلشتعال‬ ‫القليل منها له تائحة‬ ‫ملعظمها تائحة مميزة‬ ‫الرائحة‬ ‫ال تتأيع (تواباها إسهامية) أغلبها يتأيع (تواباها أيونية)‬ ‫التأيع‬ ‫سريعة‬ ‫بايكة‬ ‫سرعة التفاعل‬ ‫ً‬ ‫ً‬ ‫ً‬ ‫عادة تكون ناجتا واحدا‬ ‫تنتج خلياا مع النواجت‬ ‫نواجت التفاعل‬ ‫غير قابلة للبلمرة‬ ‫تتبلمر‬ ‫البلمرة‬ ‫ال توجد لها ذه اخلاصية‬ ‫التشكل (التماك ) تتميز ب اصية التشكل‬ ‫جيدة التوصيل (توصل بدتجة‬ ‫ضعيفة أو ال توصل‬ ‫توصيل الكهربا‬ ‫متفاوتة)‬ ‫تعريف املركبات العضوية ‪:‬‬ ‫املرك العضوي و أي مرك غازي أو سائل أو صل توي جزيكاته على عنصر الكربون‬ ‫باستثنا الكربيدات ‪ ،‬الكربونات ‪ ،‬البيكربونات ‪ ،‬أكاسيد الكربون ‪ ،‬السيانيد والسيانات ‪.‬‬ ‫السلسلة املتجانسة (املتشاكلة) ‪:‬‬ ‫ي مجموعة مع املركبات العضوية تتصف باآلتي ‪:‬‬ ‫‪ ‬متشابهة في اخلوال الكيميائية ‪.‬‬ ‫‪ ‬متدتجة في اخلوال الفيزيائية‬ ‫‪ ‬يحكمها قانون جزيكي واحد (صيغة عامة واحدة) ‪.‬‬ ‫‪ ‬ككع ضير ا بارق عامة واحدة ‪.‬‬ ‫‪ ‬ي تلف فيها كل مرك عع الذي يليه بةة ‪. CH2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫مدارس املعالي والنيل الثانوية اخلاصة‬  ‫املركبات اهليدروكربونية‬ ‫ي املركبات التي تشمل عنصري الكربون والهيدتوجب فقط ‪.‬‬ ‫تعتمد تسمية الهيدتوكربونات على معرفة عدد ذتات الكربون كما و موض في ا دول أدناه ‪:‬‬ ‫مقطع التسمية ‪Alk‬‬ ‫عدد ذرات الكربون‬ ‫ميث‬ ‫‪5‬‬ ‫ايث‬ ‫‪8‬‬ ‫بروب‬ ‫‪3‬‬ ‫بيوت‬ ‫‪4‬‬ ‫بنت‬ ‫‪1‬‬ ‫كق‬ ‫‪6‬‬ ‫بت‬ ‫‪7‬‬ ‫أوكت‬ ‫‪0‬‬ ‫نون‬ ‫‪9‬‬ ‫ديك‬ ‫‪58‬‬ ‫املركبات اهليدروكربونية املشبعة ‪:‬‬ ‫ةةي مركبةةات تتكةةون مةةع عنصةةري الهيةةدتوجب والكربةةون فقةةط وكةةل توابةةط السلسةةلة‬ ‫الكربونية فردية ‪ ،‬وككع أن تكةون السلسةلة مفتوحةة غيةر متفرعةة أو سلسةلة مفتوحةة متفرعةة أو‬ ‫سلسلة مغلقة (حلقية) ‪.‬‬ ‫التسمية ‪ :‬تسمى بالبرافينات ‪ ،‬وطريقةة تسةميتها علةى حسة النظةام احلةديث )‪ (IUPAC‬تتكةون‬ ‫مع مقاعب ‪( alk + ane‬الكة ‪ +‬ان) ‪ alk ،‬لعدد ذتات الكربون و ‪ ane‬تدل على أن كل الروابط‬ ‫فردية ‪.‬‬ ‫‪ /5‬االلكانات )‪ (Alk + ane‬ذات السلسلة غير املتفرعة ‪ :‬تعرف بااللكانات العادية وأبسط مركة‬ ‫في ذه اجملموعة و غاز امليثان الذي صيغته ا زيكية ‪ CH4 :‬وصيغته البنائية ي ‪:‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪4‬‬ ‫مدارس املعالي والنيل الثانوية اخلاصة‬  ‫االلكانات العادية العشرة األوىل ‪:‬‬ ‫الصيغة‬ ‫الصيغة‬ ‫عدد ذرات‬ ‫االسم‬ ‫البنائية‬ ‫اجلزيئية‬ ‫الكربون‬ ‫‪CH4‬‬ ‫‪CH4‬‬ ‫امليثان‬ ‫‪5‬‬ ‫‪CH3CH3‬‬ ‫‪C2H6‬‬ ‫اإليثان‬ ‫‪8‬‬ ‫‪CH3CH2CH3‬‬ ‫‪C3H8‬‬ ‫البروبان‬ ‫‪3‬‬ ‫‪CH3(CH2)2CH3‬‬ ‫‪C4H10‬‬ ‫البيوتان‬ ‫‪4‬‬ ‫‪CH3(CH2)3CH3‬‬ ‫‪C5H12‬‬ ‫البنتان‬ ‫‪1‬‬ ‫‪CH3(CH2)4CH3‬‬ ‫‪C6H14‬‬ ‫الهكسان‬ ‫‪6‬‬ ‫‪CH3(CH2)5CH3‬‬ ‫‪C7H14‬‬ ‫الهبتان‬ ‫‪7‬‬ ‫‪CH3(CH2)6CH3‬‬ ‫‪C8H18‬‬ ‫االوكتان‬ ‫‪0‬‬ ‫‪CH3(CH2)7CH3‬‬ ‫‪C9H20‬‬ ‫النونان‬ ‫‪9‬‬ ‫‪CH3(CH2)8CH3‬‬ ‫‪C10H22‬‬ ‫الديكان‬ ‫‪58‬‬ ‫تكت الصيغة البنائية ارتصرة عادة إما ‪:‬‬ ‫‪CH3(CH2)2CH3‬‬ ‫‪ CH3-CH2-CH2-CH3‬أو‬ ‫الصيغة العامة لاللكانات ي ‪ CnH2n + 2 :‬حيث ‪... ، 3 ، 8 ، 5 = n‬‬ ‫ً‬ ‫ً‬ ‫ككع أن يكون شكل ذه السلسلة مستقيما أو منحنيا ‪.‬‬ ‫‪5‬‬ ‫مدارس املعالي والنيل الثانوية اخلاصة‬  ‫جمموعة االلكيل ‪:‬‬ ‫مجموعة االلكيل )‪ : (Alk + yl‬ي عبةاتة عةع الكةان نقصةت منةه ذتة يةدتوجب ويرمةز‬ ‫لها بالرمز )‪. (R‬‬ ‫البنية التركيبية‬ ‫االلكيل‬ ‫البنية التركيبية‬ ‫اسم االلكان‬ ‫‪-CH3‬‬ ‫امليثيل‬ ‫‪CH4‬‬ ‫امليثان‬ ‫‪- CH2 -CH3‬‬ ‫االيثيل‬ ‫‪CH3 - CH3‬‬ ‫االيثان‬ ‫‪-CH2 - CH2-CH3‬‬ ‫البروبيل‬ ‫‪CH3 - CH2- CH3‬‬ ‫البروبان‬ ‫‪CH3 - CH-CH3‬‬ ‫ايزو البروبيل‬ ‫‪-CH2(CH2)2CH3‬‬ ‫البيوتيل‬ ‫ثانوي بيوتيل‬ ‫‪CH3- CH2-CH- CH3‬‬ ‫بيوتيل‪8-‬‬ ‫‪CH3(CH2)2CH3‬‬ ‫البيوتان‬ ‫ثالثي بيوتيل‬ ‫‪CH3-C-CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪ /2‬االلكانات ذات السالسل املتفرعة ‪:‬‬ ‫ً‬ ‫مجموعة االلكيل ال توجد في الابيعة منفردة ‪ ،‬وتوجد مرتباة جانبيةا بسلسةلة مةع ذتات الكربةون‬ ‫ً‬ ‫مكونة السلسلة املتفرعة ‪ ،‬حيث تستبدل ذتة يدتوجب أو أكثر مثال ‪:‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3 - CH - CH2-CH3 D‬‬ ‫‪CH3 - CH - CH2 CH3‬‬ ‫ميثيل البيوتان‬ ‫البيوتان‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3 - C - CH2 - CH3‬‬ ‫‪CH3 CH2 - CH - CH2CH3‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪ -3‬ميثيل البنتان‬ ‫‪ - 8,8‬ثنائي ميثيل البيوتان‬ ‫القانون ا زيكي لاللكانات ذات السلسةلة املتفرعةة ةو نفةق القةانون ا زيكةي لاللكانةات ذات‬ ‫السلسلة غير املتفرعة ]‪ [CnH2n+2‬حيث ‪.... ، 6 ، 1 ، 4 = n‬‬ ‫السلسةةلة الرئيسةةية ةةي السلسةةلة ذات عةةدد ذتات الكربةةون اركبةةر ‪ ،‬وتةةرقم مةةع اليمةةب إلةةى‬ ‫الشمال أو العكق بحيث تكون مجموعة االلكيل عند ذتة الكربون ذات الرقم ارصغر ‪.