基礎有機化学（1/9）講義資料 PDF

今日の講義の内容 基礎有機化学（1/9）講義資料 1 中間試験の講評と答え合わせ（20分） 演習の解答（20分） 講義（45分） Ⅴ. π電子と共鳴・共役 V-2. π結合と共鳴 keywords: 共役二重結合、主共鳴構造式 今日の課題 （20分） 1,3-ブタジエンの共鳴...

今日の講義の内容 基礎有機化学（1/9）講義資料 1 中間試験の講評と答え合わせ（20分） 演習の解答（20分） 講義（45分） Ⅴ. π電子と共鳴・共役 V-2. π結合と共鳴 keywords: 共役二重結合、主共鳴構造式 今日の課題 （20分） 1,3-ブタジエンの共鳴 基礎有機化学（1/9）講義資料 2 （B） （C） （D） （A） （E） （F） （G） （A）（B）（C）（D）（E）（F）（G） ： 共鳴構造式 実際の構造は（A）〜（G）の重ね合わせだが、共鳴に寄与する 程度に差がある 主共鳴構造式：最も大きく共鳴に寄与する構造式  基礎有機化学（1/9）講義資料 3 ※ 一般に書き得る共鳴構造式が多いほど、電子の非局在化 が大きく安定。 ※ 共鳴構造式をもれなく書く場合には、ある一つの構造から 電子を対として移動させる。 ※ 共鳴構造式を書くために電子を動かすとき、 ① 単結合を切ってはいけない。 ② オクテットを越えてはいけない。  基礎有機化学（1/9）講義資料 4 電子を対にして動かすために… 巻き矢印を用いる 電子2個 電子1個 動かすとき 動かすとき （例）酢酸CH3COOHの解離 巻き矢印は共鳴構造式だけでなく、反応機構を書くときにも用いる  基礎有機化学（1/9）講義資料 5 （例）エチレンの共鳴構造式  基礎有機化学（1/9）講義資料 6 （例）アセトンの共鳴構造式 =  基礎有機化学（1/9）講義資料 7 （例）アセトンの共鳴構造式 = 酸素の周りは 8電子（オクテット）ですが… 炭素の周りは 10電子！！ こういう巻き矢印は書けない  基礎有機化学（1/9）講義資料 8 （例）ベンゼンの共鳴構造式 主共鳴構造式 主共鳴構造式 一度に複数の巻き矢印を用いて電子を動かしてもよい も間違いではないが、あまり書かない 理由は来週に…  基礎有機化学（1/9）講義資料 9 （例）酢酸イオンの共鳴構造式 ※ 共鳴構造式を書くために電子を動かすとき、 ① 単結合を切ってはいけない。 ② オクテットを越えてはいけない。 反応機構を書くときは単結合を切ってもよいです（例：酢酸の解離） ＜共鳴寄与がある構造＞ 基礎有機化学（1/9）講義資料 10 二重結合がとなり合う場合（共役） カルボニル基と イミンと 二重結合が共役 二重結合が共役 例えばカルボニルの場合 基礎有機化学（1/9）講義資料 11 主共鳴構造式 比較的寄与が大きい 共鳴構造式として 間違いではないが 電気陰性度の違い 寄与は小さい （書かない）  基礎有機化学（1/9）講義資料 12 二重結合と非共有電子対をもつ原子がとなり合う場合 非共有電子対が隣接するπ結合にしみ出して非局在化する ヘテロ原子が共役 → 共鳴できる (炭素以外の原子）  基礎有機化学（1/9）講義資料 13 酸素原子が二重結合にとなり合う場合 オキソニウム 主共鳴構造式 イオン  基礎有機化学（1/9）講義資料 14 窒素原子が二重結合にとなり合う場合 主共鳴構造式 アンモニウム イオン  基礎有機化学（1/9）講義資料 15 来週までの宿題です ・演習11を行い、Teamsを通じて提出して 下さい。問題を印刷したものに手書きで解答 し、写真を撮って提出して下さい。同様の内 容が記載されていれば、レポート用紙やノー トに解答したものでもOKです。 〆切は1/16（木）9:00です  基礎有機化学（1/9）講義資料 16 今日の講義はこれで終わりです ・WebClassに 「1/9（第12回）今日の問い」 があります。 必ずこの授業中に一度は提出して下さい。 始めの出席と、この課題をもって講義に出席 したものと見なします。