Solubilidad de Compuestos PDF

Universidad de Puerto Rico en Bayamón Decanato de Asuntos Académicos Departamento de Química Experimento: Solubilidad de compuestos (Conceptos claves: electronega@vidad, interacciones o...

Universidad de Puerto Rico en Bayamón Decanato de Asuntos Académicos Departamento de Química Experimento: Solubilidad de compuestos (Conceptos claves: electronega@vidad, interacciones o fuerzas intermoleculares: dipolo-dipolo, ion-dipolo, London; interacciones soluto-disolvente, puentes de hidrógeno, polaridad) Propósito En este experimento predecirá en cual de dos disolventes pueden ser solubilizados varios solutos basándose en las posibles interacciones soluto-disolvente. Introducción Un compuesto puede solubilizarse en otro en la medida que sus fuerzas intermoleculares sean similares. Las fuerzas intermoleculares en una molécula dada resultan del movimiento de los electrones en sus átomos, la diferencia en la electronega@vidad de los átomos enlazados entre si y de la geometría de la moléculas. Existen tres @pos de fuerzas intermoleculares basadas en estos aspectos: London, dipolo-dipolo y puentes de hidrógeno: Fuerzas London o de dispersión Las fuerzas London o fuerzas de dispersión se deben a la formación instantánea de dipolos en los átomos como resultado del movimiento al azar de los electrones alrededor del núcleo. En el momento en el que los electrones están localizados en un mismo lado del átomo se formará una carga parcial instantánea nega@va en esa dirección mientras que hacia el núcleo se desarrollará una carga parcial instantánea posi@va (ver Figura 1). Este dipolo instantáneo a su vez induce que los átomos a su alrededor se conviertan también en dipolos instantáneos (ver Figura 1). A estos dipolos instantáneos formados debido a la interacción con otros se les llama dipolos inducidos. Todos los átomos, y por tanto los compuestos, producen interacciones London. Aunque estas fuerzas de atracción son las más débiles que existen son lo suficientemente intensas como para que las moléculas de una gran can@dad de compuestos se atraigan lo suficiente como para exis@r en estado líquido o sólido a temperatura ambiente. Figura 1. Representación de formación de dipolos de London en átomos de He. (Tro, N.J. (2013). Principles of Chemistry: A Molecular Approach. Boston: Pearson, pág. 412.) 1 Figura 2. Formación de molécula no polar (Cl2) y molécula polar o dipolo (HCl). La punta del vector señala la parte parcialmente negaOva de la molécula y el extremo cruzado la parcialmente posiOva. Dipolo-dipolo Cuando dos átomos de diferente electronega@vidad forman un enlace los electrones compar@dos pasarán más @empo en los alrededores del núcleo del átomo de mayor electronega@vidad. Esto causará que este átomo tenga una carga parcial nega@va en forma permanente y, por tanto, el otro átomo del enlace una carga parcial posi@va. Este enlace es entonces un dipolo y en caso de ser una molécula se diría que es una molécula polar. Las interacciones dipolo-dipolo son de mayor fortaleza que las interacciones de London. Por ejemplo, la molécula de Cl2 está formada por átomos de igual electronega@vidad por lo que no @ene la capacidad de formar un dipolo. Se dice que Cl2 en una molécula no polar. Si en lugar de Cl2 se considera la molécula de HCl se ob@ene una molécula donde un átomo, Cl, @ene mayor electronega@vidad que el otro, H. En este caso los electrones enlazados pasan más @empo en los alrededores del núcleo del Cl formando un dipolo o molécula polar (ver Figura 2). Determinar si una molécula de más de dos átomos es o no polar es más complicado que el ejemplo anterior. Para esto, además de establecer si los átomos que forman los enlaces @enen diferencias en electronega@vidad, muchas veces hay que considerar la geometría molecular. El considerar la polaridad de los enlaces junto con la geometría molecular permi@rá establecer si la molécula es un dipolo neto o no. Considere la molécula CCl4 (Figura 3a). Los enlaces C – Cl en la molécula son polares. Sin embargo, todos estos enlaces están arreglados en una molécula