‬‬ ‫‪6‬‬ ‫مدارس املعالي والنيل الثانوية اخلاصة‬  ‫أمثلة ‪ّ :‬سم املركبات التالية حس نظام (أيوباك)‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪ -8‬ميثيل البنتان‬ ‫‪CH3CH CH2 CH2CH3 /5‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪ -3‬ميثيل البنتان‬ ‫‪CH3CH2 CHCH2CH3 /8‬‬ ‫‪CH3 CH3‬‬ ‫‪ -3 ، 8‬ثنائي ميثيل البنتان‬ ‫‪CH3CH CH CH2CH3 /3‬‬ ‫‪CH3CH3CH3‬‬ ‫‪4، 3 ، 8‬ة ثالثي ميثيل الهكسان‬ ‫‪CH3CH CH CH CH2CH3 /4‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪ 4، 8 ، 8‬ةة ثالثي ميثيل البنتان‬ ‫‪CH3C CH2 CH CH3‬‬ ‫‪/1‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3 CH3‬‬ ‫‪4 ، 4، 8 ، 8‬ةة تباعي ميثيل البنتان‬ ‫‪CH3C CH2 CCH3‬‬ ‫‪/6‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪3‬ةة إيثيل ‪ 8 -‬ةة ميثيل البنتان‬ ‫‪CH3CH CH CH2CH3 /7‬‬ ‫‪CH3 C2H5‬‬ ‫‪4 CH3 CH CH CH CH2CH3 /0‬ةة إيثيل ‪ 3 ، 8 -‬ةة ثنائي ميثيل الهكسان‬ ‫‪CH3 CH3 C2H5‬‬ ‫‪7‬‬ ‫مدارس املعالي والنيل الثانوية اخلاصة‬  ‫‪ /3‬االلكانات احللقية ‪:‬‬ ‫تسمى املركبات الهيدتوكربونية املشبعة ذات السالسل الكربونية املغلقة التي تكةون حلقةات‬ ‫بااللكانةةات احللقيةةة ‪ ،‬ولهةةا صةةيغة عامةةة ‪ CnH2n‬حيةةث تةةرتبط فةةي ةةذه احللقةةات كةةل ذتة كربةةون‬ ‫بذتتي كربون أخرتب وبذتتي يدتوجب ‪.‬‬ ‫عدد ذرات‬ ‫القانون اجلزيئي‬ ‫الرمز‬ ‫البنية التركيبية‬ ‫االسم‬ ‫الكربون‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪C3 H6‬‬ ‫البروبان احللقي‬ ‫‪3‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪C4 H8‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫البيوتان احللقي‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪C5 H10‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫البنتان احللقي‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫الصيغة العامة لاللكانات احللقية ‪ Cn H2n :‬حيث ‪.…، 1 ، 4 ، 3 = n‬‬ ‫ملحوظة ‪ :‬نالك الكانات حلقية متفرعة ولها نفق الصيغة ا زيكية العامة لاللكانات احللقية ‪.‬‬ ‫مثال ‪ :‬ميثيل البروبان احللقي ‪:‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫مدارس املعالي والنيل الثانوية اخلاصة‬ ‫‪8‬‬  ‫‪ )6‬أكمل العباتات ارتية ‪:‬‬ ‫(أ) املركبات [الهيدتوكربونية ي مركبات ‪................................................‬و ‪................................................‬بينما‬ ‫مشتقاتها مركبات ‪........................................‬و ‪............................................‬و ‪]...................................................‬‬ ‫عضوي حضر في املعمل اسمه ‪........................................‬وصيغته ‪.............................................‬‬ ‫ُ‬ ‫(ب) أول مرك‬ ‫(ج) مع بب املركبات العضوية ( ‪ ) C4H6 ، C5H10O ، C10H18‬املرك الذي الينتمي إلى‬ ‫الهيدتوكربونات و ‪............................................................................................................................................................................................‬‬ ‫‪ )7‬ات االسم النظامي والصيغة البنائية ملرك يدتوكربوني يحوي ‪ 1‬ذتات كربون والذي و ‪:‬‬ ‫(أ) الكان عادي ‪............................................................................................................................................................................................................ :‬‬ ‫(ب) الكان متفر )بتفر واحد ( ‪............................................................................................................................................................ :‬‬ ‫(ج) الكان متفر )بفرعب ( ‪...................................................................................................................................................................... :‬‬ ‫(د) الكان حلقي‪........................................................................................................................................................................................................... :‬‬ ‫‪ )0‬ات االسم النظامي حس قواعد االيوباك لكل مع املركبات العضوية ارتية ‪:‬‬ ‫‪................................................................................................................................‬‬ ‫(أ) ‪CH3(CH2)4CH3‬‬ ‫‪............................................................................................................................‬‬ ‫(ب) ‪CH3CHCH2CH2CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪...................................................................................................................‬‬ ‫(ج) ‪(CH3)3CCH2CHCH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪...................................................................................................................‬‬ ‫(د) ‪CH3CHCH2CH2CH3‬‬ ‫‪CH2CH3‬‬ ‫مدارس املعالي والنيل الثانوية اخلاصة‬ ‫‪9‬‬  ‫(‪ )4‬اكت الصيغة البنائية لكل مع املركبات العضوية ‪:‬‬ ‫(أ) ‪ 3 ، 3‬ثنائي ميثيل البنتان ‪.‬‬ ‫‪..................................................................................................................................................................................................‬‬ ‫(ب) ‪ 4 ، 4 ، 8 ، 8‬تباعي ميثيل الهكسان‪.‬‬ ‫‪..................................................................................................................................................................................................‬‬ ‫(ج) البروبان احللقي ‪.‬‬ ‫‪..................................................................................................................................................................................................