Glúcidos: Monosacáridos, Estructura y Clasificación

Características generales de los glúcidos

• Los glúcidos son componentes esenciales en los seres vivos.

Monosacáridos: clasificación y propiedades

• Los monosacáridos se clasifican según el número de átomos de carbono.
• También se clasifican según la naturaleza química del grupo carbonilo.

Presencia de carbonos asimétricos

• La presencia de carbonos asimétricos da lugar a esteroisómeros.
• La D-Glucosa es un ejemplo de monosacárido con carbonos asimétricos.

Epímeros

• Los epímeros son azúcares que difieren en la configuración alrededor de un solo átomo de carbono.

Estructuras cíclicas de monosacáridos

• Los monosacáridos con 5 o más átomos de carbono en solución acuosa forman estructuras cíclicas.
• Piranósido es igual a piranosa.
• Furanósido es igual a furanosa.

Carbono anomérico

• El grupo carbonilo se transforma en un carbono asimétrico, conocido como carbono anomérico.
• Existen dos tipos de anómeros: alfa (α) y beta (β).
• La mutarrotación es la interconversión entre las formas alfa y beta.

Alditoles

• Los alditoles son el resultado de la reducción del grupo carbonilo (CHO) a alcohol (CH2OH).
• El nombre del azúcar resultante termina generalmente en "-itol", con la excepción de la glucosa, que se convierte en sorbitol.

Desoxiazúcares

• Los desoxiazúcares se forman por la pérdida de un grupo hidroxilo.

Aminoazúcares

• En los aminoazúcares, un grupo OH es sustituido por un grupo NH2.
• Esta sustitución ocurre generalmente en la posición C2.

Oxidación de monosacáridos

• La oxidación de los carbonos terminales de las aldosas produce diferentes tipos de ácidos.
• Los ácidos urónicos se producen por la oxidación del último carbono donde el carbono 6 tiene carga negativa.
• Los ácidos aldónicos se forman por la oxidación del carbono aldehídico.
• Los ácidos aldáricos se generan por la oxidación en ambos extremos de la molécula.

Esterificación de derivados de monosacáridos

• La esterificación implica la adición de un grupo OH con ácido fosfórico o sulfúrico.

Enlace glucosídico

• Un enlace glucosídico es la unión entre dos monosacáridos.

Oligosacáridos: Disacáridos

• Un disacárido está compuesto por dos monosacáridos unidos por un enlace glucosídico.

Homopolisacáridos

• Los homopolisacáridos, como el almidón, el glucógeno, la celulosa y la quitina, están compuestos por la repetición de un solo tipo de monosacárido.

Amilosa

• La amilosa es un tipo de almidón.

Amilopectina

• La amilopectina es otro tipo de almidón y contiene ramificaciones.

Glucógeno

• El glucógeno es similar a la amilopectina, pero con más ramificaciones, ocurriendo un enlace α(1-6) cada 8-13 unidades de D-glucosa..

Celulosa

• La celulosa no puede ser hidrolizada por enzimas digestivas humanas.

Quitina

• La quitina es otro homopolisacárido.

Heteropolisacáridos

• Los heteropolisacáridos están formados por unidades alternantes de aminoazúcares y ácidos urónicos.
• Frecuentemente unidos a proteinas glucano y peptidoglucano.
• Los proteoglucanos o mucopolisacáridos.
• Poseen carga
• Son elementos de soporte del tejido conjuntivo

Peptidoglucanos

• Los peptidoglucanos son un componente rígido de la pared celular bacteriana.
• Están formados por unidades alternas de N-acetilglucosamina y ácido N-acetilmurámico unidas por enlaces β(1-4)
• Las cadenas lineales del heteropolisacárido se unen por enlaces covalentes mediante péptidos
• La lisozima puede hidrolizar los enlaces glucosídicos entre sus unidades.

Glucosaminoglucanos

• Los glucosaminoglucanos son un tipo de heteropolisacárido.

Glucoconjugados

• Son moléculas siempre orientadas hacia el exterior celular.
• Pueden ser proteoglucanos, que son proteínas unidas a polisacáridos GAG
• También pueden ser glucoproteínas, que son proteínas unidas covalentemente a oligosacáridos
• Además, pueden ser glucolípidos, que son lípidos de membrana (esfingolípidos) unidos covalentemente a oligosacáridos.

Lectinas

• Son proteínas que se unen a carbohidratos de la superficie celular con gran especificidad, a través de interacciones débiles.