tetraedral con sus polos nega@vos hacia el exterior. Al considerar la suma de los vectores de estos dipolos se ob@ene un dipolo neto de 0, indicando que es una molécula no polar. Considerando ahora la molécula CHCl3 se observa que @ene tres enlaces polares, C – Cl, y un enlace no polar, C – H, en una geometría tetraedral similar a la de CCl4 (Figura 3b). Al determinarse el dipolo neto de CHCl3 la falta de polaridad en el enlace C – H en la geometría tetraedral provoca polaridad en la molécula en dirección a los átomos de Cl. a) b) Figura 3. Ejemplo de cómo afecta la geometría molecular en la polaridad de una molécula: a) CCl4 y b) CH3Cl. (Petrucci, R.H., Harwood, W.S., Geoffrey Herring, F. & Madura, J.D. (2007). General Chemistry: Principles & Modern ApplicaOons. New Jersey: Pearson, pág. 405.) 2 Figura 4. Puentes de hidrógeno en moléculas de agua. (Tro, N.J. (2013). Principles of Chemistry: A Molecular Figura 4. Boston: Approach. PuentesPearson, de hidrógeno en moléculas de agua. (Tro, N.J. (2013). Principles of Chemistry: A Molecular pág. 417.) Approach. Boston: Pearson, pág. 417.) ElEldeterminar determinarlalapolaridad polaridaddedeunaunamolécula moléculacon conmúltiples múl@plesátomos átomosrequiere requieredededominio dominiodedelos los conceptos de electronega@vidad, estructuras de Lewis y geometría molecular. Refiérase conceptos de electronegatividad, estructuras de Lewis y geometría molecular. Refiérase a su a su libro de texto libro y a las de texto y a notas de ladeclase las notas parapara la clase repasar y prac@car repasar estos y practicar tópicos. estos tópicos. Puentesde Puentes dehidrógeno hidrógeno Cuandoun Cuando unátomo átomode deF,F,O, O, oo N se enlaza a un HH se se forma formaun undipolo dipolodebido debidoaalalagran grandiferencia diferenciaen enelectronega@vidad electronegatividadque queexiste existeentre entreelelhidrógeno hidrógenoy ycada cadauno unoloslosotros otrostres treselementos. elementos. DadoDadoel elreducido reducidotamaño tamañode delos losátomos átomosenvueltos envueltosy ydedelalabaja bajadensidad densidadelectrónica electrónicaalrededor alrededordeldelH Hen enestos estosenlaces enlaceslos losátomos átomos podrán podrán acercarse acercarse a muy muy corta corta distancia distanciaformando formandointeracciones interaccionesdede mayorfortaleza mayor fortaleza que quelaslas interacciones interaccionesdipolo-dipolo que no dipolo-dipolo envuelven que F, O o N.F, no envuelven Estas O interacciones o N. Estas interacciones son conocidas soncomo conocidas puentes como puentes deComo de hidrógeno. hidrógeno. ejemploComo en la ejemplo Figura 4 ense la Figura 4 se representan los representan los puentes de hidrógeno puentes de hidrógeno en moléculas de agua. en moléculas de agua. Para Parapoder poderpredecir predecirsisiun unsoluto solutoesessoluble solubleenenunundisolvente disolventedado dadoseseutiliza u@lizaelelprincipio principioigual igualdisuelve disuelve igual. igual. Es entonces necesario iden@ficar las fuerzas intermoleculares que existen entre lasmoléculas Es entonces necesario identificar las fuerzas intermoleculares que existen entre las moléculas dedesoluto solutoy ylas lasdededisolvente. disolvente.Mientras Mientrasmás másparecidas parecidassean seanunas unasa alaslasotras otrasmayor mayorseráserálalasolubilidad solubilidad del del soluto en el disolvente. En la Figura 5 se representan moléculas que son solubles entreentre soluto en el disolvente. En la Figura 5 se representan moléculas que son solubles ellas ellas debido debido a su similitud en cuanto a @pos de fuerzas intermoleculares. Por el contrario, sustanciascon a su similitud en cuanto a tipos de fuerzas intermoleculares. Por el contrario, sustancias con diferencias marcadas en las fuerzas intermoleculares que no pueden solubilizarse notablemente diferencias marcadas en las fuerzas intermoleculares que no pueden solubilizarse notablemente entre entre ellas y decimos que son insolubles. ellas y decimos que son insolubles. a) b) c) Agua Cloroformo Etanol (H2O) Acetona (CHCl3) (C2H5OH) Pentano (C3H6O) Heptano (C5H12) (C7H16) Figura5.5. Figura Compuestos Compuestos solubles solubles debido debido a fuerzas a fuerzas intermoleculares intermoleculares similares: similares: a) London a) London o dispersión, o dispersión, b) dipolo-b) dipolodipolo dipolo y c) puentes y c) puentes de hidrógeno. de hidrógeno. (Tro, (Tro, N.J. (2013). N.J. (2013). Principles Principles of Chemistry: of Chemistry: A Molecular A Molecular Approach. Approach. Boston: Boston: Pearson,pág. Pearson, pág.459.) 