‬‬ ‫(د) ميثيل البروبان احللقي ‪.‬‬ ‫‪..................................................................................................................................................................................................‬‬ ‫املركبات اهليدروكربونية غري املشبعة ‪:‬‬ ‫[‪ ]5‬ارلكينات ( ‪: ) Alk + ene‬‬ ‫ي مركبات يدتوكربونية توي على تاباة ثنائية بب ذتتي كربون في ا زي ‪.‬‬ ‫التسمية النظامية ‪ :‬إضافة املقاع (يع) إلى بادئة االسم (الكة) حس عدد ذتات الكربون ‪.‬‬ ‫(الكة ‪ +‬يع)‬ ‫أبسط مرك في ذه اجملموعة و اإليثب الذي تركيبه البنائي كاآلتي ‪:‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C=C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫القانون‬ ‫االسم‬ ‫عدد ذرات‬ ‫اجلزيئي‬ ‫البنية التركيبية‬ ‫(‪)Alk + ene‬‬ ‫الكربون‬ ‫‪C2H4‬‬ ‫‪CH2 = CH2‬‬ ‫االيثب (االيثلب)‬ ‫‪8‬‬ ‫‪C3H6‬‬ ‫‪CH3 – CH = CH2‬‬ ‫البروبب‬ ‫‪3‬‬ ‫‪C4H8‬‬ ‫‪CH3 – CH2 –CH = CH2‬‬ ‫البيوتب – ‪5‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪C4H8‬‬ ‫‪CH3 – CH =CH – CH3‬‬ ‫البيوتب – ‪8‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪C5H10‬‬ ‫‪CH3 – CH2 –CH2 – CH =CH2‬‬ ‫البنتب –‪5‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪C5H10‬‬ ‫‪CH3 – CH2 –CH = CH –CH3‬‬ ‫البنتب ‪8 -‬‬ ‫‪1‬‬ ‫الصيغة العامة لاللكينات ‪ CnH2n :‬حيث ‪…، 3 ،8 = n‬‬ ‫‪10‬‬ ‫مدارس املعالي والنيل الثانوية اخلاصة‬  ‫نقاط هامة ‪:‬‬ ‫‪ /5‬قانونها ا زيكي نفق القانون ا زيكي لأللكانات احللقية ‪.‬‬ ‫‪ /8‬فةةي املركبةةات التةةي تةةوي علةةى أتبعةةة ذتات كربةةون أو أكثةةر ي تلةةف املركة بةةاختالف موقةةع‬ ‫ً‬ ‫الراباة املزدوجة بالرغم مع تااب القانون ا زيكي‪.‬مثال الحظ مع ا دول أن نالك مركبان ما‬ ‫‪ :‬بنتب ‪ ، 5-‬بنتب ‪ 8-‬يتفقا في القانون ا زيكي وي تلفا في موقع الراباة املزدوجة‪.‬‬ ‫ً‬ ‫‪ /3‬يتم ترقيم ذتات الكربون بحيث يكون الرقم املشات إليةه أصةغر مةا ككةع فمةثال نقةول بنتةب ‪5-‬‬ ‫وليق بنتب ‪ ، 4-‬وبنتب ‪ 8-‬وليق بنتب ‪. 3-‬‬ ‫تكون سالسل متفرعة كما في املركبان ‪:‬‬ ‫‪ /4‬ككع أن ِّ‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬ ‫ب‪CH3-C=CH-CH3 /‬‬ ‫أ‪CH3-CH-CH=CH2 /‬‬ ‫‪4 CH2-CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪ -3‬ميثيل البنتين ‪2-‬‬ ‫‪ -3‬ميثيل البيوتين ‪1-‬‬ ‫االلكينات‬ ‫‪ -‬الصيغة ا زيكية العامة ‪CnH2n :‬‬ ‫‪R-CH=CH2 /8‬‬ ‫‪Or‬‬ ‫‪R-CH=CH-R’ /5‬‬ ‫‪ -‬الصيغة البنائية العامة ‪:‬‬ ‫‪ -‬اسم الزمرة ‪ :‬الراباة الثنائية‬ ‫‪ -‬صيغة الزمرة ‪C=C :‬‬ ‫‪ -‬االسم النظامي ‪ :‬الكة ‪ +‬يع‬ ‫االيثب ‪:‬‬ ‫صيغته ا زيكية ‪C2H4 :‬‬ ‫صيغته البنائية ‪CH2=CH2 :‬‬ ‫‪:‬‬ ‫‪11‬‬ ‫مدارس املعالي والنيل الثانوية اخلاصة‬  ‫(‪ )3‬اإلنتزا (احلذف)‪ :‬يتم نز الهيدتوجب مع االلكب بواساة النحاس الساخع عند ‪388‬م وينتج‬ ‫مترين‬ ‫رتيةات العبات اال لكل مع المصسمت اإل‪ )1‬ا‬ ‫نب كربو ذقط بيتتئةي واحدة فذ ثناي وحيي تالةابا ياةن ذو السلسةل ابلسربوولهيدتكا )أ‬ ‫)‬ ‫‪.........................................................................................‬‬ ‫(‬ ‫‪ )6‬مع بب املركبات العضوية ‪ C6H10 , C5H10 , C4H10‬ات املرك الذي ينتمي الى ‪:‬‬ ‫‪.................................................................................................................................................................................. :‬‬ ‫(أ) االلكانات العادية‬ ‫‪.................................................................................................................................................................................. :‬‬ ‫(ب) االلكينات‬ ‫‪ )7‬ات االسم النظامي والصيغة البنائية لهيدتوكربون يحوي ‪ 4‬ذتات كربون والذي و‪:‬‬ ‫‪..............................................................................................‬‬ ‫‪...................................................................................................‬‬ ‫(أ) الكب‬ ‫‪...........................................................................................‬‬ ‫‪..................................................................................................‬‬ ‫(ب) الكب متفر‬ ‫‪ )0‬الكب يحوي ذتتي كربون ذو تائحة حلوه يست دم في إنضاج الفواكهه إسمه العام ‪...............................‬‬ ‫واسمه املنهجي ‪......................................................................................‬وصيغته البنائية ‪.......................................................................‬‬ ‫سم املركبات العضوية حس قواعد اإليوباك ‪:‬‬ ‫‪ِّ )9‬‬ ‫‪..........................................................................................................................................................‬‬ ‫(أ) ‪CH3(CH2)3CH =CH2‬‬ ‫‪..........................................................................................................................................................‬‬ ‫(ب) ‪CH3CHCH2CH=CH2‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪ )58‬اكت الصيغة البنائية لكل مع املركبات العضوية ‪:‬‬ ‫(أ) الهكسب ‪.................................................................................................................................................................................... 3-‬‬ ‫(ب) ‪. 8‬ميثيل البنتب ‪................................................................................................................................................ 5-‬‬ ‫[‪ ]8‬ارلكاينات (‪: )Alk + yne‬‬ ‫ي املركبات الهيدتوكربونية احملتوية على تاباة ثالثية بب ذتتي كربون في ا زي ‪.‬‬ ‫التسمية النظامية ‪[ :‬الكة ‪ +‬ايع]‬ ‫ً‬ ‫أبسط مرك فيها و االيثايع املعروف جتاتيا باسم االستلب ‪ ،‬وتركيبه البنائي كاآلتي ‪:‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C C H‬‬ ‫‪12‬‬ ‫مدارس املعالي والنيل الثانوية اخلاصة‬  ‫عدد ذرات‬ ‫القانون اجلزيئي‬ ‫التركيب البنائي‬ ‫االسم‬ ‫الكربون‬ ‫‪C2H2‬‬ ‫‪CH  CH‬‬ ‫االيثايع (االستلب)‬ ‫‪8‬‬ ‫‪C3H4‬‬ ‫‪CH3 – C  CH‬‬ ‫البروبايع‬ ‫‪3‬‬ ‫‪C4H6‬‬ ‫‪CH3 – CH2 – C  CH‬‬ ‫البيوتايع – ‪5‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪C4H6‬‬ ‫‪CH3 – C  C – CH3‬‬ ‫البيوتايع – ‪8‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪C5H8‬‬ ‫‪CH3 – CH2 –CH2 – C  CH‬‬ ‫البنتايع –‪5‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪C5H8‬‬ ‫‪CH3 – CH2 – C  C – CH3‬‬ ‫البنتايع ‪8 -‬‬ ‫‪1‬‬ ‫الصيغة العامة لأللكاينات ‪ CnH2n-2 :‬حيث ‪..…… ، 4 ، 3 ، 8 = n‬‬ ‫ككع أن تكّون االلكاينات سالسل متفرعة كما في املركبان ‪:‬‬ ‫‪CH3CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3-CH-CH-CC-CH3‬‬ ‫‪CHC-CH2-CH-CH3‬‬ ‫‪ - 1 ، 4‬ثنائي ميثيل الهكسايع ‪8-‬‬ ‫‪ -4‬ميثيل البنتايع‪5-‬‬ ‫‪R-CCH /8‬‬ ‫‪Or‬‬ ‫‪R-CC-R’ /5‬‬ ‫‪ -‬الصيغة البنائية العامة ‪:‬‬ ‫‪ -‬أبسط مرك فيها و االيثايع (االستلب) ‪CHCH‬‬ ‫‪13‬‬ ‫مدارس املعالي والنيل الثانوية اخلاصة‬  ‫املركبات اهليدروكربونية األروماتية (العطرية)‬ ‫ً‬ ‫ً‬ ‫تشكل املركبات الهيدتوكربونية ارتوماتيةة نوعةا خاصةا مةع املركبةات الهيدتوكربونيةة التةي‬ ‫تتميز بروائ عارية خاصة ‪ ،‬أبساها مرك البنزيع ‪.‬‬ ‫البنزين ‪:‬‬ ‫ملرك البنزيع جزي حلقي يأخذ إحدى الصيغتب املتبادلتب ‪:‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H C‬‬ ‫‪C H‬‬ ‫‪H C‬‬ ‫‪C H‬‬ ‫‪H C‬‬ ‫‪C H‬‬ ‫‪H C‬‬ ‫‪C H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫ً ً‬ ‫الراباة املزدوجة في حالةة حركةة مسةتمرة (تعةرف بظةا رة الةرنب) ممةا أكسة احللقةة اسةتقراتا مميةزا ‪،‬‬ ‫ِّ‬ ‫ً‬ ‫ونسبة رن الروابط الثنائية تتغير مواضعها َّ‬ ‫فإن الصيغة البنائية غالبا ما توض على النحو اآلتي ‪:‬‬ ‫أو‬ ‫أو‬ ‫الصيغة ا زيكية للبنزيع ي ‪C6H6 :‬‬ ‫ً‬ ‫ملحوظة ‪ :‬البنزيع الذي تدتسه نةا لةيق ةو املةادة التةي تسةتعمل وقةودا للسةياتات ‪ ،‬بةل ةو مةادة‬ ‫م تلفة‪.‬‬ ‫تةةوي كةةل املركبةةات الهيدتوكربونيةةة ارتوماتيةةة البسةةياة علةةى حلقةةة البنةةزيع كجةةز مةةع‬ ‫تركيبها ‪.‬ويج أن نتجن استنشاقها ‪.‬‬ ‫مركبات هيدروكربونية أروماتية أخرى ‪:‬‬ ‫ككع استبدال بعر الهيدتوجب في جةزي البنةزيع مبجموعةات ألكيةل ‪.‬عنةدما يةتم اسةتبدال‬ ‫ذتة يةةدتوجب فةةي حلقةةة البنةةزيع مبجموعةةة ميثيةةل ينةةتج مرك ة ميثيةةل البنةةزيع‪ ،‬املعةةروف عةةادة‬ ‫‪CH3‬‬ ‫بالتولويع ‪:‬‬ ‫ميثيل البنزيع (تولويع)‬ ‫‪14‬‬ ‫مدارس املعالي والنيل الثانوية اخلاصة‬  ‫املشتقات اهليدروكربونية‬ ‫مقدّمة ‪:‬‬ ‫في مقدمة دراسة املركبات الهيدروكربونية علمنا أن املركبات الهيدركربونية حتتوي على‬ ‫عنصري الكربون والهيدروجني فقط وهي قد تكون مركبات اليفاتية (االلكانات – األلكينات –‬ ‫األلكاينات) أو مركبات أروماتية مثل البنزين ‪.‬‬ ‫تعتبر املركبات الهيدروكربونية هي األساس في احلصول على جميع املشتقات العضوية‬ ‫ً‬ ‫تقريبا ‪ ،‬فإذا حلت ذرة أو أكثر محل ذرة هيدروجني أو أكثر في املركب الهيدروكربوني فإن الذرة أو‬ ‫الذرات أو اجملموعة الذرية التي حلت محل الهيدروجني في املركب الهيدروكربوني تسمى بالزمرة‬ ‫أو اجملموعة الوظيفية ‪.‬وعليه ميكن تعريف الزمرة الوظيفية (الفعالة) بأنها ‪ :‬هي ذرة أو مجموعة‬ ‫من الذرات املتصلة بالشق الهيدروكربوني وتضفي على املركب معظم اخلواص الفيزيائية والكيميائية‬ ‫املميزة له ‪.‬‬ ‫ميكن اعتبار الرابطة الثنائية والثالثية بني ذرتي كربون زمرة وظيفية ‪.‬‬ ‫من أمثلة هذه الزمر الوظيفية ‪:‬‬ ‫‪ )1‬زمرة الهاليد (‪ : )-I ، -Br ، -Cl ، -F‬هذه الزمرة حتل محل ذرة هيدروجني أو أكثر في املركب‬ ‫الهيدروكربوني مكونة ما يعرف بهاليدات االلكيل ‪.‬‬ ‫‪ )2‬زمرة الهيدروكسيل )‪ : (-OH‬هذه الزمرة حتل محل ذرة هيدروجني في املركب الهيدروكربوني‬ ‫مكونة ما يعرف بالكحوالت ‪.‬‬ ‫ً‬ ‫‪ )3‬زمرة االيثر (‪ : )-O-‬يكون األكسجني وسطي بني ذرتي كربون )‪ (-C-O-C-‬مكونا مركبات‬ ‫تعرف بااليثرات ‪.‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪ :‬في هذه الزمرة حتل ذرة األوكسجني محل ذرتي هيدروجني في املركب‬ ‫( ‪) -C-‬‬ ‫‪ )4‬زمرة الكربونيل‬ ‫‪O‬‬ ‫الهيدروكربوني مكونة ما يعرف باأللدهيدات أو الكيتونات ‪.‬‬ ‫)‪ (i‬االلدهيد ‪ :‬ترتبط زمرة الكربونيل بذرة هيدروجني واحدة على األقل بأحد طرفيها ) ‪( -C-H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫)‪ (ii‬الكيتون ‪ :‬ترتبط زمرة الكربونيل بذرتي كربون أي تكون وسطية )‪(-C-C-C-‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪ )5‬زمرة الكربوكسيل ( ‪ : ) -C-OH‬تتكون هذه الزمرة من زمرة كربونيل ) ‪ ( -C-‬وهيدروكسيل‬ ‫)‪ (OH‬حتل محل ذرة الهيدروجني من االلكان ِّ‬ ‫تكون ما يعرف باألحماض الكربوكسيلية ‪.