459.) 33 Figura 6. Interacciones ion-dipolo al disolver NaCl en agua. (Tro, N.J. (2013). Principles of Chemistry: A Molecular Approach. Boston: Pearson, pág. 418.) Para predecir la solubilidad en caso de solutos iónicos, además de considerar las fuerzas intermoleculares del disolvente, es importante considerar que los compuestos iónicos se disocian en sus ca@ones y aniones al disolverse. Por ejemplo, cuando un compuesto iónico como NaCl se disuelve en agua ocurre el siguiente proceso: (1) La gran solubilidad de NaCl en agua se debe en buena parte a que los iones que se liberan al disolverse interaccionan fuertemente con los dipolos formados por las moléculas de agua (ver Figura 6). Los iones de Na+ interaccionan con el átomo de oxígeno, que es la parte parcialmente nega@va del dipolo de agua, y el Cl- con los hidrógenos. A las interacciones entre iones de soluto con dipolos de disolventes se les conoce como interacciones ion-dipolo. En general, los solutos iónicos se disuelven en alguna extensión en disolventes polares debido a estas interacciones ion-soluto. En este experimento se usarán las posibles interacciones soluto–disolvente para predecir la solubilidad de una serie de compuestos en dos disolventes: agua y 1–deceno. En el Ejemplo 1 se demuestra el razonamiento en una situación similar. Ejemplo 1: Prediga si pentano, etanol e hidróxido de potasio son solubles en metanol o en hexano. En la siguiente tabla se muestran las fórmulas moleculares y estructurales de estos compuestos. nombre fórmula química o molecular fórmula estructural metanol CH3OH hexano C6H12 pentano C5H12 4  nombre fórmula química o molecular fórmula estructural etanol CH3CH2OH hidróxido de potasio KOH No aplica Debido a que en la situación se plantea que los disolventes serían metanol y hexano es conveniente comenzar por iden@ficar las fuerzas intermoleculares en cada uno de estos. Como toda sustancia, las moléculas de CH3OH pueden desarrollar interacciones London. Para conocer si pueden desarrollar también interacciones dipolo-dipolo se debe estudiar la diferencia en electronega@vidad de los elementos que lo forman y considerar su geometría. De la fórmula molecular sabemos que está compuesto por C, H y O. Entre los átomos de C y H no existe gran diferencia en electronega@vidad por lo que los enlaces entre estos serían no polares. Sin embargo, en la molécula también hay un átomo de oxígeno el cual es mucho más electronega@vo que los de los otros dos elementos. Sin necesariamente detallar la geometría molecular podemos inferir que en la dirección en la que se encuentre ese único átomo de oxígeno en la molécula habrá una carga parcial nega@va. Por tanto, las moléculas de CH3OH serán dipolos y podrán formar interacciones dipolo-dipolo. Por úl@mo, conociendo por las fórmulas moleculares y estructurales de metanol que hay un H enlazado al O podemos concluir que también formarán puentes de hidrógeno. En el caso de hexano se observa que está formado solo por C y H. Siendo estos dos elementos de polaridades similares la molécula no podrá formar dipolos permanentes. Por tanto, hexano no podrá llevar a cabo interacciones dipolo-dipolo y mucho menos formar puentes de hidrógeno. Sus únicas interacciones son de @po London. En síntesis, podríamos esperar que en metanol se solubilicen los solutos que puedan formar interacciones dipolo-dipolo y especialmente aquellos que puedan formar puentes de hidrógeno. También podríamos esperar que se solubilicen compuestos iónicos ya que siendo polar podría llevar a cabo interacciones ion-dipolo con estos solutos. En tanto en hexano se solubilizarían solo aquellos compuestos que solo exhiban interacciones London. Para predecir entonces en cual disolvente solubilizaría cada compuesto se analiza que interacciones podrían llevar a cabo cada uno y se elige basado en el principio de igual disuelva igual: pentano: Las moléculas de C5H12 están formadas por elementos de electronega@vidad similar, por lo que no exhibirían interacciones dipolo-dipolo ni puentes de hidrógeno. Las únicas interacciones que puede desarrollar son de @po London. Dado que el pentano puede desarrollar iguales interacciones que el hexano es predecible que este disolvente lo solubilizaría. 