‬‬ ‫‪O‬‬ ‫(‪ )6‬زمرة االستر )‪ : ( -C-O-C-‬تتكون مركبات تعرف باالسترات ‪.‬‬ ‫‪15‬‬ ‫مدارس املعالي والنيل الثانوية اخلاصة‬  ‫الزمر الوظيفية‬ ‫الصيغة البنائية‬ ‫مثال‬ ‫االسم املنهجي‬ ‫صيغة الزمرة‬ ‫اسم الزمرة‬ ‫السلسلة‬ ‫العامة للسلسلة‬ ‫‪CH3-CH2Br‬‬ ‫برومو ايثان‬ ‫‪-X‬‬ ‫هالو ‪ +‬الكان‬ ‫‪R-X‬‬ ‫‪I , Br , Cl , F ‬‬ ‫هالو‬ ‫هاليدات األلكيل‬ ‫‪CH3CHBrCH3‬‬ ‫‪ -2‬بروموبروبان‬ ‫‪X‬‬ ‫‪CH3CH2OH‬‬ ‫ايثانول‬ ‫الكان ‪ +‬ول‬ ‫‪R-OH‬‬ ‫‪-OH‬‬ ‫الهيدروكسيل‬ ‫الكحوالت‬ ‫‪CH3CHOHCH3‬‬ ‫بروبانول – ‪2‬‬ ‫‪CH3CH2OCH3‬‬ ‫ميثوكسي إيثان‬ ‫الكوكسي ‪ +‬الكان‬ ‫‪R-O-R‬‬ ‫‪-O-‬‬ ‫ايثر‬ ‫االيثرات‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫الكان ‪ +‬ال‬ ‫ألدهيد‬ ‫األلدهيدات‬ ‫‪CH3-C-H‬‬ ‫ايثانال‬ ‫‪R-C-H‬‬ ‫‪-C-H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH3-C- CH3‬‬ ‫بروبانون‬ ‫الكان ‪ +‬ون‬ ‫‪R-C-R‬‬ ‫‪-C-C-C-‬‬ ‫الكربونيل‬ ‫الكيتونات‬ ‫‪O‬‬ ‫حمض‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫األحماض‬ ‫‪CH3-C-OH‬‬ ‫حمض االيثانويك‬ ‫‪R-C-OH‬‬ ‫‪-C-OH‬‬ ‫الكربوكسيل‬ ‫الكان ‪ +‬ويك‬ ‫الكربوكسيلية‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH3-C-O-CH3‬‬ ‫الكان ‪ +‬وات االلكيل ايثانوات امليثيل‬ ‫‪-C-O-‬‬ ‫إستر‬ ‫اإلسترات‬ ‫‪R-C-O-R‬‬ ‫مدارس املعالي والنيل الثانوية اخلاصة‬ ‫‪16‬‬  ‫هاليدات األلكيل‬ ‫هي املركبات التي تتميز باجملموعة الوظيفية )‪ (-X‬وتنتج عن إحالل ذرة هالوجني واحدة أو أكثر‬ ‫محل ذرة هيدروجني أو أكثر في مركب هيدروكربوني ‪.‬‬ ‫فتكون الصيغة اجلزيئية العامة للمركب‪ CnH2n+1 X :‬والصيغة البنائية العامة للمركب‪R-X :‬‬ ‫طريقة التسمية ‪:‬‬ ‫الطريقة النظامية (املنهجية) ‪:‬‬ ‫)‪ (i‬نختار أطول سلسلة حتوي التفرعات ثم نرقمها من الطرف األقرب إلى التفرعات ‪.‬‬ ‫)‪ (ii‬نحدد موقع كل فرع بكتابة رقم ذرة الكربون املرتبطة بالفرع – ثم اسم التفرع حيث يضاف إليه‬ ‫حرف (واو) ‪.‬‬ ‫)‪ (iii‬يكتب اسم االلكان حسب السلسلة التي مت ترقيمها – فيصبح االسم النظامي (هالو الكان)‪:‬‬ ‫‪Cl Br‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪CH3CH2-CH-CH2‬‬ ‫‪CH3-CH-CH2-CH3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪ -1‬برومو – ‪ – 2‬كلوروالبيوتان‬ ‫‪ -2‬كلورو البيوتان‬ ‫جدول يوضح بعض مركبات هاليدات األلكيل ‪:‬‬ ‫االسم املنهجي‬ ‫الصيغة البنائية‬ ‫الصيغة اجلزيئية‬ ‫كلورو ميثان‬ ‫‪CH3-Cl‬‬ ‫‪CH3Cl‬‬ ‫‪ -1‬يودو بروبان‬ ‫‪CH3-CH2-CH2-I‬‬ ‫‪C3H7I‬‬ ‫‪ -2‬كلورو بروبان‬ ‫‪CH3-CH-CH3‬‬ ‫‪C3H7Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪ -2‬كلورو بيوتان‬ ‫‪C4H9Cl‬‬ ‫‪CH3-CH2-CH-CH3‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪ 2‬كلورو ‪ 2 -‬ميثيل البروبان‬ ‫‪CH3-C-CH3‬‬ ‫‪C4H9Cl‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪ -2 ، 2‬ثنائي برومو بروبان‬ ‫‪CH3-C-CH3‬‬ ‫‪C3H6Br2‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪ -2‬برومو‪-3-‬كلورو بيوتان‬ ‫‪Cl Br‬‬ ‫‪C4H8BrCl‬‬ ‫‪CH3-CH-CH-CH3‬‬ ‫‪17‬‬ ‫مدارس املعالي والنيل الثانوية اخلاصة‬  ‫مترين‬ ‫بينملا البنيلة‬ ‫‪..............................................‬‬ ‫وصليغتها‬ ‫‪ )1‬أكمل ‪ :‬هاليد األلكيلل ميتلاز بزملرة‬ ‫‪..............................................‬‬ ‫العامة له هي ‪.......................................................................................‬‬ ‫‪ )2‬هات االسم النظامي والعام لكل مما يلي ‪:‬‬ ‫‪.................................................................................................................................‬‬ ‫أ‪CH3CH2CH2 Br /‬‬ ‫‪................................................................................................................................‬‬ ‫ب‪CH3CHBrCH3 /‬‬ ‫‪....................................................................................................................................‬‬ ‫ج‪CH2 ClCH2Cl /‬‬ ‫(‪ )3‬هات الصيغة البنائية لكل مما يلي ‪:‬‬ ‫كلورو ايثان ‪.............................................................................................................................................................................................................‬‬ ‫أ‪/‬‬ ‫ب‪ - 2 ، 1 /‬ثنائي برومو ايثان ‪.........................................................................................................................................................................‬‬ ‫ج‪ – 2 ، 2 ، 1 ، 1 /‬رباعي كلورو بروبان ‪...............................................................................................................................................‬‬ ‫د‪ – 1 /‬برومو ‪ – 2-‬كلوروبيوتان ‪....................................................................................................................................................................‬‬ ‫هل‪ – 2 /‬برومو ‪ - 2-‬كلورو ‪ -1 ، 1 ، 1‬ثالثي فلورو إيثان‬ ‫‪........................................................................................................................................................................................................................................................‬‬ ‫‪18‬‬ ‫مدارس املعالي والنيل الثانوية اخلاصة‬  ‫الكحوالت‬ ‫هللي مشللتقات هيدروكربونيللة تنللتج عنللدما حتللل مجموعللة الهيدروكسلليل )‪ (-OH‬أو أكثللر‬ ‫محل ذرة هيدروجني أو أكثر في املركب الهيدروكربوني ‪.‬‬ ‫‪ C2H2n+1 OH‬أو ‪CnH2n+2O‬‬ ‫الصيغة اجلزيئية العامة ‪:‬‬ ‫الصيغة البنائية العامة ‪R-OH :‬‬ ‫أنواع الكحوالت أحادية اهليدروكسيل ‪:‬‬ ‫تقسم الكحوالت على حسب نوع ذرة الكربون احلاملة للزمرة الوظيفية إلى ثالثة أقسام هي ‪:‬‬ ‫)‪ (i‬الكحوالت األولية ‪:‬‬ ‫فيها ترتبط مجموعة الهيدروكسيل )‪ (OH‬بذرة كربون أولية ‪ ،‬أي أنها ترتبط بذرتي‬ ‫هيدروجني على األقل وعليه تكون ذرة الكربون طرفية املوضع ‪.‬‬ ‫)‪ (ii‬الكحوالت الثانوية ‪:‬‬ ‫فيها ترتبط مجموعة الهيدروكسيل )‪ (OH‬بذرة كربون ثانوية أي أنها ترتبط بذرة‬ ‫هيدروجني واحدة وعليه تكون ذرة الكربون وسطية املوضع ‪.‬‬ ‫)‪ (ii‬الكحوالت الثالثية ‪:‬‬ ‫فيها ترتبط مجموعة الهيدروكسيل )‪ (OH‬بذرة كربون ثالثية ذرة ترتبط بثالث ذرات كربون‪.‬‬ ‫طريقة تسمية الكحوالت ‪:‬‬ ‫(‪ )1‬الطريقة العامة ‪ :‬تكتب كلمة كحلول ثلم كلملة الكيللي )‪ (R‬ملع حتديلد نلوع الكحلول فلي حاللة‬ ‫التعددية ويقرأ كحول الكيلي ‪.‬‬ ‫‪CH3CHCH3‬‬ ‫‪CH3CH2CH2OH‬‬ ‫كحول بروبيلي ثانوي‬ ‫‪OH‬‬ ‫كحول بروبيلي أولي‬ ‫(‪ )2‬الطريقة النظامية (املنهجية) ‪:‬‬ ‫)‪ (i‬نختار أطول سلسلة حتوي تفرع مجموعة )‪ (OH‬ونرقم من الطرف األقرب منها ‪.‬‬ ‫)‪ (ii‬يكتب اسم االلكان ‪ +‬املقطع (ول) ومن ثم يضاف إليه رقم ذرة الكربون ‪.‬‬ ‫‪OH CH3‬‬ ‫‪CH3CHCH3‬‬ ‫‪CH3CH2CH2OH‬‬ ‫‪CH3CH-CH-CH2CH3‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫بروبانول ‪1-‬‬ ‫‪ -3‬ميثيل بنتانول ‪2-‬‬ ‫بروبانول ‪2-‬‬ ‫‪19‬‬ ‫مدارس املعالي والنيل الثانوية اخلاصة‬  ‫أمثلة على أنواع الكحوالت أحادية اهليدروكسيل ‪:‬‬ ‫)‪ (i‬الكحوالت األولية ‪ :‬هي الكحوالت التي تتصل فيها زمرة الهيدروكسيل بذرة كربون أولية‬ ‫تعريف ذرة الكربون األولية‪ :‬هي الذرة التي تتصل بذرة كربون واحدة على األكثر‪.‬‬ ‫الصيغة العامة للكحوالت األولية ‪R-CH2OH :‬‬ ‫االسم النظامي‬ ‫الصيغة البنائية‬ ‫الصيغة اجلزيئية‬ ‫‪ CH3-OH‬ميثانول‬ ‫‪CH4O‬‬ ‫‪ CH3-CH2OH‬ايثانول‬ ‫‪C2H5OH‬‬ ‫‪ CH3-CH2-CH2OH‬بروبانول ‪1-‬‬ ‫‪C3H7OH‬‬ ‫‪ CH3-CH2-CH2-CH2OH‬بيوتانول ‪1-‬‬ ‫‪C4H9OH‬‬ ‫‪ CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH‬بنتانول ‪1-‬‬ ‫‪C5H11OH‬‬ ‫‪ CH3(CH2)4-CH2OH‬هكسانول ‪1-‬‬ ‫‪C6H13OH‬‬ ‫)‪ (ii‬الكحوالت الثانوية ‪ :‬هي الكحوالت التي تتصل فيها زمرة الهيدروكسيل بذرة كربون ثانوية‬ ‫تعريف ذرة الكربون الثانوية‪ :‬هي الذرة التي تتصل بذرتي كربون‪.‬‬ ‫الصيغة البنائية العامة للكحوالت الثانوية ‪R-CHOH-R :‬‬ ‫االسم النظامي‬ ‫الصيغة البنائية‬ ‫الصيغة اجلزيئية‬ ‫‪ CH3-CHOH-CH3‬بروبانول ‪2-‬‬ ‫‪C3H7OH‬‬ ‫‪ CH3-CH2-CHOH-CH3‬بيوتانول ‪2-‬‬ ‫‪C4H9OH‬‬ ‫‪ CH3-CH2-CH2-CHOH-CH3‬بنتانول ‪2-‬‬ ‫‪C5H11OH‬‬ ‫‪ CH3-CH2- CHOH-CH2-CH3‬بنتانول ‪3-‬‬ ‫‪C5H11OH‬‬ ‫‪ CH3-(CH2)3-CHOH-CH3‬هكسانول ‪2-‬‬ ‫‪C6H13OH‬‬ ‫‪ CH3-(CH2)2-CHOH-CH2-CH3 C6H13OH‬هكسانول ‪3-‬‬ ‫)‪ (ii‬الكحوالت الثالثية ‪ :‬هي الكحوالت التي تتصل فيها زمرة الهيدروكسيل بذرة كربون ثالثية‬ ‫تعريف ذرة الكربون الثالثية‪ :‬هي الذرة التي تتصل بثالث ذرات كربون‪.‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫الصيغة البنائية العامة للكحوالت الثالثية ‪R-C-R :‬‬ ‫‪R‬‬ ‫مدارس املعالي والنيل الثانوية اخلاصة‬ ‫‪20‬‬  ‫االسم النظامي‬ ‫الصيغة البنائية‬ ‫الصيغة اجلزيئية‬ ‫‪ -2 CH3-CH2COH-CH3‬ميثيل – بيوتانول ‪2-‬‬ ‫‪C5H11OH‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪ -2 CH3-CH2-CH2COH-CH3‬ميثيل – بنتانول ‪2-‬‬ ‫‪C6H13OH‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪ -3 CH3-CH2- COH-CH2- CH3‬ميثيل – بنتانول ‪3-‬‬ ‫‪C6H13OH‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫(ب) تقسم الكحوالت حسب عدد مجموعات الهيدروكسيل )‪ (OH‬في جزئ الكحول الواحد إلى ثالث‬ ‫أقسام هي ‪:‬‬ ‫)‪ (i‬كحوالت أحادية الهيدروكسيل ‪ :‬وهي حتتوي على مجموعة هيدروكسيل واحدة كما في األمثلة‬ ‫أعاله ‪.‬‬ ‫)‪ (ii‬كحوالت ثنائية الهيدروكسيل ‪ :‬وهي حتتوي على مجموعتي هيدروكسيل )‪ (OH‬وتعرف باسم‬ ‫‪CH2-CH2‬‬ ‫اجلليكول ‪.‬‬ ‫ايثيلني جليكول‬ ‫‪OH OH‬‬ ‫)‪ (iii‬كحوالت عديدة الهيدروكسيل ‪ :‬يحتوي اجلزئ الواحد منها على ثالث مجموعات هيدروكسيل‬ ‫أو أكثر ‪.‬‬ ‫‪ CH2OH-CHOH-CH2OH‬جلسرين‬ ‫مترين‬ ‫‪..............................................................‬‬ ‫وصيغتها‬ ‫(‪ )1‬أكمل ‪ :‬الكحول ميتاز بزمرة‬ ‫‪.........................................................‬‬ ‫بينما البنية العامة له هي ‪............................................................................................................‬‬ ‫ً‬ ‫(‪ِّ )2‬‬ ‫سم الكحوالت اآلتية نظاميا ‪:‬‬ ‫‪..................................................................................................................‬‬ ‫(أ) ‪CH3CHCH3‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪..................................................................................................................