5  etanol: Como toda sustancia el CH3CH2OH desarrolla interacciones London. Sin embargo, la presencia de un solo O enlazado en una parte de una molécula donde el resto de los átomos @enen menor electronega@vidad formará una polarización electrónica en la parte en donde se encuentre este elemento. Por tanto, la molécula será una polar y formará interacciones dipolo- dipolo. Además, en las fórmulas del compuesto se observa que el H está enlazado a O, por lo que también tendrá la capacidad de formar puentes de hidrógeno. Dado que el etanol y el metanol comparten interacciones London, dipolo-dipolo y puentes de hidrógeno se predice que el etanol será altamente soluble en el metanol. hidróxido de potasio: El KOH es un compuesto iónico donde el ca@ón, K+, y el anión, OH-, forman parte de una red cristalina. Dado que no es una molécula no posee interacciones moleculares. Sin embargo, los compuestos iónicos en solución se disocian en ca@ones y aniones: por lo que se facilitaría su solubilidad en disolventes polares con el que puedan desarrollar interacciones ion-dipolo. Siendo CH3OH un disolvente polar se puede predecir que el KOH se solubilizaría en él y no en hexano que es no polar. Procedimiento Notas de seguridad Evite el contacto en la piel y ojos con el 1-deceno, octano, tolueno, ciclohexano, acetonitrilo y todas las soluciones de estos. Lave la piel con agua y jabón si Aene contacto con estos. UAlice el 1-deceno, octano, tolueno, ciclohexano y acetonitrilo en el extractor de gases. Descarte los desperdicios en el envase designado en el mismo extractor. No oler ninguna solución directamente del frasco. En general, evite el contacto con todas las soluciones. En caso de contacto con la piel enjuague con mucha agua. Informe a profesor cualquier accidente o contacto que tenga con alguna sustancia o solución. 1. En su libreta de laboratorio prediga si octano, tolueno, acetonitrilo, ciclohexano, bromuro de sodio, naaaleno, glucosa y permanganato de potasio son solubles en agua o en 1-deceno. Para esto iden@fique las fuerzas intermoleculares que se desarrollan en cada compuesto usando las fórmulas en la siguiente tabla: 6  nombre fórmula química o molecular fórmula estructural agua H2O 1-deceno C10H20 (l) octano C8H18 (l) tolueno C6H5CH3 (l) acetonitrilo CH3CN (l) ciclohexano C6H12 (l) bromuro de sodio NaBr (s) No aplica naealeno C10H8 (s) glucosa C6H12O6 (s) 7  nombre fórmula química o molecular fórmula estructural permanganato de KMnO4 (s) No aplica potasio 2. Para cada compuesto pruebe su predicción mezclando añadiendo en un tubo de ensayo 15 gotas del disolvente con una pizca del soluto sólido o 3 gotas del soluto líquido. Asegúrese de que los tubos están limpios. Los tubos a ser usados con 1- deceno deben estar secos. 3. U@lice sus observaciones para validar o rechazar sus predicciones. En caso de haber predicho incorrectamente estudie otra vez la estructura del soluto y la del disolvente y revise las interacciones soluto-disolvente. Corrija los posibles errores. Descarte sus desperdicios directamente del tubo de ensayo al envase de desperdicios en el extractor. No los lleve a su mesa de trabajo. Conclusión Elija una pareja soluto-disolvente para la que haya hecho una predicción exitosa y redacte el análisis realizado para iden@ficar las fuerzas intermoleculares de cada compuesto. Explique por qué concluyó que el soluto se disolvería en ese disolvente y por qué descartó el otro. Revisado el 3 de febrero de 2016. Rev 4 feb 2025 MCP 8