‬‬ ‫(ب) ‪CH3CHCH2OH‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪..................................................................................................................‬‬ ‫(ج) ‪CH3 - C- CH2CH3‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪..................................................................................................................‬‬ ‫(د) ‪CH3 -CHCH2CH2OH‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪21‬‬ ‫مدارس املعالي والنيل الثانوية اخلاصة‬  ‫‪...................................................................................................................‬‬ ‫(هل) ‪CH3CH2OH‬‬ ‫‪..................................................................................................................‬‬ ‫(و) ‪CH3CH2CH2OH‬‬ ‫(‪ )3‬ارسم التركيب البنائي لكل مما يلي ‪:‬‬ ‫‪..................................................................................................................‬‬ ‫(أ) البنتانول ‪3-‬‬ ‫‪..................................................................................................................‬‬ ‫(ب) ‪-3‬ميثيل البيوتانول ‪1-‬‬ ‫(‪ )4‬صنف الكحوالت األحادية الهيدروكسيل اآلتية إلى كحول أولي وثانوي أو ثالثوي ‪:‬‬ ‫‪..................................................................................................................‬‬ ‫(أ) ‪CH3CHCH2OH‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪..................................................................................................................‬‬ ‫(ب) ‪CH3CHCH2CH3‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪..................................................................................................................‬‬ ‫(ج) ‪CH2 – CHOHCH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪..................................................................................................................‬‬ ‫(د) ‪CH3 - C- CH3‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫(‪ )5‬هات االسم والبنية لكحول ثنائي الهيدروكسيل‪.‬‬ ‫‪........................................................................................‬‬ ‫‪......................................................................................‬‬ ‫‪22‬‬ ‫مدارس املعالي والنيل الثانوية اخلاصة‬  ‫االيثرات‬ ‫االيثرات مركبات لها صيغة بنائية عامة من النوع ) ’‪ ( ROR‬ويقرأ الكيل ايثر ‪ ،‬حيث ‪:‬‬ ‫ً‬ ‫)‪ (i‬إذا كان ’‪ R = R‬فإن االيثر يسمى متماثال ) ‪. ( ROR‬‬ ‫ً‬ ‫ً‬ ‫)‪ (ii‬إذا كان ’‪ R  R‬فإن االيثر يسمى ايثرا غير متماثال ) ’‪. ( ROR‬‬ ‫‪ -‬الصيغة اجلزيئية العامة لاليثرات هي ‪( CnH2n+2O :‬حيث ‪ n‬أكبر من الواحد الصحيح)‬ ‫ً‬ ‫‪ -‬الصيغة البنائية العامة لاليثرات هي ‪ R-O-R :‬إذا كان االيثر متماثال أو ‪R2O‬‬ ‫ً‬ ‫أو ’‪ R-O-R‬إذا كان االيثر غير متماثال ‪.‬‬ ‫تسمية االيثرات ‪:‬‬ ‫(‪ )1‬الطريقة املنهجية (النظامية) ‪:‬‬ ‫‪ -‬نختار أطول سلسلة من جذري اإليثر ونعتبرها السلسلة األم (املرجع السم املركب) ومنها نشتق‬ ‫االسم النهائي للمركب‪.‬‬ ‫‪ -‬نرقم السلسلة األم من الطرف األقرب إلى ذرة الكربون املتصلة بذرة األكسجني‪.‬‬ ‫ً‬ ‫‪ -‬نكتب موقع واسم التفرعات األخرى إن وجدت كما تعلمت سابقا‪.‬‬ ‫ً‬ ‫‪ -‬نعتبر الفرع ‪ RO‬املتصل بالسلسلة األم تفرعا يأخذ االسم‪ :‬الكوكسي (بحسب نوع اجلذر‬ ‫األلكيلي)‬ ‫‪OCH3‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫مثال ‪:‬‬ ‫‪CH3-CH-CH3‬‬ ‫‪CH3-O-C-CH3‬‬ ‫‪ -2‬ميثوكسي بروبان‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪ -2‬كلورو ‪ -2 -‬ميثوكسي بروبان‬ ‫جدول يوضح بعض األمثلة على االيثرات ‪:‬‬ ‫االسم العام‬ ‫االسم املنهجي‬ ‫الصيغة البنائية‬ ‫الصيغة اجلزيئية‬ ‫ثنائي ميثيل ايثر‬ ‫ميثوكسي ميثان‬ ‫‪CH3- O-CH3‬‬ ‫‪C2 H6 O‬‬ ‫ثنائي ايثيل ايثر‬ ‫ايثوكسي ايثان‬ ‫‪CH3-CH2-O -CH2 -CH3‬‬ ‫‪C4H10O‬‬ ‫ايثيل ميثيل ايثر‬ ‫ميثوكسي ايثان‬ ‫‪CH3-CH2- O-CH3‬‬ ‫‪C3 H8 O‬‬ ‫ميثيل بروبيل ايثر‬ ‫ميثوكسي بروبان‬ ‫‪CH3-CH2-CH2-O-CH3‬‬ ‫‪C4H10O‬‬ ‫‪23‬‬ ‫مدارس املعالي والنيل الثانوية اخلاصة‬  ‫مترين‬ ‫‪..............................................................‬‬ ‫وصيغتها‬ ‫(‪ )1‬أكمل ‪ :‬االيثر ميتاز بزمرة‬ ‫‪.................................................‬‬ ‫بينما البنية العامة له هي ‪...........................................................................................................................‬‬ ‫(‪ )2‬هات االسم النظامي واالسم العام لكل من االيثرات االتية ‪:‬‬ ‫‪............................................................‬‬ ‫‪.............................................................‬‬ ‫(أ) ‪CH3CH2OCH3‬‬ ‫‪............................................................‬‬ ‫‪.............................................................‬‬ ‫(ب) ‪CH3CH2OCH2CH3‬‬ ‫‪............................................................‬‬ ‫‪.............................................................‬‬ ‫(ج) ‪CH3CH2CH2OCH3‬‬ ‫(‪ )3‬هات الصيغة البنائية لكل من اإليثرات اآلتية ‪:‬‬ ‫‪...........................................................................................................................................‬‬ ‫(أ) إيثوكسي بروبان‬ ‫‪...........................................................................................................................................‬‬ ‫(ب) ثنائي بروبيل أيثر‬ ‫‪ C Hn 2n+2‬من الصيغة‬ ‫(‪ )4‬لاليثرات نفس الصيغة اجلزئية العامة للكحوالت وهي ‪O‬‬ ‫اجلزيئية ‪ C2H6O‬هات ‪:‬‬ ‫‪.....................................................‬‬ ‫(أ) االسم النظامي والصيغة البنائية للكحول ‪.................................................... :‬‬ ‫الصيغة البنائية لإليثر‬ ‫(ب) االسم النظامي‬ ‫‪.............................................................................................‬‬ ‫‪..........................................................................‬و‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪..........................................................................................................................................................................................................................‬‬ ‫‪24‬‬ ‫مدارس املعالي والنيل الثانوية اخلاصة‬  ‫االلدهيدات والكيتونات‬ ‫تتميز االلدهيدات والكيتونات بوجود زمرة (مجوعة وظيفية) تسمى الكاربونيل ‪.‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫االلدهيد ‪:‬‬ ‫هو مركب عضوي ترتبط فيه زمرة الكاربونيل مبجموعة الكيل ‪ R‬من ناحية وبذرة‬ ‫‪O‬‬ ‫هيدروجني ‪ H‬من الناحية األخرى )‪(-C-H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪R-CHO‬‬ ‫أو‬ ‫‪R-C-H‬‬ ‫االستثناء الوحيد في مجموعة االلدهيدات هو املركب األول حيث ترتبط زمرة الكاربونيل‬ ‫‪O‬‬ ‫بذرتي هيدروجني من الناحيتني ‪ H-C-H‬وهو الفورمالدهيد ‪.‬‬ ‫الصيغة اجلزيئية العامة لاللدهيدات هي ‪CnH2nO :‬‬ ‫‪O‬‬ ‫الصيغة البنائية العامة لاللدهيدات هي ‪ RCHO :‬أو ‪R-C-H‬‬ ‫تسمية االلدهيدات ‪:‬‬ ‫(‪ )2‬الطريقة النظامية ‪:‬‬ ‫)‪ (i‬تأخذ ذرة كربون مجموعة الكربونيل االلدهيد الرقم (‪ )1‬ويستمر الترقيم في اجتاه أطول‬ ‫سلسلة ‪.‬‬ ‫)‪ (ii‬تسمى التفرعات بنفس الطريقة السابقة ‪.‬‬ ‫)‪ (iii‬ينسب اسم االلدهيد إلى اسم االلكان في السلسلة األطول في املركب ‪ +‬املقطع (ال) ‪.‬‬ ‫‪Br O‬‬ ‫مثال ‪:‬‬ ‫‪ -2‬برومو بروبانال‬ ‫‪CH3-CH-C-H‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪ -3‬كلوروبيوتانال‬ ‫‪CH3-CH-CH2-C-H‬‬ ‫‪25‬‬ ‫مدارس املعالي والنيل الثانوية اخلاصة‬  ‫أمثلة على بعض احلموض الكربوكسيلية ‪:‬‬ ‫االسم العام‬ ‫االسم املنهجي‬ ‫الصيغة البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫(الرتكيبية)‬ ‫اجلزيئية‬ ‫حمض الفورميك‬ ‫‪O‬‬ ‫حمض امليثانويك‬ ‫‪CH2O2‬‬ ‫(النمليك)‬ ‫‪H-C-O-H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫حمض اخلليك‬ ‫حمض االيثانويك‬ ‫‪CH3-C- O-H‬‬ ‫‪C2H4O2‬‬ ‫(االسيتيك)‬ ‫‪O‬‬ ‫حمض البروبانويك‬ ‫‪C3H6O2‬‬ ‫‪CH3-CH2-C-O-H‬‬ ‫حمض البيوتانويك حمض الزبدة‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C4H8O2‬‬ ‫‪CH3-CH2-CH2-C-O-H‬‬ ‫حمض البنتانويك‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C5H10O2‬‬ ‫‪CH3-(CH2)3-C-O-H‬‬ ‫حمض‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C6H12O2‬‬ ‫الهكسانويك‬ ‫‪CH3-(CH2)4-C-O-H‬‬ ‫حمض الهبتانويك‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C7H14O2‬‬ ‫‪CH3- (CH2)5- C-O-H‬‬ ‫حمض األوكتانويك‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C8H16O2‬‬ ‫‪CH3-(CH2)6-C-O-H‬‬ ‫مالحظة ‪:‬‬ ‫في حالة حمض امليثانويك )‪ (H-COOH‬تستبدل مجموعة االلكيل )‪ (R‬بذرة هيدروجني‬ ‫)‪ ، (H‬كما أن هنالك أحماض ثنائية الكربوكسيل (حتتوي على مجموعتي كربوكسيل) مثل حمض‬ ‫األوكساليك ‪ ،‬وتكون هذه األحماض ثنائية الكربوكسيل مواد بلورية (متبلرة) ‪ ،‬كما أنها أقوى من‬ ‫األحماض أحادية الكاربوكسيل املناظرة نسبة ألنها شديدة التأين ‪.‬‬ ‫ومن أمثلة احلموض ثنائية الكربوكسيل ‪:‬‬ ‫)‪ (i‬حمض األوكساليك ‪HOOC-COOH‬‬ ‫)‪ (ii‬حمض املانولويك ‪HOOC-CH2-COOH‬‬ ‫هذا باإلضافة إلى أن هنالك حموض حتتوي على زمرة الهيدروكسيل عالوة على زمرة‬ ‫الكاربوكسيل ‪ ،‬مثل حمض الالكتيك ‪. CH3CHOHCOOH‬‬ ‫‪26‬‬ ‫مدارس املعالي والنيل الثانوية اخلاصة‬  ‫تسمية الكيتونات ‪:‬‬ ‫الطريقة النظامية ‪:‬‬ ‫)‪ (i‬نبدأ الترقيم من الطرف األقرب إلى ذرة الكربون الكيتونية ‪ ،‬وتستمر في اجتاه أطول‬ ‫سلسلة ‪.‬‬ ‫)‪ (ii‬تسمى التفرعات بنفس الطريقة السابقة ‪.‬‬ ‫)‪ (iii‬ننسب الكيتون للسلسلة األطول مع إضافة املقطع (ون) إلى اسم االلكان ‪.‬‬ ‫‪CH3 O‬‬ ‫مثال ‪:‬‬ ‫‪ -3‬ميثيل بيوتانون‬ ‫‪CH3-CH - C- CH3‬‬ ‫‪ -3‬ميثيل بنتانون ‪2-‬‬ ‫‪CH3-C - CH-CH3‬‬ ‫‪O CH2‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫أمثلة على الكيتونات ‪:‬‬ ‫االسم املنهجي‬ ‫الصيغة البنائية‬ ‫الصيغة‬ ‫(الرتكيبية)‬ ‫اجلزيئية‬ ‫بروبانون‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C3H6O‬‬ ‫‪CH3-C-CH3‬‬ ‫بيوتانون‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C4H8O‬‬ ‫‪CH3-CH2-C-CH3‬‬ ‫بنتانون ‪2-‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C5H10O‬‬ ‫‪CH3-CH2-CH2-C-CH3‬‬ ‫بنتانون ‪3-‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C5H10O‬‬ ‫?